半乳糖醇,1-氨基-1-脱氧- | 190511-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 半乳糖醇,1-氨基-1-脱氧-
• 英文名称: 3,3'-di-O-β-D-glucopyranosyl-5-O-(6-O-caffeoyl-β-D-glucopyranosyl)delphinidin
• 英文别名: albireodelphin A；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-[3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-7-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromenylium-5-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 190511-77-4
• 化学式: C₄₂H₄₇O₂₅
• 分子量: 951.82
• InChiKey: BIBNUKILYWNEFA-XQCSBWSISA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.29
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  406
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式咖啡酰辅酶A 、 bis-deacylgentiodelphin 在 recombinant aromatic Eg₅AT acyltransferase from Gentiana triflora Pall 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 半乳糖醇,1-氨基-1-脱氧-
  参考文献：
  名称：

  Gentiana triflora的花青素5,3'-芳香族酰基转移酶，对蓝色花青素生物合成的结构见解

  摘要：

  花青素的酰化有助于其结构多样性。芳香族酰化作用导致花色苷和某些花朵呈蓝色。秦ent的芳香酰基转移酶颇尔 （龙胆科）（Gt5,3'AT）在花色苷的5和3'位置催化糖基部分的酰化。花青苷酰基转移酶将酰基转移至单个位置，从而使Gt5,3'AT具有独特的酶促活性。这种芳香酰基转移的结构研究对于理解双位酰化的分子机理至关重要。在这项研究中，进行了Gt5,3'AT的结构分析，以确定潜在的机制。晶体结构表明，Gt5,3'AT与其他由N和C末端叶组成的BAHD家族酶具有相似的结构。结构比较表明，该酶对酰基的偏好（芳香族或脂肪族）由四个氨基酸位置决定，它们在芳香族和脂肪族结合CoA的酰基转移酶中都非常保守。尽管未获得与花色素苷的复杂结构，但通过评估分子动力学研究了翠雀素3,5,3'-三糖苷与Gt5,3'AT的结合。模拟表明，通过Gt5,3'AT进行的酰基转移优先发生在5位而不是3'位，而相互作用的氨基酸主要

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2021.112727

文献信息

• Contribution of each caffeoyl residue of the pigment molecule of gentiodelphin to blue color development
  作者：Kumi Yoshida、Yuki Toyama、Kiyoshi Kameda、Tadao Kondo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00049-2

  日期：2000.5

  To clarify the function of each caffeoyl residue in the diacylated anthocyanin gentiodelphin, a pigment from the blue flower of Gentiana makinoi, two mono-deacyl derivatives were compared for both color development and stability. In neutral solution, 3.5-di-O-beta-D-glucopyranosyl-3'-O-(6-O-caffeoyl-beta-D-glucopyranosyl)delphinidin was both bluer and more stable than 3,3'-di-0-8D-glucopyrannsyl-5-O-(6-O-caffeoyl-beta-D-glucopyranosyl)delphinidin. Conformational analysis of each derivative under acidic conditions revealed only the 3'-O-caffeoylglucopyranosyl derivative to demonstrate intramolecular stacking. Additionally, the acyl residue in the B-ring contributed more to blue color development than that in the A-ring. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.