2-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-ethyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-ethyl bromide
• 英文别名: (1S,2S,5S)-2-(2-bromoethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• 化学式: C₁₁H₁₉Br
• 分子量: 231.176
• InChiKey: PGUHVWPZZXEHFH-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-ethyl bromide 在 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼酸盐辅助异羟肟酸催化对活细胞蛋白的修饰

  摘要：

  在活细胞中引入蛋白质翻译后修饰 (PTM) 的选择性方法已被证明对研究其生物学功能很有价值。与酶法相比，非生物催化应该提供对各种新自然 PTM 的访问。在此，我们报道了硼酸盐辅助的异羟肟酸（BAHA）催化剂体系，该体系由蛋白质配体、异羟肟酸路易斯碱和二醇部分组成。与带有硼酸的酰基供体配合，我们的催化剂利用局部摩尔浓度效应来促进酰基转移到目标赖氨酸残基。我们的催化剂系统采用微摩尔浓度的试剂，并提供最小的脱靶蛋白反应性。至关重要的是，BAHA 对谷胱甘肽具有抗性，谷胱甘肽是一种阻碍活细胞内非生物化学的许多努力的代谢物。在人体细胞中表达的大肠杆菌二氢叶酸还原酶。我们的结果进一步确立了众所周知的硼酸-二醇络合作为真正的生物正交反应，在化学生物学和细胞内催化中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07060
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,2S,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-基)乙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到2-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-ethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  硼酸盐辅助异羟肟酸催化对活细胞蛋白的修饰

  摘要：

  在活细胞中引入蛋白质翻译后修饰 (PTM) 的选择性方法已被证明对研究其生物学功能很有价值。与酶法相比，非生物催化应该提供对各种新自然 PTM 的访问。在此，我们报道了硼酸盐辅助的异羟肟酸（BAHA）催化剂体系，该体系由蛋白质配体、异羟肟酸路易斯碱和二醇部分组成。与带有硼酸的酰基供体配合，我们的催化剂利用局部摩尔浓度效应来促进酰基转移到目标赖氨酸残基。我们的催化剂系统采用微摩尔浓度的试剂，并提供最小的脱靶蛋白反应性。至关重要的是，BAHA 对谷胱甘肽具有抗性，谷胱甘肽是一种阻碍活细胞内非生物化学的许多努力的代谢物。在人体细胞中表达的大肠杆菌二氢叶酸还原酶。我们的结果进一步确立了众所周知的硼酸-二醇络合作为真正的生物正交反应，在化学生物学和细胞内催化中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07060

文献信息

• Phenyalkylaminoalkyl compounds and pharmaceutical compositions
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US05294638A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  Pharmacologically active compounds corresponding to the general formula I: ##STR1## wherein m represents 1-4, n represents 2-5, R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen, or R.sup.2 and R.sup.3 are linked to adjacent carbon atoms and together form an alkylenedioxy group with 1-2 carbon atoms, R.sup.4 represents a saturated monocyclic or bicyclic hydrocarbon radical derived from terpenes and having 10 or 11 hydrocarbon atoms, and Z represents oxygen, an N--R.sup.5 group, wherein R.sup.5 is lower alkyl, or if R.sup.4 is a dihydronopyl radical, Z may also be sulfur, and their acid addition salts.

  通式I的药理活性化合物：##STR1## 其中m表示1-4，n表示2-5，R.sup.1是氢或低碳基，R.sup.2是氢，低碳基，低烷氧基，卤素或三氟甲基，R.sup.3是氢，低碳基，低烷氧基或卤素，或R.sup.2和R.sup.3连接到相邻的碳原子并一起形成具有1-2个碳原子的烷基二氧基基团，R.sup.4表示从萜类衍生的饱和的单环或双环碳氢基团，具有10或11个碳原子，Z表示氧，一个N-R.sup.5基团，其中R.sup.5是低碳基，或如果R.sup.4是二氢萘基团，则Z也可以是硫，以及它们的酸加成盐。
• Phenylalkylaminoalkyl-Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0491263A1

  公开（公告）日：1992-06-24

  Es werden pharmakologisch aktive Verbindungen der allgemeinen Formel I worin mfür 1-4 steht, nfür 2-5 steht, R¹Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, R²Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet, und R³Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogen bedeutet, oder R² und R³an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind und gemeinsam eine Alkylendioxygruppe mit 1-2 Kohlenstoffatomen bedeuten, R⁴für einen gesättigten mono- oder bicyclischen von Terpenen abgeleiteten Kohlenwasserstoffrest mit 10 oder 11 Kohlenwasserstoffatomen steht, und Zfür Sauerstoff, eine Gruppe N-R⁵, worin R⁵ niederes Alkyl bedeutet, oder, falls R⁴ einen Dihydronopylrest bedeutet, auch für Schwefel steht, und deren Säureadditionssalze beschrieben.

  通式 I 的药理活性化合物 其中 m 代表 1-4 n 代表 2-5、 R¹表示氢或低级烷基、 R² 表示氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基，以及 R³ 表示氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素，或 R² 和 R³ 与相邻碳原子键合，共同表示具有 1-2 个碳原子的亚烷基二氧基、 R⁴ 代表来自萜烯的饱和单环或双环烃基，具有 10 或 11 个烃原子，以及 Z 代表氧、基团 N-R⁵，其中 R⁵ 代表低级烷基，或者，如果 R⁴ 代表二氢吡喃基，还代表硫、 及其酸加成盐。
• US5212173A
  申请人：——

  公开号：US5212173A

  公开（公告）日：1993-05-18
• US5294638A
  申请人：——

  公开号：US5294638A

  公开（公告）日：1994-03-15