3-fluorobutyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorobutyl benzoate
• 英文别名: 3-Fluorobutyl benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: XSLIEAGHYAMXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯甲酸丁酯	Butyl benzoate	136-60-7	C11H14O2	178.231
  ——	3-hydroxylbutyl benzoate	59694-08-5	C11H14O3	194.23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸丁酯 在 sodium nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到3-fluorobutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  电化学 C(sp3)–H 氟化

  摘要：

  提出了一种简单而可靠的电化学烷基 C-H 氟化方法。使用简单的硝酸盐添加剂、广泛使用的氟源 (Selectfluor) 和碳基电极，各种活化和未活化的 C-H 键被转化为它们的 C-F 同系物。100 克氟缬氨酸制剂也证明了反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611737

文献信息

• Stereospecific Electrophilic Fluorination of Alkylcarbastannatrane Reagents
  作者：Xinghua Ma、Mohamed Diane、Glenn Ralph、Christine Chen、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1002/anie.201704672

  日期：2017.10.2

  Speed matters: Site-specific fluorination reactions of isolable primary and secondary alkylcarbastannatrane nucleophiles occur fast, without the need for transition metal catalysis, or in situ activation of the nucleophile. The reaction conditions can also be extended to stereospecific chlorination, bromination, and iodination reactions.

  速度很重要：可分离的伯烷基氨基甲酸酯和仲烷基亲核试剂亲核的特定位置的氟化反应快速发生，而无需过渡金属催化或亲核分子的原位活化。反应条件还可以扩展到立体定向氯化，溴化和碘化反应。
• Investigating the Influence of (Deoxy)fluorination on the Lipophilicity of Non-UV-Active Fluorinated Alkanols and Carbohydrates by a New log <i>P</i> Determination Method
  作者：Bruno Linclau、Zhong Wang、Guillaume Compain、Vincent Paumelle、Clement Q. Fontenelle、Neil Wells、Alex Weymouth-Wilson

  DOI：10.1002/anie.201509460

  日期：2016.1.11

  tuning by fluorination is very effective for a number of purposes, and currently increasingly investigated for aliphatic compounds. An important application is lipophilicity (log P) modulation. However, the determination of log P is cumbersome for non‐UV‐active compounds. A new variation of the shake‐flask log P determination method is presented, enabling the measurement of log P for fluorinated compounds

  通过氟化进行性质调节对于许多目的是非常有效的，并且目前越来越多地研究脂族化合物。一个重要的应用是亲脂性（log  P）调节。但是，对于非紫外线活性化合物，log P的测定 很麻烦。提出了摇瓶log P测定方法的新变种 ，可以测量具有或不具有UV活性的氟化化合物的log  P，无论它们是亲水的还是亲脂的。无需校准曲线或化合物质量/等分体积的测量。用这种方法，确定了氟化对氟化脂族醇的亲脂性的影响，log  P测量氟化碳水化合物的值。报告了有趣的趋势和变化，例如，对相对立体化学的依赖性。
• Selective fluorination of alkyl C–H bonds <i>via</i> photocatalysis
  作者：Choon Wee Kee、Kek Foo Chin、Ming Wah Wong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1039/c4cc01848f

  日期：——

  We report the generation of cationic N-radicals from Selectfluor® via energy transfer with anthraquinone as a photocatalyst for the fluorination of unactivated C–H bonds.

  我们报道了使用蒽醌作为光催化剂，通过与Selectfluor®进行能量转移，生成阳离子N-自由基，用于氟化未活化的C-H键。
• Co-Catalyzed Hydrofluorination of Alkenes: Photocatalytic Method Development and Electroanalytical Mechanistic Investigation
  作者：Jinjian Liu、Jian Rong、Devin P. Wood、Yi Wang、Steven H. Liang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.3c10989

  日期：2024.2.21

  represents an attractive strategy for the synthesis of aliphatic fluorides. This approach provides a direct means to form C(sp3)–F bonds selectively from readily available alkenes. Nonetheless, conducting hydrofluorination using nucleophilic fluorine sources poses significant challenges due to the low acidity and high toxicity associated with HF and the poor nucleophilicity of fluoride. In this study

  烯烃的氢氟化代表了脂肪族氟化物合成的一种有吸引力的策略。这种方法提供了一种直接方法，可以从容易获得的烯烃中选择性地形成 C(sp 3 )–F 键。尽管如此，由于氟化物的低酸性和高毒性以及氟化物的差亲核性，使用亲核氟源进行氢氟化提出了重大挑战。在这项研究中，我们提出了一种新的 Co(salen) 催化简单烯烃的氢氟化反应，利用 Et 3 N·3HF 作为氢和氟的唯一来源。该过程通过光氧化还原介导的极性-自由基-极性交叉机制进行。我们还通过有效地将各种具有不同取代度的简单和活化烯烃转化为氢氟化产品，证明了该方法的多功能性。此外，我们成功地将这种方法应用于18 F-氢氟化反应，从而能够将18 F 引入潜在的放射性药物中。我们使用旋转盘电极伏安法和 DFT 计算进行的机理研究揭示了碳阳离子和 Co IV烷基物种作为氟化步骤中可行的中间体的参与，并且每个途径的贡献取决于起始烯烃的结构。