rac-5-{[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: rac-5-{[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O
• 分子量: 307.395
• InChiKey: RXKBLCIKIBSAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carbonitrile	1471468-84-4	C10H8N2O	172.186

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	rac-ethyl 5-{(2-cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-5-yl)[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]amino}-pentanoate	1542131-82-7	C26H33N3O3	435.566
  ——	rac-5-{[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid	1542131-86-1	C18H20N2O3	312.368
  ——	rac-ethyl 5-{[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate	1542131-88-3	C20H24N2O3	340.422
  ——	ethyl 5-[(2-{2-[(4-{2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}benzyl)oxy]phenyl}ethyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate	1542134-18-8	C36H37F3N2O3	602.697
  ——	rac-ethyl 5-{(5-ethoxy-5-oxopentyl)[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate	1542131-84-9	C27H36N2O5	468.593
  ——	rac-ethyl 5-{(5-ethoxy-5-oxopentyl)[2-(2-{[4-(2-phenylethyl)benzyl]oxy}phenyl)ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate	1542131-98-5	C42H50N2O5	662.869
  ——	ethyl 5-[{2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]ethyl}(2-{2-[(4-{2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}-benzyl)oxy]phenyl}ethyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate	1542134-19-9	C46H47F3N2O5	764.885
  ——	ethyl 5-{[2-(2-{[3-chloro-4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl]methoxy}phenyl)ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate	1542133-29-8	C34H32ClF3N2O3	609.088
  ——	ethyl 5-([2-(2-{[3-chloro-4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl]methoxy}phenyl)ethyl]{2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]ethyl}amino)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate	1542133-38-9	C44H42ClF3N2O5	771.276
  ——	rac-ethyl 5-{(tert-butoxycarbonyl)[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate	1542131-90-7	C25H32N2O5	440.539

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5-{[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carbonitrile 在 盐酸 、 水 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二氧化碳 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (-)-ethyl 5-{(5-ethoxy-5-oxopentyl)[2-(2-{[4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzyl]oxy}phenyl)-ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-aminotetrahydroquinoline-2-carboxylic acids and their use

  摘要：

  本申请涉及新颖的5-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-2-羧酸，以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管和心肺疾病。

  公开号：

  US20140031391A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-环己烯-1-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 rac-5-{[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-aminotetrahydroquinoline-2-carboxylic acids and their use

  摘要：

  本申请涉及新颖的5-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-2-羧酸，以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管和心肺疾病。

  公开号：

  US20140031391A1

文献信息

• NOVEL 5-AMINOTETRAHYDROQUINOLINE-2-CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150148376A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present application relates to novel 5-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acids, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular and cardiopulmonary disorders.

  本申请涉及新型5-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-2-羧酸的制备方法、其用于治疗和/或预防疾病的用途以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管和心肺疾病的用途。
• 5-aminotetrahydroquinoline-2-carboxylic acids and their use
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US08981104B2

  公开（公告）日：2015-03-17

  The present application relates to novel 5-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acids, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular and cardiopulmonary disorders.

  本申请涉及到新型的5-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-2-羧酸，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制造治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管和心肺疾病。
• NEUE 5-AMINOTETRAHYDROCHINOLIN-2-CARBONSÄUREN UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2875003A1

  公开（公告）日：2015-05-27
• US8981104B2
  申请人：——

  公开号：US8981104B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• US9688636B2
  申请人：——

  公开号：US9688636B2

  公开（公告）日：2017-06-27