去乙酰基(R)-雷奈佐利 | 912359-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 去乙酰基(R)-雷奈佐利
• 英文名称: (S)-[3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]aminomethane
• 英文别名: (R)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one；(R)-[N-3-(3-fluoro-4-morpholinylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl] methanamine；5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidinone；deacetyllinezolid；Deacetyl (R)-Linezolid；(5R)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 912359-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₈FN₃O₃
• 分子量: 295.314
• InChiKey: VXIWZOWWQMRVRF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104°C
• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去乙酰基(R)-雷奈佐利 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以29.14 g的产率得到利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  一种治疗菌血症药物利奈唑胺及其晶型Ⅵ的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种治疗菌血症药物利奈唑胺及其晶型Ⅵ的制备方法，所述治疗菌血症药物利奈唑胺晶型Ⅵ由治疗菌血症药物利奈唑胺进行制备，将治疗菌血症药物利奈唑胺置于球磨罐中，按照每100mg治疗菌血症药物利奈唑胺加入到10～20uL的四氢呋喃中，以6～12HZ的研磨频率研磨40～90min，制得治疗菌血症药物利奈唑胺晶型Ⅵ；本发明采用了原料易得、经济环保且质量上乘的制备技术，提高了反应收率，且该方法通过研磨频率与研磨时间的配合，制备得到的治疗菌血症药物利奈唑胺晶型Ⅵ光学纯度在99.5%以上，大大提高了产品的质量。

  公开号：

  CN108299328A
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-(4-吗啉基)苯胺 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 去乙酰基(R)-雷奈佐利
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of covalent bonding MWCNT-oligoethylene linezolid conjugates and their antibacterial activity against bacterial strains

  摘要：

  新的MWCNTs氨基寡乙烯利酰胺与极好的活性针对革兰氏阴性菌株。

  DOI：

  10.1039/d1ra04691h

文献信息

• A Nickel(II)‐Mediated Thiocarbonylation Strategy for Carbon Isotope Labeling of Aliphatic Carboxamides
  作者：Simon S. Pedersen、Aske S. Donslund、Jesper H. Mikkelsen、Oskar S. Bakholm、Florian Papp、Kim B. Jensen、Magnus B. F. Gustafsson、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.202005261

  日期：2021.4.26

  pharmaceutically relevant small molecules and biopharmaceuticals bearing aliphatic carboxamides have been successfully labeled with carbon‐13. Key to the success of this novel carbon isotope labeling technique is the observation that 13C‐labeled NiII‐acyl complexes, formed from a 13CO insertion step with NiII‐alkyl intermediates, rapidly react in less than one minute with 2,2’‐dipyridyl disulfide to quantitatively

  一系列带有脂族羧酰胺的药学上相关的小分子和生物药物已成功用碳13标记。这项新颖的碳同位素标记技术成功的关键在于，观察到13 C标记的Ni II-酰基络合物是由13 CO插入步骤与Ni II-烷基中间体形成的，在不到一分钟的时间内迅速与2,2反应'-二吡啶基二硫化物定量形成相应的2-吡啶基硫酯。使用13 C-SilaCOgen还是使用13C-COgen允许化学计量添加同位素标记的一氧化碳。随后一系列结构多样的胺的单罐酰化反应可提供所需的13 C标记的羧酰胺，收率很高。建议在Ni II-酰基配合物和二硫化物之间形成单电子转移途径，以提供反应性Ni III-酰基硫化物中间体，该中间体迅速经历还原性消除反应，形成所需的硫酯。通过进一步优化反应参数，可以确定仅11分钟的反应时间，从而为探索该化学方法进行碳11同位素标记开辟了可能性。最后，这种同位素标记策略可以适应13的合成C标记的利拉鲁肽和地格曲胰岛素，代表两种抗糖尿病药。
• Defluorinative [4 + 1] annulation of perfluoroalkyl <i>N</i>-mesylhydrazones with primary amines provides 5-fluoroalkyl 1,2,3-triazoles
  作者：Yongquan Ning、Hongwei Wang、Paramasivam Sivaguru、Shuang Li、Giuseppe Zanoni、Steven P. Nolan、Xihe Bi

  DOI：10.1039/d1gc02749b

  日期：——

  blocks. However, only a few synthetic routes to these compounds are currently available. Herein, we report on a novel method to access 5-fluoroalkyl 1,2,3-triazoles from easily prepared bench-stable perfluoroalkyl N-mesylhydrazone (PFHZ-Ms), a reagent that can transform amines to 5 fluoroalkyl 1,2,3-triazoles via defluorinative [4 + 1] annulation. The simple reaction protocol can be applied to a variety

  氟烷基 1,2,3-三唑作为药物化学构建块具有巨大的潜力。然而，目前只有少数这些化合物的合成路线可用。在此，我们报告了一种从易于制备的实验室稳定全氟烷基N-甲磺酰腙 (PFHZ-Ms) 中获取 5-氟烷基 1,2,3-三唑的新方法，PFHZ-Ms 是一种可将胺转化为 5-氟烷基 1,2,3 的试剂-三唑类通过脱氟 [4 + 1] 环化。简单的反应方案可应用于包含一系列官能团的各种胺，以良好到极好的收率提供 1,2,3-三唑。这种方法的实用性在生物活性分子的后期修饰中得到了证明。
• 1,3-OXAZOLIDINE-2-ONE-LIKE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
  申请人：Wang Si-Qing

  公开号：US20140171640A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides 1,3-oxazolidin-2-one compounds of formula I and their salts, their preparation methods, and use in the preparation of linezolid racemate and its optical isomer, which are used as oxazolidinone antibacterial agents. In the formula, R is H, hydroxyl, halogen, C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 alkoxy, nitro and carboxyl; and R can be placed at any position on the benzene rings; and the compound is a racemate or an optical isomer.

  这项发明提供了式I的1,3-噁唑烷二酮化合物及其盐、其制备方法，以及在制备利奈唑酮的拉卡美特及其光学异构体中的应用，这些化合物作为噁唑烷酮类抗菌剂使用。在该式中，R代表H、羟基、卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、硝基和羧基；R可以放置在苯环的任何位置；化合物是拉克美特或光学异构体。
• A New Method for the Oxazolidinone Key Intermediate of Linezolid and its Formal Synthesis
  作者：Hoon-Gyu Park、Bo-Jung Kim、Dae-Il Bae、Byung-Jo Lim、Mi-Sun Ko、Se-Han Oh、Hak-Won Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1389

  日期：2012.4.20

  DuP-721 was reported in the 1980’s, numerous new oxazolidinone compounds have been synthesized and several new synthetic methods have been reported. Several synthetic methods have been studied and developed; however, in response to increasing concern about its antimicrobial activity, comparatively fewer studies on the development of the new synthetic method to provide the oxazolidinone compound have

  近年来，细菌对一些可用抗菌药物的耐药性增加，如β-内酰胺（青霉素）抗生素、大环内酯类、喹诺酮类和万古霉素，已成为一个关键问题。例如，万古霉素，一种通常被认为是对抗严重革兰氏阳性感染的最终解决方案的抗生素，已被发现对耐万古霉素肠球菌 (VRE) 无效。因此，对用于有效治疗抗微生物菌种引起的革兰氏阳性菌感染的全新药物的需求日益增加。在寻找新的抗微生物剂时，已经关注了几种合成有机化合物。在这些新化合物中，1978 年杜邦公司的科学家首次提出恶唑烷酮作为一种候选新抗菌剂。通过几项生物测定试验，声称恶唑烷酮化合物代表了一类新的抗微生物剂，具有独特的结构和抗革兰氏阳性病原菌的活性。在早期发现新型恶唑烷酮抗菌化合物表现出较弱的体外抗菌活性后，鼓励进一步研究以开发先导化合物 DuP-721（图 1）作为候选药物。尽管 DuP-721 显示出有希望的活性，但由于其毒性，高级临床试验被终止。因此，代替早期的先
• [EN] PROCESS FOR MAKING LINEZOLID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE LINÉZOLIDE
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2014071990A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to a benzoate salt of the compound 3-(3-fluoro-4- (morpholin-4-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5(S)-ylmethyl)amine of formula (II-D), which is useful in the purification of the compound of formula (II) and in a process for making linezolid of formula (I).

  本发明涉及化合物3-(3-氟-4-(吗啉-4-基)苯基)-2-氧氧杂环己烷-5(S)-甲基胺的苯甲酸盐，其化学式为(II-D)，该化合物在化合物化学式(II)的纯化和制备化合物化学式(I)的利奈唑胺过程中有用。