去氧拉巴醌 | 3568-90-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 去氧拉巴醌
• 英文名称: deoxylapachol
• 英文别名: 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,4-naphthoquinone；2-(3-Methyl-2-butenyl)-1,4-naphthoquinone；2-(3-Methyl-2-butenyl)-1,4-naphthochinon；2-prenyl-1,4-naphthoquinone；2-deoxylapachol；2-(3'-methyl-2'-butenyl)-1,4-naphthoquinone；2-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 3568-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: OSDFYZPKJKRCRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  4.240 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P304+P340+P312,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H300,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

概述

去氧拉巴醌可用作医药合成中间体。如果吸入去氧拉巴醌，请将患者移到新鲜空气处；若皮肤接触，应脱去污染的衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，请就医；若眼睛接触到去氧拉巴醌，则需分开眼睑，使用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如误食，应立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

生物活性

Deoxylapachol 是新西兰褐藻 Landsburgia quercifolia 的主要细胞毒性成分。研究表明，Deoxylapachol 具有抗真菌和抗癌活性。体外研究显示，其对P-388白血病细胞表现出显著的抑制作用（IC₅₀ = 0.6 μg/mL）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氧拉巴醌 在 iron(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  β-Lapachone 的合成，一种来自 Lapacho 树的潜在抗癌剂

  摘要：

  一种药学上重要的天然产物 β-拉帕酮从市售的 1,4-萘醌开始，分四步有效合成，总产率为 70%。合成的关键步骤是通过有利的环化/水合/氧化级联过程将 2-异戊二烯-1,4-萘醌直接转化为 β-拉帕酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403064
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-萘 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到去氧拉巴醌
  参考文献：
  名称：

  海洋次生代谢物 2-脱氧拉巴酚类似物的合成和细胞毒性

  摘要：

  四个 2-取代 1,4 萘醌的合成，与海洋天然产物 2-deoxylapachol 相关。所有四种合成化合物对 WHCO1 食管癌细胞都有细胞毒性。

  DOI：

  10.3184/030823407x270437

文献信息

• Direct Allylation of Quinones with Allylboronates
  作者：Hong-Ping Deng、Dong Wang、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00264

  日期：2015.3.20

  Allylboronates undergo C–H allylation of unsubstituted or monosubstituted benzoquinone and naphthoquinone substrates. In the case of 2,5- or 2,6-disubstituted quinones addition involving the substituted carbon takes place. Allylation with stereodefined allylboronates occurs with retention of the configuration.

  烯丙基硼酸酯经历未取代或单取代的苯醌和萘醌底物的CH烯丙基化。在2，5-或2，6-二取代的醌的情况下，发生涉及取代的碳的加成。与立体定义的烯丙基硼酸酯的烯丙基化在保留构型的情况下发生。
• Allylation of Carbonyl Compounds with Catalytic Amount of Indium
  作者：Shuki Araki、Shun-Ji Jin、Yoshiyuki Idou、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.65.1736

  日期：1992.6

  Allylation of aldehyde and ketone, and prenylation of 2-chlorobenzoquinone were achieved by using a combination of a catalytic amount of indium(III) chloride and metallic aluminium or zinc.

  醛和酮的烯丙基化以及 2-氯苯醌的异戊二烯化是通过使用催化量的氯化铟 (III) 和金属铝或锌的组合来实现的。
• Allylation of quinones by allylic indium reagents
  作者：Shuki Araki、Nobuhito Katsumura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83277-b

  日期：1991.9

  sigmatropic rearrangement. Substituted quinones reacted with allylindium reagent giving excellent yields of allyquinols, whereas with prenylindium and geranylindium reagents, trisubstituted quinones gave diprenylcyclohexene-1,4-diones and 2,3-disubstituted quinones gave mixtures of prenylhydroquinones and diprenylcyclohexene-1,4-diones. In the prenylation of haloquinones, 1,2-addition, [3,3] sigmatropic rearrangement

  研究了烯丙基倍半卤化物对各种醌的烯丙基化作用。未取代的p的反应苯甲酸醌与烯丙基，pre烯丙基和香叶菊醇试剂在用氧化银氧化后，以良好的收率得到相应的烯丙基化的醌。这些反应似乎是通过在γ-碳上添加1,2-烯丙基铟试剂然后进行[3,3]σ重排而进行的。取代的醌与烯丙基dium试剂反应可得到优异的烯丙基醇收率，而与戊炔醇和ger草醇dium试剂反应，三取代醌可生成二戊烯基环己烯-1,4-二酮，2,3-二取代醌可得到异戊二烯基氢醌和二戊烯基环己烯-1,4-二酮的混合物。在卤代醌的异戊烯基化中，依次产生1,2-加成，[3,3]σ重排和消除铟（III）卤化物，生成异戊烯基醌。2-羟基和2-甲氧基-1，
• Naturally occurring quinones. Part XII. Extractives from Tabebuia chrysantha nichols and other bignoniaceae
  作者：A. R. Burnett、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/j39680000850

  日期：——

  its dimethyl ether. The sapwood contained lapachenole, dihydrolapachenole, and 1-methoxynaphthalene. The extractives of a T. dönnell-smittii veneer and Paratecoma peroba heartwood are similar but anthraquinones and tectol-type dimers are absent. 1-Methoxynaphthalene, also present in the heartwood of P. peroba, or an equivalent, is probably the first naphthalenic intermediate on the biogenetic pathway

  从T的心材中分离出以下化合物。chrysantha：拉帕酚，α-和β-拉帕酮，脱氢-α-拉帕酮，1-羟基-2-甲基-和2-羟基-3-甲基-蒽醌，拉帕可诺尔，二氢拉帕可诺尔，去甲二氢拉帕可诺尔，脱氢ectol，四氢ectol及其二甲醚。边材含有拉帕酚，二氢拉帕烯酚和1-甲氧基萘。T的提取物。dönnell - smittii单板和Paratecoma peroba心材相似，但缺少蒽醌和Tectol型二聚体。1-甲氧基萘，也存在于P的心材中。佩罗巴，或等价物，可能是C 15化合物和二聚体生物遗传途径上的第一个萘中间体。
• Synthesis of naturally occurring naphthoquinone epoxides and application in the synthesis of β-lapachone
  作者：Sven Claessens、Pascal Habonimana、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c004580b

  日期：——

  epoxidation protocol making use of H2O2/Na2CO3, naphthoquinone epoxides are obtained in high yields. The optimized epoxidation conditions are applied in a short and high yielding synthesis of the pharmaceutically important β-lapachone.

  提出了单烷基化和二烷基化萘醌的优化环氧化条件。基于利用H 2 O 2 /Na 2 CO 3的环氧化方案，以高收率获得萘醌环氧化物。优化的环氧化条件适用于药学上重要的短而高产的合成β-拉帕酮.