2-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-1,4-naphthoquinone | 909576-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-[(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)methyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 909576-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: RUNSXUMHNSDUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-1,4-naphthoquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 5-bromo-6-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mollugin

  摘要：

  The total synthesis of mollugin, a major constituent of rubiaceous herbs, using a straightforward synthetic approach starting from 1,4-naphthoquinone via a sequence of reactions, including selective prenylation, epoxidation, reduction of the quinone moiety, acid-catalysed ring expansion, bromination, dehydration and methoxycarbonylation is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.014
• 作为产物：
  描述：

  三氟(3-甲基丁-2-烯基)硅烷 在 三氯化铁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mollugin

  摘要：

  The total synthesis of mollugin, a major constituent of rubiaceous herbs, using a straightforward synthetic approach starting from 1,4-naphthoquinone via a sequence of reactions, including selective prenylation, epoxidation, reduction of the quinone moiety, acid-catalysed ring expansion, bromination, dehydration and methoxycarbonylation is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.014