diethyl 5,7-di-tert-butyl-6-oxo-2-phenylspiro[2.5]octa-4,7-diene-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl 5,7-di-tert-butyl-6-oxo-2-phenylspiro[2.5]octa-4,7-diene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 5,7-ditert-butyl-6-oxo-1-phenylspiro[2.5]octa-4,7-diene-2,2-dicarboxylate；diethyl 5,7-ditert-butyl-6-oxo-1-phenylspiro[2.5]octa-4,7-diene-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₆O₅
• 分子量: 452.591
• InChiKey: QKKDDUJKLGHDOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5,7-di-tert-butyl-6-oxo-2-phenylspiro[2.5]octa-4,7-diene-1,1-dicarboxylate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到diethyl 2-benzoyl-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  2-碘代苯甲酸-二甲基亚砜 (IBX-DMSO)-促进 Spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one 的氧化芳构化

  摘要：

  已开发出一种 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)-二甲基亚砜 (IBX-DMSO)-促进螺[2.5]octa-4,7-dien-6-ones 的氧化芳构化。一系列具有各种取代的底物被转化为氧化芳构化产物，产率从良好到优异。这种氧化芳构化反应试剂环保、效率高、底物范围广、官能团耐受性广、反应条件温和。

  DOI：

  10.1055/a-1863-8862
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮 在 rongalite 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 diethyl 5,7-di-tert-butyl-6-oxo-2-phenylspiro[2.5]octa-4,7-diene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为砜来源的雕白粉：对醌甲基化物和烷基/烯丙基卤化物的磺酰化

  摘要：

  使用对醌甲基化物、雕白粉和烷基/烯丙基卤化物通过一锅三组分反应开发了二芳基次甲基取代的烷基砜的合成。

  DOI：

  10.1002/asia.202200408

文献信息

• Synthesis of spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one with consecutive quaternary centers <i>via</i> 1,6-conjugate addition induced dearomatization of <i>para</i>-quinone methides
  作者：Kuo Gai、Xinxin Fang、Xuanyi Li、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c5cc06287j

  日期：——

  An efficient one-pot approach for the synthesis of spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-ones by employing para-quinone methides has been developed. The reaction proceeded smoothly in high yields under mild conditions without the use of...

  已经开发出一种有效的一锅法，该方法通过使用对醌甲基化物来合成螺[2.5] octa-4,7-dien-6-one。在温和条件下，不使用...即可使反应平稳，高产率地进行。
• P(NMe₂)₃-Mediated Umpolung Spirocyclopropanation Reaction of <i>p</i>-Quinone Methides: Diastereoselective Synthesis of Spirocyclopropane-Cyclohexadienones
  作者：Yu-Hua Deng、Wen-Dao Chu、Yun-Han Shang、Ke-Yin Yu、Zhi-Long Jia、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02998

  日期：2020.11.6

  substitution offers a new method for effective access to a series of highly functionalized spirocyclohexadienonyl cyclopropanes having two vicinal quaternary carbons in ≤98% yield and >20:1 dr. Significantly, cyclic and acyclic topological structures of α-keto carbonyls as 1,1-dipole one-carbon synthons have a distinct influence on the stereochemistry of products, showing a reversal of diastereoselectivity

  描述了空前的对醌甲基化物和α-酮羰基的空螺环丙烷化反应。我们基于1,6-共轭加成和分子内亲核取代的umpolung策略提供了一种新方法，可有效获得一系列具有两个邻位季碳的高功能化螺环己二壬基环丙烷，产率≤98％，且dr> 20：1。值得注意的是，α-酮羰基作为1，1-偶极一碳合成子的环状和无环拓扑结构对产物的立体化学有明显的影响，在这种P（NMe 2）3介导的螺螺环丙烷化中显示出非对映选择性的逆转。