(2E,4E,6S)-3,7,11-trimethyl-2,4,10-dodecatriene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6S)-3,7,11-trimethyl-2,4,10-dodecatriene
• 英文别名: (E,E)-3,7,11-trimethyl-2,4,10-dodecatriene；caparratriene；(2E,4E,7S)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,10-triene
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: GIBJEWOSWWYJSK-RGUZAKIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-二甲基辛烷-1-醇 在 lithium hexamethyldisilazane 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2E,4E,6S)-3,7,11-trimethyl-2,4,10-dodecatriene
  参考文献：
  名称：

  来自短吻鳄科的新萜类碳氢化合物（湾鳄，reptilia）。

  摘要：

  考察了密西西比短吻鳄，中华曲霉，paleosuchus palpebrosus和三角假单胞菌的泄殖腔旁分泌物的含量。新型无环烃萜具有罕见的三取代的2，4-二烯系统被确认在中华根瘤菌，P。palpebrosus和P. trigonatus的分泌物中。单萜（2E，4E）-3,7-二甲基-2,4-辛二烯（9）和倍半萜（2E，4E，7S）-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳烯（ 14）通过手性相的合成和气相色谱法证明。与这些成分有关的其他几种新的萜烯（11、16、17、18、19和20）也存在于分泌物中，以及已知的化合物月桂烯（6），（E）-β-法呢烯（4） ，（E）-β-springene（3），角鲨烯（5），西柏烯A（1）和11,12-二氢ce-10（2）。

  DOI：

  10.1021/np020073r

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of (2<i>E</i>,4<i>E</i>,7<i>R</i>)-Farnesa-2,4,10-triene from (<i>R</i>)-(+)-Citronellal
  作者：Jing Li、Zuosheng Liu、Jiong Lan、Yulin Li

  DOI：10.1002/jccs.199900041

  日期：1999.4

  Abstract(2E,4E,7R)‐farnesa‐2,4,10‐triene(Caparratriene) (1), a novel sesquiterpene hydrocarbon with significant growth inhibitory activity against CEM leukemia cells, was first synthesized from (R)‐(+)‐citronellal (2) by employing titanium‐induced intermolecular carbonyl‐coupling as the key step. The absolute configuration of (+)‐Caparratriene was determined to be 7R.
• New Terpene Hydrocarbons from the Alligatoridae (Crocodylia, Reptilia)
  作者：Stefan Schulz、Karsten Krückert、Paul J. Weldon

  DOI：10.1021/np020073r

  日期：2003.1.1

  Novel acyclic hydrocarbon terpenes with a rare trisubstituted 2,4-diene system were identified in the secretions of A. sinensis, P. palpebrosus, and P. trigonatus. The structures of the monoterpene (2E,4E)-3,7-dimethyl-2,4-octadiene (9) and the sesquiterpene (2E,4E,7S)-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadiene (14) were proven by synthesis and gas chromatography on a chiral phase. Several other new terpenes

  考察了密西西比短吻鳄，中华曲霉，paleosuchus palpebrosus和三角假单胞菌的泄殖腔旁分泌物的含量。新型无环烃萜具有罕见的三取代的2，4-二烯系统被确认在中华根瘤菌，P。palpebrosus和P. trigonatus的分泌物中。单萜（2E，4E）-3,7-二甲基-2,4-辛二烯（9）和倍半萜（2E，4E，7S）-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳烯（ 14）通过手性相的合成和气相色谱法证明。与这些成分有关的其他几种新的萜烯（11、16、17、18、19和20）也存在于分泌物中，以及已知的化合物月桂烯（6），（E）-β-法呢烯（4） ，（E）-β-springene（3），角鲨烯（5），西柏烯A（1）和11,12-二氢ce-10（2）。