去甲山油柑碱 | 13161-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 去甲山油柑碱
• 英文名称: noracronycine
• 英文别名: 6-hydroxy-3,3,12-trimethylpyrano[2,3-c]acridin-7-one
• CAS: 13161-79-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: CBXBWBNEFPNSDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲山油柑碱 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(5,5,19-Trimethyl-6-oxa-10,11,19-triazapentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.013,18]icosa-1(20),2(7),3,8,11,13,15,17-octaen-10-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮酮，吡喃噻吨酮和吡喃ac啶酮环系统的一些新型吡唑融合氨基衍生物的设计，合成和抗增殖活性：一类新的细胞毒剂。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新颖的吡喃并蒽酮，吡喃并噻吨酮和吡喃ac啶酮作为as啶酮生物碱丙烯醛酸的类似物，并且已经研究了它们的DNA结合和体外细胞毒性。通过使相应的6-甲苯磺酸酯5a-e与2-羟乙基肼反应，然后将取代的乙醇6a-e的游离羟基转化为相应的甲磺酸酯，得到标题化合物，然后将其用适当取代的仲胺进行处理。提供目标导数8-27。还开发了用于制备这些类型化合物的替代合成方法，这导致了总产率的提高。新化合物对鼠白血病L1210细胞系表现出令人感兴趣的细胞毒活性，它比母体化合物具有更高的活性，并且其中许多具有对某些人类实体瘤细胞系的细胞毒性。特别是在结肠腺癌细胞系的情况下，它们的IC（50）值与米托蒽醌相当。这项研究的结果表明，将氨基取代的吡唑环并入丙烯醛发色团或等排体中，可以提高先导化合物的活性，因此，它可能在寻找新的抗癌药中有用。源自这种天然产物的药物。

  DOI：

  10.1021/jm011117g
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁烯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 去甲山油柑碱
  参考文献：
  名称：

  合成丙烯醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00991a066

文献信息

• Studien auf dem Gebiet der Naturstoffchemie, 89. Halogenierungsreaktionen des 1,3-Dihydroxy-10-methyl-9(10H)-acridinons und seiner Ether — eine einfache regiospezifische Synthese des Acronycins
  作者：Johannes Reisch、Iuliu Mester、Samir M. El-Moghazy Aly

  DOI：10.1002/jlac.198419840105

  日期：1984.1.13

  3-Dihydroxy-10-methyl-9-acridon (2c) und seiner Ether 2a und 2b ergab die entsprechenden 2-Iod-Derivate 3a–c. Bromierung von 2a mit NBS führte zu 2-Brom-(10), 4-Brom-(11) sowie geringen Mengen von 2,4-Dibrom-1,3-dimethoxy-10-methyl-9-acridon (12). Unter denselben Bedingungen lieferte 2c 2-Brom-1,3-dihydroxy-10-methyl-9-acridon (13). Chlorierung von 2a mit SO2Cl2 in CHCl3 ergab 4-Chlor-(14) und 2,4-Dichlor-1-hydrox

  1,3-二羟基-10-甲基-9-ac啶酮（2c）及其醚2a和2b的I 2 / HIO 4碘化反应得到相应的2-碘衍生物3a-c。用NBS溴化2a会生成2-溴-（10），4-溴-（11）和少量的2,4-二溴-1,3-二甲氧基-10-甲基-9-rid啶酮（12）。在相同条件下，2c得到2-溴-1,3-二羟基-10-甲基-9-ac啶酮（13）。将2a用SO 2 Cl 2在CHCl 3中氯化，得到4-氯-（14）和2,4-二氯-1-羟基-3-甲氧基-10-甲基-9-ac啶酮（15）。的反应3B与铜（I）的苯基或铜（I）异丙烯基乙炔化导致了2-取代的4-甲氧基-6-甲基呋喃并[2,3-α]吖啶11（6 ħ） -酮6A和6B。的反应3C与3-氯-3-甲基-1-丁炔，得到noracronycin（8）。
• Total synthesis of acronycine and noracronycine: An aryne amination approach
  作者：Yuan-Ze Xu、Qi-Ling Wen、Feng Sha、Qiong Li、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132273

  日期：2021.7

  chromene-containing alkaloids with significant biological activity. We have accomplished a concise total synthesis of acronycine and noracronycine. The key step, regioselective nucleophilic addition of anthranilate to chromene-type arynes under mild and transition-metal-free conditions was achieved. In addition, further modifications of nucleophilic addition products, such as hydrogenation, O-functionalization

  Acronycine 和 noracronycine 是含有色烯的生物碱，具有显着的生物活性。我们已经完成了一个简明的acronycine和noracronycine的全合成。关键步骤是在温和且无过渡金属的条件下实现了邻氨基苯甲酸对色烯型芳炔的区域选择性亲核加成。此外，还开发了亲核加成产物的进一步修饰，如氢化、O-官能化和钯催化的偶联反应，为这些生物碱及其衍生物提供了简明的方法。
• Alkaloids of glycosmis pentaphylla (Retz.) correa
  作者：T.R. Govindachari、B.R. Pai、P.S. Subramaniam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92510-4

  日期：1966.1

  The isolation of skimmianine and three new acridone alkaloids from the root bark of Glycosmis pentaphylla (Retz.) Correa is reported. Based on the spectral evidence and chemical correlations, these are shown to be hitherto naturally unknown noracronycine (IIb), des-N-methyl-acrocynine (IXa) and des-N-methylnoracronycine (IXb). Evidence is also presented to show that of the two possible structures,

  据报道，从五味甘蓝糖（Glycosmis pentaphylla（Retz。）Correa）的根皮中分离出了skimmianine和三种新的a啶酮生物碱。基于光谱证据和化学相关性，显示它们是迄今天然未知的去甲鸟新碱（IIb），去-N-甲基-鸟嘌呤碱（IXa）和去-N-甲基去甲鸟碱（IXb）。还提供证据表明，在两种可能的结构中，用于丙烯醛的1-甲氧基-2'，2'，10-三甲基吡喃并（5'，6'-2,3或3,4）cri啶酮（Ia或IIa），角结构IIa是正确的。
• Stereochemical effects in some acronycine derivatives
  作者：E. Mikros、S. Mitaku、A.-L. Skaltsounis、F. Libot、F. Tillequin、M. Koch

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199907)37:7<498::aid-mrc490>3.0.co;2-p

  日期：1999.7

  The stereochemical effects of 18 natural and synthetic 1,2‐dihydro‐1,2‐disubstituted acronycine derivatives are reported. The conformation of the pyran D ring was determined by using J couplings and NOEs derived from 1D 1H and 2D NOESY spectra and molecular mechanics calculations. In the case of the 1‐hydroxy derivatives the influence of the solvent, concentration and temperature on the 1H chemical

  报告了 18 种天然和合成的 1,2-二氢-1,2-二取代的头孢菌素衍生物的立体化学效应。吡喃 D 环的构象是通过使用从 1D 1H 和 2D NOESY 光谱和分子力学计算得出的 J 耦合和 NOE 确定的。在 1-羟基衍生物的情况下，溶剂、浓度和温度对 1H 化学位移的影响表明，聚集现象通过形成分子间氢键在溶液中发生。通过电喷雾电离质谱证实气相中的聚集。13C 化学位移的分配是通过 2D NMR 技术进行的。建立了 D 环上 C(1) 和 C(2) 的相对立体化学与甲基碳化学位移之间的相关性。版权所有 © 1999 John Wiley &
• Acetylene chemistry, part XXII [1, 2]: Synthesis of noracronycine and some of its analogs via Mitsunobu-reaction
  作者：Johannes Reisch、Arnd A. W. Voerste、Michael Top、Peter Dziemba

  DOI：10.1007/bf00817605

  日期：1992.5

  The natural product noracronycine as well as some of its analogs were synthesized by Mitsunobu-etherisation, using propinol derivatives.