3,12-二氢-6-羟基-3,3-二甲基-7H-吡喃并(2,3-c)吖啶-7-酮 | 13396-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,12-二氢-6-羟基-3,3-二甲基-7H-吡喃并(2,3-c)吖啶-7-酮
• 英文名称: 6-Hydroxy-3,3-dimethyl-3,12-dihydro-7H-pyrano<2,3-c>acridin-7-one
• 英文别名: 3,12-dihydro-3,3-dimethyl-7H-pyrano[2,3-c]acridin-7-one；des-N-methylnoracronycine；de-N-methylnoracronycine；bis-nor-acronycine；6-hydroxy-3,3-dimethyl-3,12-dihydro-pyrano[2,3-c]acridin-7-one；Des-N-Methyl-noracronycin；7H-Pyrano(2,3-c)acridin-7-one, 3,12-dihydro-6-hydroxy-3,3-dimethyl-；6-hydroxy-3,3-dimethyl-12H-pyrano[2,3-c]acridin-7-one
• CAS: 13396-93-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: RPWNPBFZWFWZNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,12-二氢-6-羟基-3,3-二甲基-7H-吡喃并(2,3-c)吖啶-7-酮 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANAND, N. G.;SINHA, A. K., HETEROCYCLES, 30,(1990) N0, C. 1733-1735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-乙酰基-4-氯喹啉 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 3,12-二氢-6-羟基-3,3-二甲基-7H-吡喃并(2,3-c)吖啶-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Anand, Ramesh C.; Sinha, Arun K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2339 - 2342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A practical regiospecific approach towards acronycine and related alkaloids
  作者：R. C. Anand、N. Selvapalam

  DOI：10.1039/cc9960000199

  日期：——

  Highly regiospecific prenylation of 3,5-dimethoxyacetanilide and cyclization of 2-[3,5-dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)]aminobenzoic acid 6 under mild conditions in high yields provides a practical and flexible synthesis of acronycine, glycocitrine-II and des-N-methylacronycine.

  3,5-二甲氧基乙酰苯胺的高度区域特异性苄基化与2-[3,5-二甲氧基-2-(3-甲基丁-2-烯基)]氨基苯甲酸6在温和条件下的环化反应，可高产量地合成阿克罗宁、糖精-II和去甲基阿克罗宁，是一种实用且灵活的合成方法。
• Alkaloids of glycosmis pentaphylla (Retz.) correa
  作者：T.R. Govindachari、B.R. Pai、P.S. Subramaniam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92510-4

  日期：1966.1

  The isolation of skimmianine and three new acridone alkaloids from the root bark of Glycosmis pentaphylla (Retz.) Correa is reported. Based on the spectral evidence and chemical correlations, these are shown to be hitherto naturally unknown noracronycine (IIb), des-N-methyl-acrocynine (IXa) and des-N-methylnoracronycine (IXb). Evidence is also presented to show that of the two possible structures,

  据报道，从五味甘蓝糖（Glycosmis pentaphylla（Retz。）Correa）的根皮中分离出了skimmianine和三种新的a啶酮生物碱。基于光谱证据和化学相关性，显示它们是迄今天然未知的去甲鸟新碱（IIb），去-N-甲基-鸟嘌呤碱（IXa）和去-N-甲基去甲鸟碱（IXb）。还提供证据表明，在两种可能的结构中，用于丙烯醛的1-甲氧基-2'，2'，10-三甲基吡喃并（5'，6'-2,3或3,4）cri啶酮（Ia或IIa），角结构IIa是正确的。
• A New Pyranoacridone Alkaloid from the Bark of Medicosma subsessilis (Rutaceae)
  作者：Nguyen Tuan Minh、Sylvie Michel、Francçois Tillequin、Marc Litaudon、Thierry Sévenet、Marie-Christine Lallemand

  DOI：10.1515/znb-2003-1213

  日期：2003.12.1

  The alkaloids evolitrine, acronycidine, melicopine, melicopidine, normelicopine, normelicopidine, acronycine, noracronycine, 12-desmethylacronycine, (+)-cis-1,2-dihydroxy-1,2-dihydroacronycine, and (-)-trans-1,2-dihydroxy-1,2-dihydroacronycine were isolated from Medicosma subsessilis bark, together with the new 1-oxo-2-hydroxy-1,2-dihydro-12-desmethylnoracronycine. The structure of the latter compound was elucidated on the basis of spectral data and partial synthesis.

  从Medicosma subsessilis树皮中分离出生物碱evolitrine、acronycidine、melicopine、melicopidine、normelicopine、normelicopidine、acronycine、noracronycine、12-desmethylacronycine、(+)-cis-1,2-dihydroxy-1,2-dihydroacronycine和(-)-trans-1,2-dihydroxy-1,2-dihydroacronycine，以及新的1-oxo-2-hydroxy-1,2-dihydro-12-desmethylnoracronycine。后一化合物的结构是基于光谱数据和部分合成阐明的。
• Bandaranayake,W.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 998 - 1007
  作者：Bandaranayake,W.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• New Synthetic Routes to Acronycine, Noracronycine, and Their Analogues
  作者：Galla Sri Hari、Yong-Rok Lee、Xue Wang、Won-Seok Lyoo、Sung-Hong Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2406

  日期：2010.8.20