双(1,4-亚苯基)-34-冠10-醚 | 53914-95-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双(1,4-亚苯基)-34-冠10-醚
• 中文别名: 双(1,4-亚苯基)-34冠-10-醚
• 英文名称: bis(p-phenylene)[34]crown-10
• 英文别名: bisparaphenylene[34]crown-10；Bis(1,4-phenylene)-34-crown 10-Ether；2,5,8,11,14,19,22,25,28,31-decaoxatricyclo[30.2.2.215,18]octatriaconta-1(35),15,17,32(36),33,37-hexaene
• CAS: 53914-95-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₀
• 分子量: 536.62
• InChiKey: REKDBTBSNFSNGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.0 ~73.0 °C
• 沸点：
  689.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

双(1,4-亚苯基)-34-冠10-醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Bis(1,4-phenylene)-34-crown 10-Ether
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 双(1,4-亚苯基)-34-冠10-醚
双(1,4-亚苯基)-34-冠10-醚 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： ....
CAS编码： 53914-95-7
分子式： C28H40O10

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(1,4-亚苯基)-34-冠10-醚 、 N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dihexafluorophosphate 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Slipping Approach to Self-Assembling [n]Rotaxanes

  摘要：

  A synthetic approach-namely slippage-to self-assembling [n]rotaxanes incorporating pi-electron deficient bipyridinium-based dumbbell-shaped components and pi-electron-rich hydroquinone- and/or dioxynaphthalene-based macrocyclic polyether components has been developed. The kinetics of rotaxane formation by the slipping procedure were investigated by absorption UV-visible and H-1-NMR spectroscopies in a range of temperatures and solvents, varying systematically the size of both the stoppers and the macrocyclic components. As expected, the rate constants for these processes are affected by the size complementarity between macrocycles and stoppers. Furthermore, the enthalpic and entropic contributions to the free energies of activation associated with the slippage and the effect of solvent polarity upon the outcome of these processes have been evaluated. In addition, the spectroscopic and electrochemical properties of some of the rotaxanes are presented and discussed with reference to the properties of their chromophoric and electroactive units.

  DOI：

  10.1021/ja961817o
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 双(1,4-亚苯基)-34-冠10-醚
  参考文献：
  名称：

  双对亚苯基-34-皇冠-10衍生物对敌草快的络合

  摘要：

  对双对亚苯基-34-crown-10衍生物（BPP34C10）及其与[Diquat] [PF 6 ] 2和H 2 O的1：1：1配合物的X射线结构研究表明，两个晶体学上独立的构型（I和II）都支持大分子腔，一个（II）在络合时保持其总体形状，并通过氢和静电键与[Diquat] 2+指示剂相互作用，同时适应弱的电荷转移相互作用和内部的氢键H 2 O分子分别由更占优势的非共价力施加的对接约束和微腔。

  DOI：

  10.1039/c39870001061
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 1-<2-<(4-chloromethylphenoxy)ethoxy>ethoxy>-4-benzene 在 ammonium hexafluorophosphate 、 双(1,4-亚苯基)-34-冠10-醚 作用下， 生成 1,1'-bis-(4-(2-(2-(4-[tris{4-t-butylphenyl}-methyl]-phenoxy)-ethoxy)-ethoxy)-benzyl)-4,4'-bipyridinium bis(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  Slippage—an alternative method for assembling [2]rotaxanes

  摘要：

  利用宏环组分与哑铃组分的堵头之间的尺寸互补性，以及形成热力学陷阱的稳定非共价键相互作用，开发了一种替代方法，称为滑动法，从而实现了高产率合成[2]旋转烃（[2]rotaxanes）。

  DOI：

  10.1039/c39930001269

文献信息

• Boron-based rotaxanes by multicomponent self-assembly
  作者：Nicolas Christinat、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1039/b805437a

  日期：——

  The multicomponent reaction of 1,2-di(4-pyridyl)ethylene, catechol, 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid and 1,5-dinaphtho-38-crown-10 or bis-para-phenylene-34-crown-10, respectively, resulted in the formation of rotaxanes, which were characterized by X-ray crystallography.

  1,2-双(4-吡啶基)乙烯、儿茶酚、3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸与1,5-联萘-38-冠-10或双对苯撑-34-冠-10的多组分反应分别形成了轮烷，这些轮烷通过X射线晶体学进行了表征。
• The self assembly of controllable [2]catenanes
  作者：Peter R. Ashton、Roberto Ballardini、Vincenzo Balzani、Maria Teresa Gandolfi、Damien J.-F. Marquis、Lluïsa Pérez-Garcia、Luca Prodi、J. Fraser Stoddart、Margherita Venturi

  DOI：10.1039/c39940000177

  日期：——

  The dynamic and electrochemical properties of two new [2]catenanes, in which bisparaphenylene-34-crown-10 is encircled by a cyclophane incorporating either (i) one bipyridinium and one bis(pyridinium)ethylene unit or (ii) two bis(pyridinium)ethylene units, are investigated in solution.

  在溶液中研究了两种新型[2]索烃的动态和电化学性质，这两种[2]索烃中，双对苯撑-34-冠-10被一种包含以下单元的环芳烃包围：(i)一个联吡啶鎓和一个双(吡啶鎓)乙烯单元，或 (ii)两个双(吡啶鎓)乙烯单元。
• Controlling Catenations, Properties and Relative Ring-Component Movements in Catenanes with Aromatic Fluorine Substituents
  作者：Roberto Ballardini、Vincenzo Balzani、Alberto Credi、Christopher L. Brown、Richard E. Gillard、Marco Montalti、Douglas Philp、J. Fraser Stoddart、Margherita Venturi、Andrew J. P. White、Brian J. Williams、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja970640a

  日期：1997.12.1

  of the hydroquinone rings in bis-p-phenylene-34-crown-10 had only a small effect on the percentage yields, whereas employing bis-p-phenylene-34-crown-10 derivatives, in which both hydroquinone rings have been at least partially fluorinated, resulted in a dramatic decrease in catenation yields. In [2]catenanes incorporating macrocyclic polyethers containing one hydroquinone and one fluorinated hydroquinone

  已经合成了四种基于双-对-亚苯基-34-冠-10 的新型含氟大环聚醚，并随后分别与环双（百草枯-对-亚苯基）连接。大环聚醚中的芳环模板强烈影响链的效率。将氟原子取代基引入双-对-亚苯基-34-冠-10 中的一个氢醌环对产率的影响很小，而使用双-对-亚苯基-34-冠-10 衍生物，其中两个对苯二酚环至少部分氟化，导致链产率急剧下降。在包含一个氢醌和一个氟化氢醌环的大环聚醚的 [2] 链烷中，在溶液中（1H 和 19F NMR，以及紫外可见光谱，
• Templated Synthesis of Desymmetrized [2]Catenanes with Excellent Translational Selectivity
  作者：Yi Liu、Liana M. Klivansky、Saeed I. Khan、Xiyun Zhang

  DOI：10.1021/ol070970s

  日期：2007.6.1

  Desymmetrized [2]catenanes were synthesized and shown to exhibit excellent translational selectivity. The templated synthesis takes effect from the formation of pseudorotaxanes between pi-rich crown ethers and a pi-deficient pyromellitic (PmI) unit, followed by macrocyclization around the crown ethers with the creation of a bipyridinium (BPy) unit. The crown ethers preferably encircle the BPy unit

  合成了不对称的[2]邻苯二酚，显示出优异的翻译选择性。模板化合成是通过在富含pi的冠醚和pi缺乏的均苯四甲酸（PmI）单元之间形成假轮烷，然后在冠醚周围进行大环化并生成双吡啶（BPy）单元而实现的。如各种光谱分析所表明的，冠醚优选在溶液和固态中都以所得的[2]邻苯二甲基环抱BPy单元。
• Regioselective Catenation of Dinuclear Palladium and Platinum Metallocycles Promoted by π···π Interactions
  作者：Víctor Blanco、Dolores Abella、Elena Pía、Carlos Platas-Iglesias、Carlos Peinador、José M. Quintela

  DOI：10.1021/ic8022425

  日期：2009.5.4

  4′-bipyridine and palladium or platinum square-planar cis complexes. The palladium (4a,b) or platinum (5a,b) square metallocycles were obtained as 1:1 regioisomeric mixtures depending on which pair of coordinative nitrogen atoms binds to the metal center. The squares display a π-deficient cavity suitable to incorporate two π-donor aromatic systems. Therefore, the reaction with macrocyclic polyethers (BPP34C10

  由基于4,4'-联吡啶和钯或铂方平面顺式复合物的L形双齿配体组装成双核金属环。钯（4a，b）或铂（5a，b）方形金属环以1：1区域异构体混合物形式获得，具体取决于哪对配位氮原子键合至金属中心。正方形显示出适合合并两个π供体芳族体系的π缺乏腔。因此，与大环聚醚（BPP34C10或DN38C10）的反应导致[3]邻苯二甲酸酯4a（BPP34C10或DN38C10）2 ·6PF 6和5a（BPP34C10或DN38C10）2 ·6PF的区域选择性自组装在图6中，因为仅大环4a和5a呈现出π-不足的芳族体系的正确布置以最大化π··π堆积相互作用。[3]邻苯二甲酸酯的单晶X射线分析表明，该结构还通过[CH-···O]，[NH····O]键和[CH-···π]稳定。互动。金属环的1：2包合物通过以下三个组分的自组装制备：配体1-（4-（吡啶-4-基）苄基）-4,4'-联吡啶-1-鎓，方形平面络合物M（en）（NO