2,2'-[1,4-亚苯基二(氧基-2,1-乙二基氧基)]二乙醇 | 35648-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,2'-[1,4-亚苯基二(氧基-2,1-乙二基氧基)]二乙醇
• 中文别名: 2,2'-[1,4-亚苯基双(氧基-2,1-乙二基氧基)]二乙醇
• 英文名称: 1,4-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]benzene
• 英文别名: 2-[2-[4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]phenoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 35648-87-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: AAXYWALBXKPTBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  454.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触湿气（吸湿）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[1,4-亚苯基二(氧基-2,1-乙二基氧基)]二乙醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,4-Bis<2-<2-<2-<2-(4-hydroxyphenoxy)-ethoxy>ethoxy>ethoxy>ethoxy>benzol
  参考文献：
  名称：

  Amabilino, David B.; Anelli, Pier-Lucio; Ashton, Peter R., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 45, p. 11142 - 11170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-[1,4-亚苯基二(氧基-2,1-乙二基氧基)]二乙醇
  参考文献：
  名称：

  一类新型双官能四亚苯基冠醚的合成

  摘要：

  已经制备了三种新的取代四亚苯基冠醚。双（5-碳甲氧基-1,3-亚苯基）-双（对-亚苯基）-(3x + 6)-冠-x，其中 x = 12、16 和 20 (11b-11d) 通过 [1 + 1] 3,5-双[ω-氯（低聚亚乙氧基）]苯甲酸甲酯（13b-3d）与3,5-双[ω-（对羟基苯氧基）（低聚亚乙氧基）]苯甲酸甲酯（16b-6d）环化K2CO3 作为碱和四丁基碘化铵作为二甲基甲酰胺 (DMF) 中的相转移剂。相应的 30 元 (x = 8) 大环 11a 不能通过这种方法制成；仅分离出消除产物 3,5-双（乙烯基氧基）苯甲酸 (19)。16a-16d 分别通过对苄氧基苯酚 (14) 与 13a-13d 的烷基化反应制备，然后用 Pd/C 作为催化剂进行氢解。

  DOI：

  10.1139/v98-188
• 作为试剂：
  描述：

  3,3'-双溴甲基联苯 、 1,1-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-4,4'-pyridylpiridinium bis(hexafluorophosphate) 在 2,2'-[1,4-亚苯基二(氧基-2,1-乙二基氧基)]二乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 336.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轴向手性链烷和 π-缺电子受体

  摘要：

  报道了一种新型手性[2]链烷的设计。[2] 链烷的自组装，在 π-电子缺陷组分中包含一个或两个 3,3'-二甲苯基间隔基，并且 bis-p-phenylene-34-crown-10 (BPP 34 C 10) 作为 π -描述了富电子成分。X 射线晶体结构以及溶液状态的动态 1H NMR 光谱研究表明，表征分子结构的有序程度与“母体”[2]-链烷的有序程度有很大不同，包括环双（百草枯-p - 亚苯基）和 BPP34C 10. 当在它们的邻位适当取代时，二甲苯基化合物可以支持轴向手性：轴向手性 [2] 链烷的自组装，包含一个或两个 3,3'-二取代-2,2'- dihydroxy-1,1'-binaphthyl spacers，已以良好的收率实现，表明引入庞大的轴向手性间隔物以及随之而来的 π- 电子缺陷组分的空腔变形仍然允许组分之间的良好分子识别，从而导致有效的链烷生产。X 射线晶体学表明，这种识别是由互补亚基之间的氢键和

  DOI：

  10.1002/chem.19970030319

文献信息

• One-pot synthesis of cyclophane-type macrocycles using manganese(iii)-mediated oxidative radical cyclization
  作者：Yosuke Ito、Yuichi Tomiyasu、Takahiro Kawanabe、Keisuke Uemura、Yuu Ushimizu、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1039/c0ob00683a

  日期：——

  Cyclophane-type macrocyclic compounds from 21 to 56 members having two fused dihydrofuran rings were synthesized by the manganese(III)-mediated oxidation of terminal dienes with bis(3-oxobutanoate)s containing aromatics. The reaction detail, characterization and reaction pathways are described.

  环烷类型的大环化合物，具有21个至56个成员且具有两个稠合 二氢呋喃 环是由 锰（III）含芳烃的双（3-氧代丁酸酯）介导的末端二烯氧化反应。描述了反应细节，表征和反应途径。
• Syntheses of Ligands Containing Two and Three 2,2’-(Bisamino)diphenyl Ether Units Designed for Molecular Self-Assembly on Lithiation
  作者：Peter R. Ashton、Bernd Hörner、Oldrich Kocian、Stephan Menzer、Andrew J.P. White、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1055/s-1996-4319

  日期：1996.8

  The syntheses of polyamines containing two or three 2,2’-(bisamino)diphenyl ether units linked together, designed for self-assembly following lithiation, are reported. The X-ray crystal structures of two of the bis[2,2’(bisamido)diphenyl ethers] are described. The ligand, which is linked by an ethylene glycol spacer, exhibits a coiled conformation constrained by intramolecular hydrogen bonds and supplemented by [CH-π] interactinos. The ligand, which is linked by a more rigid bridge, containing a paraphenylene unit, displays a stretched conformation stabilised by intramolecular hydrogen bonds and intramolecular T-type aromatic-aromatic edge-to-face interactions.

  报道了含有两个或三个2,2'-(双氨基)二苯醚单元的聚胺的合成，这些聚胺设计用于在锂化后自组装。描述了两种双[2,2'-(双酰胺)二苯醚]的X射线晶体结构。该配体由乙二醇间隔连接，呈现出受内部分子氢键约束的卷曲构象，并辅以[CH-π]相互作用。另一个配体由更刚性的桥连接，含有对苯基单元，显示出由内部分子氢键和内部分子T型芳香-芳香边缘对面的相互作用稳定的拉伸构象。
• The first asymmetric Sonogashira coupling for the enantioselective generation of planar chirality in paracyclophanes
  作者：Kazumasa Kanda、Tamami Koike、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1039/b818904h

  日期：——

  The double Sonogashira coupling of diiodoparacyclophanes with alkynes proceeded to give planarly chiral dialkynylparacyclophanes; a chiral Pd catalyst, which was prepared in situ from PdCl2(CH3CN)2 and Taniaphos, realized the first asymmetric Sonogashira coupling with up to ca. 80% ee.

  二碘对环烯烃与炔烃的双Sonogashira偶联反应生成平面手性二炔基对环烯烃；一种手性钯催化剂是通过现场制备的，材料为PdCl2(CH3CN)2和Taniaphos，实现了首个不对称Sonogashira偶联，得到的醇度可达约80%。
• A new class of flavonoids bearing macrocyclic polyethers by stereoselective photochemical cycloaddition reaction
  作者：Hiroki Ishikawa、Naohiro Uemura、Ryo Taira、Kento Sano、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.007

  日期：2019.7

  A new class of flavonoids bearing cyclic polyethers involving a phenyl ring was conveniently provided by the intramolecular photochemical dimerization of 2-chromonecarboxylic esters. Irradiation of 2-chromonecarboxylate with a polyether tethered at both ends promoted intramolecular [2 + 2] cyclobutane formation leading to 14- to 27-membered cyclic polyethers. The efficiency depended on the substituted

  通过2-色酮羧酸酯的分子内光化学二聚作用方便地提供了一类新的带有涉及苯环的环状聚醚的类黄酮。用在两端束缚的聚醚辐照2-色酮羧酸酯可促进分子内[2 + 2]环丁烷的形成，从而导致14至27元环状聚醚。效率取决于苯环的取代位置，邻位和间位取代的衍生物以良好的化学收率和量子效率产生环加合物，而对位衍生物对光解呈惰性。X射线晶体学分析表明，大环环加合物的立体化学表现出C 2-对称性。
• Systematically Studying the Effect of Fluoride on the Properties of Cyclophanes Bearing Naphthalene Diimide and Dialkoxyaryl Groups
  作者：Nicholas A. Young、Simon C. Drew、Subashani Maniam、Steven J. Langford

  DOI：10.1002/asia.201700459

  日期：2017.7.4

  Anion–π interactions between the Lewis basic anion fluoride and π‐acidic naphthalene diimide was systematically studied in a series of cyclophanes in which the properties are modulated through the influence of a second, electron‐rich aromatic unit. The systems and subsequently generated radical anions, upon addition of fluoride, were studied by absorption spectroscopic and EPR techniques. The results

  在一系列环烷中系统地研究了路易斯碱性阴离子氟化物与π-酸性萘二酰亚胺之间的阴离子-π相互作用，其中该特性通过第二个富电子芳族单元的作用进行调节。通过吸收光谱和EPR技术研究了该系统以及随后添加氟化物后生成的自由基阴离子。由于大环结构中π-π相互作用的性质和强度，结果推断出一种调制。