6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one；6-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one；6,4'-dihydroxyflavone；6,4'-dihydroxyisoflavone；6-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: LQIJZVBJPWQSCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-6-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one 在 氢碘酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a general approach to the synthesis of a library of isoflavonoid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.110

文献信息

• Novel Synthesis of 3-Phenyl-chromen-4-ones Using N-Heterocyclic Carbene as Organocatalyst: An Efficient Domino Catalysis Type Approach
  作者：Priya Mishra、Sarita Singh、Preyas Ankit、Shahin Fatma、Divya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1070

  日期：2013.4.20

  Herein is reported a simple and efficient synthesis of isoflavones starting from various substituted phenacyl bromides and salicylaldehydes in presence of NHC. The mechanism involved domino catalysis type approach with consumption and regeneration of catalyst in two catalytic cycles. This method proved to be very lucrative and gives very good yield. The method described here represents an environmentally benign alternative to classical approach.

  本文报道了一种简单高效的异黄酮合成方法，以各种取代的苯乙酮溴化物和邻香草醛在NHC存在下进行。该机制涉及消耗和再生催化剂的双催化循环的级联催化方法。该方法证明非常高效，产率很高。这里描述的方法代表了经典方法的一种环境友好的替代方案。
• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• An Efficient “One Pot” Synthesis of Isoflavones
  作者：Sreenivasan Balasubramanian、Muraleedharan G. Nair

  DOI：10.1080/00397910008087343

  日期：2000.2

  presence of BF3.Et2O followed by its treatment at room temperature with N, N'-dimethyl (chloromethylene) ammonium chloride, generated by reacting PCl5 with DMF provides a mild and efficient route for a “one pot” synthesis of Isoflavones in high yields.

  摘要 在 BF3.Et2O 存在下，由苯乙酸 1 和苯酚 2 初步形成脱氧苯偶姻 3，然后在室温下用 N, N'-二甲基（氯亚甲基）氯化铵处理，由 PCl5 与 DMF 反应生成，提供温和的高产率的“一锅法”合成异黄酮的有效途径。
• Balasubramanian, Sreenivasan; Ward, Donald L.; Nair, Muraleedharan G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, vol. 4, p. 567 - 570
  作者：Balasubramanian, Sreenivasan、Ward, Donald L.、Nair, Muraleedharan G.

  DOI：——

  日期：——