2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-3-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-3-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethoxyphenoxy)-3-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈
• 分子量: 392.406
• InChiKey: UGMRFXXTOOZWJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-3-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (2,6-二甲氧基苯氧基)醋酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氧化和C +分离官能化的酚醛单体。木质素中β‐O‐4连接的O键裂解

  摘要：

  通过两步解聚过程，已经生成并从有机溶剂木质素中分离出功能化的酚醛单体。DDQ / t BuONO / O 2系统促进的β-O-4键的化学选择性催化氧化在模型化合物（包括聚合物模型）和实际木质素中实现。与锌反应后，氧化的β-O-4键断裂。与许多现有方法相比，可以在一锅中完成的该方案具有很高的选择性，从而生成了一种简单的产物混合物，可以轻松地纯化这些产物以得到纯净的化合物。这些产品中提供的功能使其成为潜在的有价值的构建基块。

  DOI：

  10.1002/anie.201409408
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 sodium dithionite 、 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 碳酸氢钠 、 Cu⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)*C₂₆H₂₀N₂*C₃₉H₃₂OP₂ 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-3-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双相条件下铜基光催化分解木质素模型

  摘要：

  杂配铜络合物 Cu( bathocup )( XantPhos )BF 4使用催化量的氢原子供体 NABnH 在水性双相反应条件下促进 β-O-4 键的木质素模型的断裂。催化系统作为一个整体代表了从以前的反应条件的绿色转变，用于利用昂贵的稀有金属（如 Ir）进行光催化、采用化学计量数量的质子和/或氢 (H) 原子供体和氯化溶剂的类似过程。反应条件和催化剂系统可修改为用于木质素聚合物模型的克级碎裂的流动化学设置。

  DOI：

  10.1039/d2gc01116f

文献信息

• Sequential Cleavage of Lignin Systems by Nitrogen Monoxide and Hydrazine
  作者：Laura Elena Hofmann、Dagmar Hofmann、Lea Prusko、Lisa‐Marie Altmann、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/adsc.201901641

  日期：2020.4.8

  been achieved in a metal‐free two‐step sequence first employing nitrogen monoxide for oxidation followed by hydrazine for reductive C−O bond scission. In combining nitrogen monoxide and lignin, the newly developed valorization strategy shows the particular feature of starting from two waste materials, and it further exploits the attractive conditions of a Wolff‐Kishner reduction for C−O bond cleavage

  代表性木质素系统的裂解已在无金属的两步骤序列中完成，首先使用一氧化氮进行氧化，然后使用肼进行还原性C-O键断裂。通过将一氧化氮和木质素结合在一起，新开发的增值策略显示了从两种废料开始的特殊特征，并且它进一步利用了Wolff-Kishner还原的引人注目的条件首次将C-O键裂解。
• Highly Selective Oxidation and Depolymerization of α,γ‐Diol‐Protected Lignin
  作者：Wu Lan、Jean Behaghel de Bueren、Jeremy S. Luterbacher

  DOI：10.1002/anie.201811630

  日期：2019.2.25

  Lignin oxidation offers a potential sustainable pathway to oxygenated aromatic molecules. However, current methods that use real lignin tend to have low selectivity and a yield that is limited by lignin degradation during its extraction. We developed stoichiometric and catalytic oxidation methods using 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) as oxidant/catalyst to selectively deprotect the

  木质素氧化为氧化的芳香分子提供了潜在的可持续途径。但是，目前使用真正的木质素的方法往往具有较低的选择性，且收率受到其提取过程中木质素降解的限制。我们开发了化学计量和催化氧化方法，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为氧化剂/催化剂，以选择性地将乙缩醛脱保护并将α-OH氧化为酮。然后，使用甲酸/甲酸钠系统将氧化的木质素解聚，生成芳香族单体，其收率为36 mol％（在化学计量氧化的情况下）和31 mol％（在催化氧化的情况下）（基于原始的Klason）木质素）。对单一产物的选择性达到80％（丁香基丙烷二酮，对愈创木基丙烷二酮的选择性为10-13％）。
• [EN] DEPOLYMERISATION OF OXIDISED LIGNIN<br/>[FR] DÉPOLYMÉRISATION D'UNE LIGNINE OXYDÉE
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2016027091A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A method of depolymerising a lignin includes oxidising the lignin to provide an oxidised lignin wherein benzylic –OH of β-O-4 linkages have been converted to carbonyl. The oxidised lignin is depolymerised with a metal selected from the group consisting of zinc, magnesium, aluminium and titanium or mixtures thereof, in the presence of an ammonium salt or carbon dioxide. Also described are methods for manufacturing phenolic products from lignin and a method for the cleavage of a β-O-4 linkage in a substrate.

  一种降解木质素的方法包括将木质素氧化以提供氧化木质素，其中苄基-β-O-4键的苄基-OH已转化为羰基。在铵盐或二氧化碳的存在下，使用从锌、镁、铝和钛或其混合物中选择的金属对氧化木质素进行降解。还描述了从木质素制造酚类产品的方法以及在底物中断裂β-O-4键的方法。
• Lignin processing
  申请人：UNIVERISTY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST ANDREWS

  公开号：US10407355B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  A method of depolymerizing a lignin includes oxidizing the lignin to provide an oxidized lignin wherein benzylic —OH of β-O-4 linkages have been converted to carbonyl. The oxidized lignin is depolymerized with a metal selected from the group consisting of zinc, magnesium, aluminum and titanium or mixtures thereof, in the presence of an ammonium salt or carbon dioxide. Also described are methods for manufacturing phenolic products from lignin and a method for the cleavage of a β-O-4 linkage in a substrate.

  一种解聚木质素的方法包括氧化木质素以提供一种氧化木质素，其中 β-O-4 连接的苄基 -OH 已转化为羰基。氧化木质素在铵盐或二氧化碳存在下与选自锌、镁、铝和钛或它们的混合物的金属解聚。此外，还介绍了用木质素制造酚类产品的方法和裂解底物中 β-O-4 连接的方法。
• Isolation of Functionalized Phenolic Monomers through Selective Oxidation and CO Bond Cleavage of the β‐O‐4 Linkages in Lignin
  作者：Christopher S. Lancefield、O. Stephen Ojo、Fanny Tran、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/anie.201409408

  日期：2015.1.2

  Functionalized phenolic monomers have been generated and isolated from an organosolv lignin through a two‐step depolymerization process. Chemoselective catalytic oxidation of β‐O‐4 linkages promoted by the DDQ/tBuONO/O2 system was achieved in model compounds, including polymeric models and in real lignin. The oxidized β‐O‐4 linkages were then cleaved on reaction with zinc. Compared to many existing methods,

  通过两步解聚过程，已经生成并从有机溶剂木质素中分离出功能化的酚醛单体。DDQ / t BuONO / O 2系统促进的β-O-4键的化学选择性催化氧化在模型化合物（包括聚合物模型）和实际木质素中实现。与锌反应后，氧化的β-O-4键断裂。与许多现有方法相比，可以在一锅中完成的该方案具有很高的选择性，从而生成了一种简单的产物混合物，可以轻松地纯化这些产物以得到纯净的化合物。这些产品中提供的功能使其成为潜在的有价值的构建基块。