2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone | 174421-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one；2-(2,6-Dimethoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 174421-46-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: KGUNGFLWHKCRCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-hydroxyethyl)-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Cobalt-Catalyzed Oxidative Conversion of Lignin Models to Benzoquinones

  摘要：

  Phenolic lignin model monomers and dimers representing the primary substructural units of lignin were successfully oxidized to benzoquinones in high yield with molecular oxygen using new Co-Schiff base catalysts bearing a bulky heterocyclic nitrogen base as a substituent. This is the first example of a catalytic system able to convert both S and G lignin model phenols in high yield, a process necessary for effective use of lignin as a chemical feedstock.

  DOI：

  10.1021/ol401065r
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双相条件下铜基光催化分解木质素模型

  摘要：

  杂配铜络合物 Cu( bathocup )( XantPhos )BF 4使用催化量的氢原子供体 NABnH 在水性双相反应条件下促进 β-O-4 键的木质素模型的断裂。催化系统作为一个整体代表了从以前的反应条件的绿色转变，用于利用昂贵的稀有金属（如 Ir）进行光催化、采用化学计量数量的质子和/或氢 (H) 原子供体和氯化溶剂的类似过程。反应条件和催化剂系统可修改为用于木质素聚合物模型的克级碎裂的流动化学设置。

  DOI：

  10.1039/d2gc01116f

文献信息

• Highly Selective Oxidation and Depolymerization of α,γ‐Diol‐Protected Lignin
  作者：Wu Lan、Jean Behaghel de Bueren、Jeremy S. Luterbacher

  DOI：10.1002/anie.201811630

  日期：2019.2.25

  Lignin oxidation offers a potential sustainable pathway to oxygenated aromatic molecules. However, current methods that use real lignin tend to have low selectivity and a yield that is limited by lignin degradation during its extraction. We developed stoichiometric and catalytic oxidation methods using 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) as oxidant/catalyst to selectively deprotect the

  木质素氧化为氧化的芳香分子提供了潜在的可持续途径。但是，目前使用真正的木质素的方法往往具有较低的选择性，且收率受到其提取过程中木质素降解的限制。我们开发了化学计量和催化氧化方法，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为氧化剂/催化剂，以选择性地将乙缩醛脱保护并将α-OH氧化为酮。然后，使用甲酸/甲酸钠系统将氧化的木质素解聚，生成芳香族单体，其收率为36 mol％（在化学计量氧化的情况下）和31 mol％（在催化氧化的情况下）（基于原始的Klason）木质素）。对单一产物的选择性达到80％（丁香基丙烷二酮，对愈创木基丙烷二酮的选择性为10-13％）。
• Efficient Cobalt-Catalyzed Oxidative Conversion of Lignin Models to Benzoquinones
  作者：Berenger Biannic、Joseph J. Bozell

  DOI：10.1021/ol401065r

  日期：2013.6.7

  Phenolic lignin model monomers and dimers representing the primary substructural units of lignin were successfully oxidized to benzoquinones in high yield with molecular oxygen using new Co-Schiff base catalysts bearing a bulky heterocyclic nitrogen base as a substituent. This is the first example of a catalytic system able to convert both S and G lignin model phenols in high yield, a process necessary for effective use of lignin as a chemical feedstock.
• Decomposition of lignin models enabled by copper-based photocatalysis under biphasic conditions
  作者：Cédric Bertin、Corentin Cruché、Franklin Chacón-Huete、Pat Forgione、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/d2gc01116f

  日期：——

  reaction conditions using catalytic amounts of NABnH, a hydrogen atom donor. The catalytic system as a whole represents a green shift from previous reaction conditions for analogous processes that exploit expensive rare metals such as Ir for photocatalysis, employ stoichiometric amounts of proton- and/or hydrogen (H) atom donors and chlorinated solvents. The reaction conditions and catalyst system are amendable

  杂配铜络合物 Cu( bathocup )( XantPhos )BF 4使用催化量的氢原子供体 NABnH 在水性双相反应条件下促进 β-O-4 键的木质素模型的断裂。催化系统作为一个整体代表了从以前的反应条件的绿色转变，用于利用昂贵的稀有金属（如 Ir）进行光催化、采用化学计量数量的质子和/或氢 (H) 原子供体和氯化溶剂的类似过程。反应条件和催化剂系统可修改为用于木质素聚合物模型的克级碎裂的流动化学设置。