2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-diol | 61595-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 61595-89-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈
• 分子量: 394.422
• InChiKey: XLYFSMVLXIQORL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-diol 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2,6-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氧化和C +分离官能化的酚醛单体。木质素中β‐O‐4连接的O键裂解

  摘要：

  通过两步解聚过程，已经生成并从有机溶剂木质素中分离出功能化的酚醛单体。DDQ / t BuONO / O 2系统促进的β-O-4键的化学选择性催化氧化在模型化合物（包括聚合物模型）和实际木质素中实现。与锌反应后，氧化的β-O-4键断裂。与许多现有方法相比，可以在一锅中完成的该方案具有很高的选择性，从而生成了一种简单的产物混合物，可以轻松地纯化这些产物以得到纯净的化合物。这些产品中提供的功能使其成为潜在的有价值的构建基块。

  DOI：

  10.1002/anie.201409408
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-3-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  α，γ-二醇保护的木质素的高度选择性氧化和解聚

  摘要：

  木质素氧化为氧化的芳香分子提供了潜在的可持续途径。但是，目前使用真正的木质素的方法往往具有较低的选择性，且收率受到其提取过程中木质素降解的限制。我们开发了化学计量和催化氧化方法，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为氧化剂/催化剂，以选择性地将乙缩醛脱保护并将α-OH氧化为酮。然后，使用甲酸/甲酸钠系统将氧化的木质素解聚，生成芳香族单体，其收率为36 mol％（在化学计量氧化的情况下）和31 mol％（在催化氧化的情况下）（基于原始的Klason）木质素）。对单一产物的选择性达到80％（丁香基丙烷二酮，对愈创木基丙烷二酮的选择性为10-13％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201811630

文献信息

• Stepwise degradation of hydroxyl compounds to aldehydes <i>via</i> successive C–C bond cleavage
  作者：Mingyang Liu、Zhanrong Zhang、Xiaojun Shen、Huizhen Liu、Pei Zhang、Bingfeng Chen、Buxing Han

  DOI：10.1039/c8cc09504c

  日期：——

  Stepwise degradation of hydroxyl compounds to aldehydes via successive cleavage of C–C bonds was achieved by using a bimetallic catalytic system (PdCl2 + CuCl) without any ligands and additives. The broad applicability is expanded to a diverse range of aromatic, aliphatic, primary and secondary alcohols, as well as lignin model compounds.

  通过使用不带任何配体和添加剂的双金属催化体系（PdCl 2 + CuCl），通过C-C键的连续裂解将羟基化合物逐步降解为醛。广泛的适用性扩展到芳族，脂肪族，伯和仲醇以及木质素模型化合物的各种范围。
• Sequential Cleavage of Lignin Systems by Nitrogen Monoxide and Hydrazine
  作者：Laura Elena Hofmann、Dagmar Hofmann、Lea Prusko、Lisa‐Marie Altmann、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/adsc.201901641

  日期：2020.4.8

  been achieved in a metal‐free two‐step sequence first employing nitrogen monoxide for oxidation followed by hydrazine for reductive C−O bond scission. In combining nitrogen monoxide and lignin, the newly developed valorization strategy shows the particular feature of starting from two waste materials, and it further exploits the attractive conditions of a Wolff‐Kishner reduction for C−O bond cleavage

  代表性木质素系统的裂解已在无金属的两步骤序列中完成，首先使用一氧化氮进行氧化，然后使用肼进行还原性C-O键断裂。通过将一氧化氮和木质素结合在一起，新开发的增值策略显示了从两种废料开始的特殊特征，并且它进一步利用了Wolff-Kishner还原的引人注目的条件首次将C-O键裂解。
• [EN] DEPOLYMERISATION OF OXIDISED LIGNIN<br/>[FR] DÉPOLYMÉRISATION D'UNE LIGNINE OXYDÉE
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2016027091A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A method of depolymerising a lignin includes oxidising the lignin to provide an oxidised lignin wherein benzylic –OH of β-O-4 linkages have been converted to carbonyl. The oxidised lignin is depolymerised with a metal selected from the group consisting of zinc, magnesium, aluminium and titanium or mixtures thereof, in the presence of an ammonium salt or carbon dioxide. Also described are methods for manufacturing phenolic products from lignin and a method for the cleavage of a β-O-4 linkage in a substrate.

  一种降解木质素的方法包括将木质素氧化以提供氧化木质素，其中苄基-β-O-4键的苄基-OH已转化为羰基。在铵盐或二氧化碳的存在下，使用从锌、镁、铝和钛或其混合物中选择的金属对氧化木质素进行降解。还描述了从木质素制造酚类产品的方法以及在底物中断裂β-O-4键的方法。
• Lignin processing
  申请人：UNIVERISTY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST ANDREWS

  公开号：US10407355B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  A method of depolymerizing a lignin includes oxidizing the lignin to provide an oxidized lignin wherein benzylic —OH of β-O-4 linkages have been converted to carbonyl. The oxidized lignin is depolymerized with a metal selected from the group consisting of zinc, magnesium, aluminum and titanium or mixtures thereof, in the presence of an ammonium salt or carbon dioxide. Also described are methods for manufacturing phenolic products from lignin and a method for the cleavage of a β-O-4 linkage in a substrate.

  一种解聚木质素的方法包括氧化木质素以提供一种氧化木质素，其中 β-O-4 连接的苄基 -OH 已转化为羰基。氧化木质素在铵盐或二氧化碳存在下与选自锌、镁、铝和钛或它们的混合物的金属解聚。此外，还介绍了用木质素制造酚类产品的方法和裂解底物中 β-O-4 连接的方法。
• Unge, Sverker von; Lundquist, Knut; Stomberg, Rolf, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 7, p. 469 - 474
  作者：Unge, Sverker von、Lundquist, Knut、Stomberg, Rolf

  DOI：——

  日期：——