8-phenyldeltacyclene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-phenyldeltacyclene
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S,6R,7S)-8-phenyltetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: LGWQPYFTTZCUIB-PEZGRIKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 8-phenyldeltacyclene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到(1S*,2S*,3R*,4S*,6R*,7R*,8R*,9S*)-8-phenyl-9-bromo-8-methoxytetracyclo<4.3.0.0^2,4.0^3,7>nonane
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Functionalization of Deltacyclenes:  A Route to the Synthesis of Optically Active (+)-Deltacyclan-8-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951496j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 苯乙炔 在 cobalt(III) acetylacetonate 双硫磷 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-phenyldeltacyclene
  参考文献：
  名称：

  选择性均Diels –在钴配合物的催化下，炔烃向降冰片二烯中的炔烃加成反应

  摘要：

  通过在二齿配体双（1,2-二苯基膦基）乙烷存在下用二乙基铝氯化物还原[Co（acac）3 ]（Hacac =乙酰丙酮）形成的钴配合物是选择性[2]的活性催化剂。 + 2 + 2]炔烃RC CH（R =烷基，H或芳基）与降冰片二烯的环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c39780000636

文献信息

• An improved cobalt catalyst for homo Diels–Alder reactions of acyclic 1,3-dienes with alkynes
  作者：Gerhard Hilt、François-Xavier du Mesnil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01163-1

  日期：2000.8

  cobalt(I)-catalysed homo Diels–Alder reaction of acyclic 1,3-dienes and acetylene derivatives is described. The catalyst system consists of a mixture of a readily available CoBr2(dppe) complex, zinc iodide as a cocatalyst, and tetrabutylammonium borohydride as reducing agent. This system increases the reactivity of the cobalt(I) catalyst, so that acyclic dienes and acetylenes can be transformed to the

  一种有效的钴（I）催化的无环1，3-二烯和乙炔衍生物的均Diels-Alder反应。该催化剂体系由易于获得的CoBr 2（dppe）配合物，碘化锌作为助催化剂和四丁基硼氢化铵作为还原剂的混合物组成。该体系增加了钴（I）催化剂的反应性，因此无环二烯和乙炔可以良好的收率和优异的纯度转化为1，4-二氢芳族产物。均Diels-Alder反应的区域选择性极大地促进了所形成产物的1,4-取代模式。
• Enantioselective synthesis of deltacyclenes using a [CoI2:Zn] catalytic system
  作者：Olivier Pardigon、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82243-0

  日期：1993.1

  alkynes 2, affording tetracyclic compounds called “deltatcyclenes” 3. In this [2+2+2) cycloadditions, stereochemical control is achieved through the presence of catalytic amount of homochiral mono and bidentate ligands leading to deltacyclenes in high chemical and optical yields.

  有效的手性催化剂[CoI 2； Zn /（L *）n ]易于促进降冰片二烯1与炔烃2之间的均相Diels-Alder反应，从而提供称为“ deltatcyclnes” 3的四环化合物。在这种[2 + 2 + 2）环加成反应中，立体化学控制是通过催化量的同手性单手和双齿配体的存在而实现的，从而以高化学和光学收率产生δ-环戊烷。