3-(2-fluorophenyl)-6-phenyl-5-propoxy-1,2,4-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-6-phenyl-5-propoxy-1,2,4-triazine
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O
• 分子量: 309.343
• InChiKey: FASHTWVLOXVLKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)-6-phenyl-5-propoxy-1,2,4-triazine 、 2,5-降冰片二烯 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以73%的产率得到6-(2-fluorophenyl)-3-phenyl-2-propoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  基于6-烷氧基-2,2'-联吡啶的新型推挽荧光团：合理的合成方法和光物理性质

  摘要：

  我们提出了一种有效的合成方法，通过其1,2,4-三嗪类似物将2（6）-烷氧基（bi）吡啶作为新的推挽式荧光团。研究了新化合物的光物理性质，并首次研究了它们的结构-性质关系。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02495-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)-6-phenyl-1,2,4-triazine-5-carbonitrile 、 sodium n-propoxide 反应 1.08h， 以72%的产率得到3-(2-fluorophenyl)-6-phenyl-5-propoxy-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  基于6-烷氧基-2,2'-联吡啶的新型推挽荧光团：合理的合成方法和光物理性质

  摘要：

  我们提出了一种有效的合成方法，通过其1,2,4-三嗪类似物将2（6）-烷氧基（bi）吡啶作为新的推挽式荧光团。研究了新化合物的光物理性质，并首次研究了它们的结构-性质关系。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02495-5

文献信息

• Coumarin-pyridine push-pull fluorophores: Synthesis and photophysical studies
  作者：Ramil F. Fatykhov、Ainur D. Sharapov、Ekaterina S. Starnovskaya、Yaroslav K. Shtaitz、Maria I. Savchuk、Dmitry S. Kopchuk、Igor L. Nikonov、Grigory V. Zyryanov、Igor A. Khalymbadzha、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120499

  日期：2022.2

  A series of coumarin-pyridine-based push-pull fluorophores were prepared starting from 1,2,4-triazines by using direct C-H functionalization (SNH-reaction)–Diels-Alder–retro Diels-Alder domino reaction sequence. This efficient synthetic strategy allowed to obtain a series of 19 coumarin-pyridine fluorophores. Their photophysical properties were studied. While pyridine-substituted derivatives of 4-alkylcoumarins

  以 1,2,4-三嗪为原料，使用直接 CH 官能化（S N H-reaction)–Diels-Alder–retro Diels-Alder 多米诺反应序列。这种有效的合成策略允许获得一系列 19 个香豆素-吡啶荧光团。研究了它们的光物理性质。虽然 4-烷基香豆素的吡啶取代衍生物可被认为是香豆素染料的替代品，其特征在于发射最大值主要在可见光区域，波长为 402-415 nm，在 210-307 nm 的紫外范围内吸收，以及良好的光致发光量子产率6-19% 时，4-苯基香豆素的所有衍生物都没有表现出任何明显的荧光。对 4-烷基-香豆素-吡啶的两种最具代表性的衍生物进行了更详细的光物理研究以证明它们的正溶剂化显色性，并使用 Lippert-Mataga 方程分析收集的数据，以及 Kosower 和 Dimroth/Reichardt 量表。所得结果表明，结合两种发色团系统，如 2,5-二芳基