4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Oxochromen-3-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: XFCPTTLANRGAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吲哚-3-羧酸乙酯 、 4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以1.012 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种苯并呋喃酮衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及吲哚吡嗪酮衍生物，具体公开了一种苯并呋喃酮及其衍生物的制备方法，本发明以邻氯苯乙腈及其衍生物，经过氢氧化钠水解和氯化亚铜催化反应，得到邻羟基苯乙酸中间体，再经过冰醋酸催化脱水反应，生成含活性三氟甲基官能团的苯并呋喃酮衍生物，对反应条件进行筛选和优化，实现了高效制备苯并呋喃酮衍生物。进一步以苯并呋喃酮衍生物、4‑氰基苯甲醛、2‑氨基吲哚‑3‑羧酸乙酯等作为反应物，经过分子间环化反应，制备了一种新型的吲哚吡嗪酮衍生物，含有三氟甲基、吲哚环和吡嗪酮等活性结构；为制备吲哚吡嗪酮类化合物提供了全新高效的策略。对苜蓿蚜虫表现出优异的杀虫活性。

  公开号：

  CN117756761A
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Methoxymethoxy-phenylethynyl)-benzonitrile 在 十六羰基六铑 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 25.0~175.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Eiji; Sugioka, Takashi; Hirao, Kojiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 477 - 483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones with phenylhydrazines under transition-metal-free conditions
  作者：Parul Chauhan、Makthala Ravi、Shikha Singh、Prashant Prajapati、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/c5ra20954d

  日期：——

  A transition-metal-free regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones has been accomplished by the reaction of phenylhydrazines with coumarins or 2-pyridones.

  一种无过渡金属的选择性α-芳基化反应已经成功实现，通过苯基肼与香豆素或2-吡啶酮的反应。
• Regioselective C-3 arylation of coumarins with arylhydrazines via radical oxidation by potassium permanganate
  作者：Jin-Wei Yuan、Wei-Jie Li、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1515/znb-2016-0109

  日期：2016.11.1

  An efficient protocol for oxidative C-3 arylation of coumarins with arylhydrazine has been developed using potassium permanganate as an oxidant. The arylated coumarins with different electronic properties were obtained in moderate to good yields. The developed protocol for direct C-3 arylation of coumarins could be extended to quinolinones.

  摘要：使用高锰酸钾作为氧化剂，开发了一种高效的卡曼酮与芳基肼进行氧化C-3芳基化的协议。具有不同电子性质的芳基化卡曼酮以中等至良好的产率获得。开发的直接C-3芳基化协议可扩展至喹啉酮。
• KMnO₄/AcOH-mediated C3-selective direct arylation of coumarins with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Qiu-Yue Yin、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c6ra04787d

  日期：——

  dehydrogenative direct radical arylation of coumarins with arylboronic acids to afford 3-arylcoumarin derivatives is described. A similar reaction system is also applicable to the 3-arylation of quinolinone derivatives. These KMnO4/AcOH-mediated coupling reactions occur regioselectively at the C3 position of coumarins and quinolinones. Some notable features of this method are high efficiency, moderate

  描述了一种有效的方案，用于香豆素与芳基硼酸的KMnO 4 / AcOH介导的脱氢直接自由基芳基化，以提供3-芳基香豆素衍生物。类似的反应系统也适用于喹啉酮衍生物的3-芳基化。这些KMnO 4 / AcOH介导的偶联反应在香豆素和喹啉酮的C3位置区域选择性地发生。该方法的一些显着特征是效率高，产量中等到良好以及广泛的群体耐受性。
• Visible-light-driven copper-catalyzed aerobic oxidative cascade cyclization of <i>N</i>-tosylhydrazones and terminal alkynes: regioselective synthesis of 3-arylcoumarins
  作者：Ayyakkannu Ragupathi、Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Chun-Cheng Lin、Jih-Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c9cc01801h

  日期：——

  first example of sustainable, intuitive, highly regioselective, visible-light-driven copper catalyzed aerobic oxidative cascade cyclization of N-tosylhydrazones with terminal alkynes for the preparation of 3-arylcoumarins at room temperature. This operationally simple methodology has been successfully applied to a wide range of N-tosylhydrazones and alkynes (49 examples), and proceeds well to afford biologically

  我们提出了可持续的，直观的，高度区域选择性的，可见光驱动的铜催化的N-甲苯磺酰with与末端炔烃的有氧氧化级联环化反应，以在室温下制备3-芳基香豆素。这种操作简单的方法已成功应用于各种N-甲苯磺酰hydr和炔烃（49个实例），并且进展顺利，可提供具有生物活性的化合物，例如单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂和辣根过氧化物酶（HRP）抑制剂，在温和的条件下具有令人满意的产量。此外，机理研究表明，反应是通过铜进行的（II18 O 2同位素标记实验证明）-超氧或-过氧配合物介导的末端炔烃的氧化环化反应。
• Single-Compound Libraries of Organic Materials: Parallel Synthesis and Screening of Fluorescent Dyes
  作者：Marc-Steffen Schiedel、Christoph A. Briehn、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4677::aid-anie4677>3.0.co;2-u

  日期：2001.12.17