4-(2-azidoethyl)phenyl 3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-azidoethyl)phenyl 3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[4-(2-azidoethyl)phenoxy]-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₆
• 分子量: 365.386
• InChiKey: DRFNRSOQMVFKKK-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-azidoethyl)phenyl 3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 15-冠醚-5 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-azidoethyl)phenyl 4-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE LIGANDS THAT BIND TO IGM ANTIBODIES AGAINST MYELIN-ASSOCIATED GLYCOPROTEIN
  [FR] LIGANDS GLUCIDIQUES QUI SE LIENT AUX ANTICORPS IGM CONTRE LA GLYCOPROTÉINE ASSOCIÉE À LA MYÉLINE

  摘要：

  该发明涉及与抗MAG（髓鞘相关糖蛋白）IgM抗体结合的呈现最小人类天然杀伤细胞-1（HNK-1）表位的碳水化合物配体，并且它们在诊断以及治疗抗MAG神经病变中的用途。具体而言，该发明涉及具有式（I）和（II）的二糖，其中Z是可选择取代的苯基、杂环烷基、芳基酰基或杂环烷基甲基，并且涉及包含多个式（I）和/或式（II）取代基的治疗可接受聚合物，其中Z是将二糖连接到聚合物骨架的双功能连接剂。

  公开号：

  WO2015136027A1
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(4-羟基苯基)乙烷 在 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-azidoethyl)phenyl 3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE LIGANDS THAT BIND TO IGM ANTIBODIES AGAINST MYELIN-ASSOCIATED GLYCOPROTEIN
  [FR] LIGANDS GLUCIDIQUES QUI SE LIENT AUX ANTICORPS IGM CONTRE LA GLYCOPROTÉINE ASSOCIÉE À LA MYÉLINE

  摘要：

  该发明涉及与抗MAG（髓鞘相关糖蛋白）IgM抗体结合的呈现最小人类天然杀伤细胞-1（HNK-1）表位的碳水化合物配体，并且它们在诊断以及治疗抗MAG神经病变中的用途。具体而言，该发明涉及具有式（I）和（II）的二糖，其中Z是可选择取代的苯基、杂环烷基、芳基酰基或杂环烷基甲基，并且涉及包含多个式（I）和/或式（II）取代基的治疗可接受聚合物，其中Z是将二糖连接到聚合物骨架的双功能连接剂。

  公开号：

  WO2015136027A1

文献信息

• Carbohydrate ligands that bind to IGM antibodies against myelin-associated glycoprotein
  申请人：UNIVERSITÄT BASEL

  公开号：US10662212B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  The invention relates to carbohydrate ligands presenting the minimal Human Natural Killer-1 (HNK-1) epitope that bind to anti-MAG (myelin-associated glycoprotein) IgM antibodies, and their use in diagnosis as well as for the treatment of anti-MAG neuropathy. In particular, the invention relates to disaccharides of formula (I) and (II) wherein Z is optionally substituted phenyl, heteroaryl, arylcarbonyl, or heteroarylmethyl, and to therapeutically acceptable polymers comprising a multitude of substitutents of formula (I) and/or formula (II), wherein Z is a bifunctional linker connecting the disaccharides to the polymer backbone.

  本发明涉及呈现与抗 MAG（髓鞘相关糖蛋白）IgM 抗体结合的最小人类天然杀手-1（HNK-1）表位的碳水化合物配体，以及它们在诊断和治疗抗 MAG 神经病变中的用途。特别是，本发明涉及式（I）和（II）的二糖，其中 Z 是任选取代的苯基、杂芳基、芳羰基或杂芳基甲基；本发明还涉及治疗上可接受的聚合物，包括式（I）和/或式（II）的多种取代基，其中 Z 是连接二糖和聚合物骨架的双官能团连接剂。
• Carbohydrate ligands that bind to IgM antibodies against myelin-associated glycoprotein
  申请人：UNIVERSITÄT BASEL

  公开号：US11220523B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The invention relates to carbohydrate ligands presenting the minimal Human Natural Killer-1 (HNK-1) epitope that bind to anti-MAG (myelin-associated glycoprotein) IgM antibodies, and their use in diagnosis as well as for the treatment of anti-MAG neuropathy. In particular, the invention relates to disaccharides of formula (I) and (II) wherein Z is optionally substituted phenyl, heteroaryl, arylcarbonyl, or heteroarylmethyl, and to therapeutically acceptable polymers comprising a multitude of substituents of formula (I) and/or formula (II), wherein Z is a bifunctional linker connecting the disaccharides to the polymer backbone.

  本发明涉及呈现与抗 MAG（髓鞘相关糖蛋白）IgM 抗体结合的最小人类天然杀手-1（HNK-1）表位的碳水化合物配体，以及它们在诊断和治疗抗 MAG 神经病变中的用途。特别是，本发明涉及式（I）和（II）的二糖，其中 Z 是任选取代的苯基、杂芳基、芳羰基或杂芳基甲基；本发明还涉及治疗上可接受的聚合物，包括式（I）和/或式（II）的多种取代基，其中 Z 是连接二糖和聚合物骨架的双官能团连接剂。
• CARBOHYDRATE LIGANDS THAT BIND TO IGM ANTIBODIES AGAINST MYELIN-ASSOCIATED GLYCOPROTEIN
  申请人：Universität Basel

  公开号：EP3116887B1

  公开（公告）日：2021-02-17
• US9994605B2
  申请人：——

  公开号：US9994605B2

  公开（公告）日：2018-06-12