双氯芬酸二乙胺盐 | 78213-16-8

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 非甾抗炎药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双氯芬酸二乙胺盐
• 中文别名: 2-(2,6-二氯苯胺)苯乙酸二乙胺盐；双氯芬酸二乙胺；2-(2,6-二氯苯基)氨基)-苯乙酸二乙胺盐；2-((2,6-二氯苯基)氨基)苯乙酸二乙胺盐；2-((2,6-二氯苯基)氨基)-苯乙酸二乙胺盐
• 英文名称: diclofenac diethylamine
• 英文别名: diclofenac diethylammonium salt；Diclofenac-Diethylammonium；diclofenac diethylammonium；Voltaren Emulgel；DDA；diethylammonium salt of 2-(2,6-dichloroanilino)phenyl-acetic acid；2-[2-(2,6-Dichloroanilino)phenyl]acetate;diethylazanium
• CAS: 78213-16-8
• 化学式: C₄H₁₁N*C₁₄H₁₁Cl₂NO₂
• mdl: MFCD01862249
• 分子量: 369.291
• InChiKey: ZQVZPANTCLRASL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148°C
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：2 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

制备方法与用途

双氯芬酸二乙胺为前列腺素合成抑制剂，具有抗炎、镇痛作用，主要用于缓解肌肉、软组织和关节的轻至中度疼痛。它常用于治疗肌肉、软组织扭伤、拉伤、挫伤、劳损及腰背部损伤引起的疼痛，以及骨关节炎的对症治疗。

副作用 双氯芬酸二乙胺可能引起局部过敏反应，如瘙痒、水肿、皮肤发红和出现小水泡或鳞屑。还可能导致哮喘发作和光敏反应。制剂中含有的丙二醇可能会引起某些人的局部皮肤轻度刺激。

生物活性 Diclofenac Diethylamine是一种非类固醇消炎药，用于减轻炎症和止痛。它通过抑制环氧合酶(COX)来抑制前列腺素合成，进而发挥其抗炎、退热及镇痛作用。此外，它可以抑制细菌DNA的合成，从而产生抑菌效果。

靶点 Diclofenac Diethylamine对COX1和COX2具有不同的亲和力：人源COX-2 IC50为1.3 nM，人源COX-1 IC50为4 nM；绵羊源COX-2 IC50为840 nM，绵羊源COX-1 IC50为5.1 μM。

体外研究 Diclofenac diethylamine的抗炎、退热和镇痛作用主要通过抑制环氧合酶(COX)，从而抑制前列腺素合成来实现。它还能阻断细菌DNA合成并减少胃上皮细胞中的前列腺素，使其对胃酸更敏感，这是其主要副作用之一。相对于吲哚美辛和阿司匹林，Diclofenac diethylamine对COX2-同工酶的阻断作用约为10倍，具有较低到中等的选择性，因此引起的胃肠疾病发生率更低。

体内研究 在动物模型中，使用Diclofenac (3 mg/kg, b.i.d., 5天) 显著增加了大鼠粪便中的放射性铬-51排泄。同时，在恒河猴中，每天两次给药1 mg/kg共4天也观察到了类似的效果。 此外，在Sprague-Dawley大鼠（体重150±200 g）中使用Diclofenac (3 mg/kg) 每日两次口服连续五天后，粪便中的放射性铬-51排泄量显著增加。 在Wistar大鼠模型中，通过口服给药10 mg/kg（于炎症诱导前给予），其显示了体内抗炎活性（最大肿胀抑制率为29.2%，1小时；22.2%，3小时；20%，6小时）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双氯芬酸 、 二乙胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.7%的产率得到双氯芬酸二乙胺盐
  参考文献：
  名称：

  一种双氯芬酸二乙胺的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种双氯芬酸二乙胺的制备工艺，包括以下步骤：（1）以双氯芬酸钠为原料，将双氯芬酸钠溶于混合水溶液后与盐酸反应，反应后析出双氯芬酸固体，固液分离得到双氯芬酸；所述混合水溶液由水和能与水混溶的有机溶剂组成；（2）以丙酮为溶剂将双氯芬酸加热至溶解，滴加二乙胺进行成盐反应，反应后析出双氯芬酸二乙胺固体，固液分离即得双氯芬酸二乙胺。该制备工艺具有更加适合实际的工业化大生产的特点；具有很高的收率、质量和良好的稳定性，有利于保持制剂生产过程产品的稳定性。

  公开号：

  CN105601525A

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF RESORCYLIC ACID LACTONES USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LACTONES D'ACIDE RÉSORCYLIQUE UTILES EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2009091921A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Disclosed are macrocyclic compounds of formulae I, I', II, II', III, III', IV, and V, which are analogs of the pochonin resorcylic acid lactones, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods and uses comprising the compounds for the treatment of diseases mediated by kinases and Heat Shock Protein 90 HSP90.

  公开的是式I、I'、II、II'、III、III'、IV和V的大环化合物，它们是pochonin resorcylic acid lactones的类似物，包括这些化合物的药物组合物，以及包括这些化合物用于治疗由激酶和热休克蛋白90 HSP90介导的疾病的方法和用途。
• [EN] DERMAL COMPOSITIONS CONTAINING UNNATURAL HYGROSCOPIC AMINO ACIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DERMATOLOGIQUES CONTENANT DES AMINOACIDES HYGROSCOPIQUES NON NATURELS
  申请人：MEDPHARM LTD

  公开号：WO2014072747A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Unnatural, hygroscopic amino acids are useful to enhance the moisture retention and uptake properties of skin. In particular, such amino acids are N-hydroxyserine, N- hydroxyglycine, L-homoserine,alpha-hydroxyglycine, 2-(aminooxy) -2-hydroxyacetic acid, 2-hydroxy-2-(hydroxyamino) acetic acid, 2- (aininooxy)acetic acid, and combinations thereof.

  不自然的、亲水性的氨基酸对增强皮肤的保湿和吸湿性能是有用的。特别是，这些氨基酸包括N-羟基丝氨酸、N-羟基甘氨酸、L-同丝氨酸、α-羟基甘氨酸、2-(氨氧基)-2-羟基乙酸、2-羟基-2-(羟氨基)乙酸、2-(氨氧基)乙酸，以及它们的组合。
• 1,3-Bis-(substituted-phenyl)-2-propyn-1-ones and their use to treat disorders
  申请人：——

  公开号：US20030232877A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of using compounds of the general formula 1 or its pharmaceutically acceptable salt or ester, wherein the substituents are defined in the application.

  这项发明涉及通式1的化合物、药物组合物和使用该化合物的方法，其中取代基在申请中定义。
• METHODS OF NEUROPROTECTION USING NEUROPROTECTIVE STEROIDS AND A VITAMIN D
  申请人：Stein Donald G.

  公开号：US20110306579A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Described herein are compositions and methods for treating or preventing nervous system injury. In particular, the methods and compositions relate to the use of at least one neuroprotective steroid, such as progesterone, and vitamin D.

  本文描述了用于治疗或预防神经系统损伤的组合物和方法。具体而言，这些方法和组合物涉及使用至少一种神经保护类固醇，如孕激素，和维生素D。
• [EN] NOVEL SALT FORMS OF POORLY SOLUBLE PROBUCOL ESTERS AND ETHERS<br/>[FR] NOUVELLES FORMES DE SELS D'ETHERS ET D'ESTERS DE PROBUCOL FAIBLEMENT SOLUBLES
  申请人：ATHEROGENICS INC

  公开号：WO2004007423A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Organic amine salts of compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, and uses in medical therapy are provided.

  提供了公式（I）化合物的有机胺盐及其药用可接受的盐，并用于医学治疗。