双氯芬酸-D4 | 153466-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双氯芬酸-D4
• 中文别名: 氘代双氯芬酸钠-d4；双氯芬酸D4
• 英文名称: o-<(2,6-dichlorophenyl)amino>-<2H4-phenyl>-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-(2,6-dichlorophenylamino)-3,4,5,6-(2)H4-phenyl)acetic acid；Diclofenac-d4；2-[2,3,4,5-tetradeuterio-6-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetic acid
• CAS: 153466-65-0
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 300.121
• InChiKey: DCOPUUMXTXDBNB-SCFZSLNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159°C
• 溶解度：
  DMSO：35 mg/ml，乙醇：35 mg/ml，PBS (pH 7.2)：6 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双氯芬酸-D4 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Leroy D., Richard J., Godbillon J., J. Labell. Compounds and Radiopharm, 33 (1993) N 11, S 1019- 1027

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯胺 在 乙二醇乙醚 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 双氯芬酸-D4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled diclofenac sodium

  摘要：

  在苯乙酸环上用氘标记的双氯芬酸钠由[2H5]-溴苯通过六步反应制备。它被发现适合用于人体药代动力学和生物利用度研究。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580331105

文献信息

• Synthesis of deuterium labelled diclofenac with improved isotopic enrichment
  作者：Keying Wu、Lei Tian、Hongye Li、Jian Li、Liqin Chen

  DOI：10.1002/jlcr.1669

  日期：2009.11

  A five-step synthesis of deuterium-labelled diclofenac starting from 2-phenyl[2H5] acetic acid is described. The synthesis prevents deuterium from scrambling during the reaction. It offers the labelled compound with over 99% isotopic enrichment. It also provides a possible alternative route for the synthesis of deuterium-labelled 4′-hydroxydiclofenac, which is the principal human metabolite of diclofenac. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了以 2-苯基[2H5]乙酸为起始原料的氘标记双氯芬酸的五步合成。该合成可防止氘在反应过程中扰乱。它提供同位素富集度超过 99% 的标记化合物。它还为合成氘标记的4'-羟基双氯芬酸（双氯芬酸的主要人体代谢物）的合成提供了可能的替代途径。版权所有 © 2009 约翰·威利父子有限公司