醋酸钯 | 3375-31-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 醋酸钯
• 中文别名: 乙酸钯；乙酸钯(II)三聚体；乙酸钯(II)盐；乙酸钯(I)；醋酸鈀；乙酸钯(Ⅱ)；乙酸钯(II)；重结晶乙酸钯(II)；二醋酸钯(Ⅱ)；醋酸钯(II)；醋酸钯三聚体
• 英文名称: palladium+acetic acid
• 英文别名: Acetic acid palladium；acetic acid;palladium
• CAS: 3375-31-3
• 化学式: C₂H₄O₂*Pd
• 分子量: 166.473
• InChiKey: QVVFAXBQLMVLGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 溶解度：
  作为单体溶于冰醋酸或作为三聚体溶于苯。
• 最大波长(λmax)：
  400nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  -0.17 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  28439090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS05,GHS08
• 危险性描述：
  H314,H361d
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9

制备方法与用途

背景

钯催化剂是以钯为主要活性组分制成的贵金属催化剂，在铂族金属催化剂中仅次于铂，居第二位。钯催化剂对加氢、氧化、脱氢及加氢分解反应等显示出良好的催化活性。钯催化剂主要分为化合物和载体负载型两种形态。醋酸钯（Palladiumacetate），又名乙酸钯，是一种黄色或红棕色的均匀粉末，空气中稳定，溶于甲苯、乙酸、氯仿、二氯甲烷、丙酮及乙腈，而不溶于水。在苯中呈三聚物状态，在冰醋酸中则呈现单聚态。

应用

醋酸钯作为广泛应用的一种钯化合物，除了用于钯镀槽液和气体敏感材料的重要原料以及合成其他钯化合物外，主要作为一种药物或医药中间体合成中的关键催化剂。它主要用于烯烃的芳香化反应（Heck反应）、交叉偶联反应、Suzuki偶联反应，并且在烯羰基化反应及烯与2-醇氧化生成酮的反应中也有应用。此外，在环己酮、己二酸和己内酰胺工业中，以及非线性光学材料合成领域也有广泛应用。

制备

醋酸钯最初由Heffer合成，其工艺是将海绵钯在少量硝酸存在下微沸与冰醋酸回流制得。后来经过改进，使用高氯酸、氧气、NO+O₂、NO₂、NO+NO₂等作为氧化剂，并采用将冰醋酸加入热的硫酸钯水溶液的方法来制备醋酸钯。然而这些工艺存在明显的缺点：回流反应时间长、操作复杂且不完全；使用氧气做氧化剂时需在8106.14 kPa下进行，设备及操作复杂；NO和NO₂等原料来源困难；上述反应有可能生成一种无催化活性的粉红色不溶性多聚物。

另一种制备方法是将氯化钯与氢氧化钠和甲酸钠水溶液直接反应得到海绵钯，再用其与醋酸及少量硝酸回流半小时后制得醋酸钯。然而该文献报道使用的是水溶性氯化钯作为原料，成本较高，并且需用丙酮洗涤，对环境不友好。

化学性质

醋酸钯为棕色结晶粉末，易溶于苯和甲苯中而不溶于醚和醇类，应避光冷藏保存。

用途

• 形成烯丙基醋酸酯的催化剂
• 形成三键硒氢化反应的催化剂
• 烯烃Heck芳基化的催化剂
• 环羰基化的催化剂
• Buchwald-Hartwig氨基化的催化剂
• 芳基溴与醇发生分子内偶联生成1,3-氧氮杂卓的催化剂
• 用于钯催化分子内环化反应制备环脲
• 非卤化钯(II)复合物，用作偶合反应的催化剂，并作为前体用于制备非均相催化的含钯材料

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  5-溴茚酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 在 醋酸钯 盐酸 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以the title compound was obtained (5.36 g, 52%)的产率得到methyl (2E)-3-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Pesticidial Condensed-Ring Aryl Compounds

  摘要：

  公式（I）的紧缩环芳基化合物和将其用作农药，用于控制有害生物，其中（X）mQ，A，R1，（Y）n和基团—W1—W2—W3—W4—如本文所定义。

  公开号：

  US20110071141A1