2,3-diethyl-4-hydroxy-4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-diethyl-4-hydroxy-4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4R)-2,3-diethyl-4-hydroxy-4-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: OFFJRCAKHWDFNY-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diethyl-4-hydroxy-4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)cyclopent-2-enone 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以47%的产率得到(2S,4S,5R)-8,9-diethyl-2,4-diphenyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  4-亚烷基环戊烯酮的环氧化：通往 1-Oxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one 框架的途径

  摘要：

  由于缺乏极性，4-亚烷基环戊烯酮 4 的环外双键被 MCPBA 选择性环氧化得到螺环环氧环戊烯酮 7，其具有非经典的 1-oxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one 骨架。在酸性条件下，化合物 7 开环得到 4-羟基-4-（1-羟基烷基）环戊烯酮 10。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201030
• 作为产物：
  描述：

  (hex-3-yne)hexacarbonyldicobalt complex 在 硫酸 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3-diethyl-4-hydroxy-4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)cyclopent-2-enone 、 2,3-diethyl-4-hydroxy-4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  4-亚烷基环戊烯酮的环氧化：通往 1-Oxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one 框架的途径

  摘要：

  由于缺乏极性，4-亚烷基环戊烯酮 4 的环外双键被 MCPBA 选择性环氧化得到螺环环氧环戊烯酮 7，其具有非经典的 1-oxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one 骨架。在酸性条件下，化合物 7 开环得到 4-羟基-4-（1-羟基烷基）环戊烯酮 10。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201030

文献信息

• Epoxidation of 4-Alkylidenecyclopentenones: A Route to the 1-Oxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one Framework
  作者：Mohammed Ahmar、Stéphane Thomé、Bernard Cazes

  DOI：10.1002/ejoc.201201030

  日期：2012.12

  Thanks to their lack of polarity, the exocyclic double bonds of 4-alkylidenecyclopentenones 4 are selectively epoxidized by MCPBA to give spiroepoxycyclopentenones 7, which feature the nonclassical 1-oxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one framework. Under acidic conditions, compounds 7 undergo ring-opening to afford 4-hydroxy-4-(1-hydroxyalkyl)cyclopentenones 10.

  由于缺乏极性，4-亚烷基环戊烯酮 4 的环外双键被 MCPBA 选择性环氧化得到螺环环氧环戊烯酮 7，其具有非经典的 1-oxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one 骨架。在酸性条件下，化合物 7 开环得到 4-羟基-4-（1-羟基烷基）环戊烯酮 10。