里查酮A | 97938-31-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 里查酮A
• 中文别名: 里查酮 A
• 英文名称: leachianone A
• 英文别名: (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-8-[(2R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 97938-31-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₆
• 分子量: 438.5
• InChiKey: YLTPWCZXKJSORQ-GYCJOSAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

生物活性

Leachianone A 从槐花中分离，具有抗疟疾、抗炎和细胞毒性作用。Leachianone A 还诱导细胞凋亡 (apoptosis)。

体外研究

Leachianone A 在不同浓度（0-20 μg/ml）和不同时间（24-72小时）下，对HepG2细胞的存活表现出明显的抑制作用，并呈时间和剂量依赖性。在24、48和72小时处理后，半数抑制浓度 (IC50) 分别为6.9 μg/ml、3.4 μg/ml 和 2.8 μg/ml。

当 Leachianone A 浓度分别为10-30 μg/ml时，在48小时的孵育下，低浓度(10 μg/ml)主要诱导细胞早期凋亡阶段，而高浓度则使细胞群体向晚期凋亡/坏死阶段转变。Leachianone A 还通过剂量依赖性的方式减少HepG2细胞中前caspase-3 的表达，并降低上游启动 caspases (caspases-8和 -9) 的蛋白水平，同时减少下游底物 ICAD 和 PARP 的表达。

细胞系	浓度（μg/ml）	孵育时间	结果
HepG2	0, 2, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20	24-72小时	抑制HepG2细胞存活。

细胞系	浓度（μg/ml）	孵育时间	结果
HepG2	10, 20, 和30	48小时	引起 Annexin V 阳性细胞在早期和晚期凋亡阶段的比例增加。

细胞系	浓度（μg/ml）	孵育时间	结果
HepG2	10, 20, 和30	48小时	减少caspase-3、caspases-8和 -9 的蛋白表达，减少ICAD和PARP的蛋白表达。

体内研究

Leachianone A (静脉注射；20 mg/kg、30 mg/kg；每天一次；30天) 显著减少了裸鼠体内HepG2细胞形成的肿瘤体积（17-54%），与仅给予溶剂处理的对照组相比。

动物模型	给药剂量 (mg/kg)	给药方式	处理时间	结果
男性裸鼠携带人肝癌HepG2细胞	20; 30	静脉注射	20 mg/kg, 30 mg/kg；每天一次；30天	抑制体内肿瘤生长。