(6R,7R,7aS,10aR,11S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-formyl-7-methyl-9,9-diphenyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-7,7a,10a,11-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6R,7R,7aS,10aR,11S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-formyl-7-methyl-9,9-diphenyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-7,7a,10a,11-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (6R,7R,7aS,10aR,11S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-formyl-7-methyl-9,9-diphenyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-7,7a,10a,11-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carboxylate
• 化学式: C₄₇H₆₁NO₆Si₂
• 分子量: 792.175
• InChiKey: UEGOOVMMIDESJN-WCHLIHINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.15
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,7aS,10aR,11S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-formyl-7-methyl-9,9-diphenyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-7,7a,10a,11-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 吡啶 、 potassium cyanide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Remarkable Cross Coupling Reaction to Construct the Enediyne Linkage Relevant to Dynemicin A: Synthesis of the Deprotected ABC System

  摘要：

  The deprotected phenol-acid ABC ring system of dynemicin A was synthesized featuring a novel palladium-mediated double cross coupling reaction to construct the cyclic enediyne.

  DOI：

  10.1021/jo00093a003
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R,7aS,10aR,11R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-hydroxymethyl-7-methyl-9,9-diphenyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-7,7a,10a,11-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carboxylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(6R,7R,7aS,10aR,11S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-formyl-7-methyl-9,9-diphenyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-7,7a,10a,11-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Remarkable Cross Coupling Reaction to Construct the Enediyne Linkage Relevant to Dynemicin A: Synthesis of the Deprotected ABC System

  摘要：

  The deprotected phenol-acid ABC ring system of dynemicin A was synthesized featuring a novel palladium-mediated double cross coupling reaction to construct the cyclic enediyne.

  DOI：

  10.1021/jo00093a003