反-2-十一烯醛 | 53448-07-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反-2-十一烯醛
• 中文别名: 反式-2-十一烯醛；醛ISO C-11；反-2-十一碳烯醛；反十一烷-2-烯醛
• 英文名称: (2E)-undecenal
• 英文别名: (E)-2-undecenal；trans-2-undecenal；2-Undecenal；(E)-undec-2-enal
• CAS: 53448-07-0；1337-83-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: PANBRUWVURLWGY-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.849 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  4.23
• 物理描述：
  Colourless to very pale straw coloured liquid; Fresh, fruity, orange peel aroma
• 溶解度：
  Soluble in oils; Insoluble in water
• 折光率：
  1.452-1.459
• 保留指数：
  1350;1346;1342;1340;1350;1339;1346;1344;1341;1344;1335;1341;1343.8;1341;1337;1344;1342;1338;1338;1342;1346;1347;1345;1345;1345;1338;1339;1342;1340;1340;1340

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R50/53,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9 / PGIII
• 海关编码：
  2912190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2-十一烯醛 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 1,1-Dimethoxydodec-3E-ene
  参考文献：
  名称：

  多元醇醚的酸催化溶剂分解。二。不饱和度的影响

  摘要：

  甘油的烯醇醚的酸催化溶剂分解随着不饱和度的增加而从规则模式逐渐变化为异常态，其中形成了羟基和甲氧基取代的醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87909-6
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-1-bromo-1-undecene 在 mercury(II) diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 反-2-十一烯醛
  参考文献：
  名称：

  α-不饱和醛的新合成：Traumatin 和 Bombykol 的合成

  摘要：

  摘要 通过三个步骤实现了烯烃向更高同系物 αβ-不饱和醛的新型转化。这些醛被用于合成外伤素、一种伤口激素和家蚕的信息素bombykol。

  DOI：

  10.1080/00397919108020810

文献信息

• Phosphorus(V)-catalyzed deoxydichlorination reactions of aldehydes
  作者：Jie An、Xiaoping Tang、Joshua Moore、William Lewis、Ross M. Denton

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.100

  日期：2013.10

  phosphorus(V)-catalysis manifold in which phosphine oxide turnover is achieved using oxalyl chloride as a consumable reagent. The new method is applicable to a range of aldehydes and, in combination with palladium-catalyzed reductive dimerization, gives rise to a new catalytic approach to the synthesis of stilbenes and a short formal synthesis of resveratrol.

  报道醛的氧化膦催化转化为1,1-二氯。该反应通过磷（V）-催化歧管进行，其中使用草酰氯作为消耗试剂实现氧化膦的转化。这种新方法是适用于一系列的醛，并且在用钯催化的还原二聚结合，产生了一个新的催化方法来芪的合成和白藜芦醇的短正式合成。
• Halogen substituted metallocene compounds for olefin polymerization
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20070135594A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A metallocene compound is represented by the formula (1): AMX n-1 wherein M is a transition metal atom having a coordination number of n selected from Group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic Table of Elements, or a lanthanide metal atom, or actinide metal atom; A is a substituted monocyclic or polycyclic arenyl ligand pi-bonded to M, wherein said arenyl ligand includes at least one halogen substituent directly bonded to any sp 2 carbon atom at a bondable ring position of the ligand; and the or each X is a univalent anionic ligand, or two X are joined and bound to the metal atom to form a metallocycle ring, or two X are joined to form a chelating ligand, a diene ligand, or an alkylidene ligand.

  一种金属烯化合物可以用公式(1)表示： AMX n-1 其中，M是具有配位数n的过渡金属原子，选自元素周期表第3、4、5或6族，或为镧系金属原子，或锕系金属原子；A是与M以π键结合的取代的单环或多元环芳基配体，其中所述芳基配体包括至少一个直接键合到配体的可键合环位上的任意sp2碳原子上的卤素取代基；而X是单价阴离子配体，或者两个X连接并与金属原子结合形成一个金属环烯环，或者两个X连接形成一个螯合配体、二烯配体或烷基亚烯配体。
• Characterisation of the Broadly-Specific O-Methyl-transferase JerF from the Late Stages of Jerangolid Biosynthesis
  作者：Steffen Friedrich、Franziska Hemmerling、Frederick Lindner、Anna Warnke、Johannes Wunderlich、Gesche Berkhan、Frank Hahn

  DOI：10.3390/molecules21111443

  日期：——

  We describe the characterisation of the O-methyltransferase JerF from the late stages of jerangolid biosynthesis. JerF is the first known example of an enzyme that catalyses the formation of a non-aromatic, cyclic methylenolether. The enzyme was overexpressed in E. coli and the cell-free extracts were used in bioconversion experiments. Chemical synthesis gave access to a series of substrate surrogates

  我们描述了 jerangolid 生物合成后期的 O-甲基转移酶 JerF 的特征。JerF 是第一个已知的催化非芳香族环状亚甲基醚形成的酶的例子。该酶在大肠杆菌中过表达，无细胞提取物用于生物转化实验。化学合成提供了一系列覆盖广泛结构空间的底物替代物。酶促测定显示 JerF 具有广泛的底物耐受性和高区域选择性，这使其成为化学酶促合成应用的有吸引力的候选者，尤其适用于 4-甲氧基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-one 的后期应用- 含有天然产物。
• Preparation of γ,δ-unsaturated-β-ketoesters: Lewis acid-catalysed C H insertion of ethyl diazoacetate into α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Hirenkumar Gandhi、Timothy P. O'Sullivan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.095

  日期：2017.9

  synthesis of γ,δ-unsaturated-β-keto esters was achieved by the Lewis acid-catalysed direct CH insertion of an α-diazoester into various α,β-substituted-unsaturated aldehydes. CH insertion of ethyl diazoacetate into alkyl- and aryl-substituted α,β-unsaturated aldehydes was performed under mild conditions to afford the corresponding γ,δ-unsaturated-β-keto esters in moderate to high yields as a mixture

  γ，δ-不饱和-β-酮酸酯的合成是通过路易斯酸催化的α-重氮酯直接C H插入各种α，β-取代的不饱和醛中来实现的。在温和的条件下将重氮基乙酸乙酯C H插入烷基和芳基取代的α，β-不饱和醛中，以中等至高收率的酮/烯醇混合物形式提供相应的γ，δ-不饱和-β-酮酸酯互变异构体。
• METHOD FOR MANUFACTURING PHOSPHONOCROTONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Ina Shinji

  公开号：US20140051876A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Provided is a method of manufacturing a high quality phosphonocrotonic acid derivative. The present invention is a method of manufacturing a compound represented by the following Formula (3) by reacting a compound represented by the following Formula (1) with a compound represented by the following Formula (2), which comprises a treatment process using an acid or base. [in the formula, R 1 represents a C 1-6 linear or branched alkyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, a C 2-6 linear or branched alkenyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, a C 2-6 linear or branched alkynyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, or a C 6-10 aryl group, R 2 represents a hydrogen atom, or a C 1-6 linear or branched alkyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, R 3 represents a C 1-6 linear or branched alkyl group, a C 6-10 aryl group, or a halogen atom, and X represents a halogen atom, and multiple R 1 s may be the same or different].

  提供了一种制造高质量磷酰肟酸衍生物的方法。本发明是一种通过用表示以下公式（1）的化合物与表示以下公式（2）的化合物反应，制造表示以下公式（3）的化合物的方法，该方法包括使用酸或碱的处理过程。 [在公式中，R1表示可以由C6-10芳基取代的C1-6直链或支链烷基，可以由C6-10芳基取代的C2-6直链或支链烯基，可以由C6-10芳基取代的C2-6直链或支链炔基，或C6-10芳基；R2表示氢原子或可以由C6-10芳基取代的C1-6直链或支链烷基；R3表示C1-6直链或支链烷基，C6-10芳基或卤素原子；X表示卤素原子，多个R1可以是相同的或不同的]。

表征谱图