反-2-十三烯醇 | 74962-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反-2-十三烯醇
• 中文别名: 反-2-十三烯-1-醇
• 英文名称: trans-2-tridecenol
• 英文别名: (E)-2-tridecen-1-ol；trans-2-tridecen-1-ol；(E)-tridec-2-en-1-ol；(2E)-tridecen-1-ol；1-hydroxy-2(E)-tridecene
• CAS: 74962-98-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: VPYJHNADOJDSGU-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  28.6°C (estimate)
• 沸点：
  282-283 °C(lit.)
• 密度：
  0.853 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  5.222 (est)
• 物理描述：
  Colourless clear liquid; mild waxy aroma
• 溶解度：
  Very slightly soluble in water
• 折光率：
  1.499-1.505
• 保留指数：
  1571.2;1570
• 稳定性/保质期：
  • 远离氧化物。
  • 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905290000
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。请确保储存地点远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2-十三烯醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-bromotridec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817
• 作为产物：
  描述：

  1-氯癸烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 methyllithium lithium bromide 、 Dowex 50X₈ 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 反-2-十三烯醇
  参考文献：
  名称：

  DMSO中稳定的乙炔化物的烷基化。制备α，β-炔醇和乙缩醛。

  摘要：

  稳定的末端乙炔1 [例如R = CH 2 OTHP，Ph，CH（OEt）2 ]可以转化为硫代乙炔，并易于在DMSO中用1°烷基卤化物进行烷基化，从而得到官能化的二取代乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85233-8

文献信息

• Aryl aliphatic acids
  申请人：Board of Governors of Wayne State University

  公开号：US05238832A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  Novel aryl aliphatic acids or derivatives thereof of the general formula R--(C.sub.x --C.sub.y)--(C.sub.m H.sub.2m)--G--C(R.sup.1).sub.2 --Ar--(C.sub.n H.sub.2n)--COOR.sup.2 are described which exhibit inhibiting activity against 12-lipoxygenase. The compounds are characterized by having a low level of toxicity. Also included are salts and esters of the aliphatic acids.

  题目描述了一种具有抑制12-脂氧合酶活性的新型芳基脂肪羧酸或其衍生物，具有低毒性，还包括这些脂肪酸的盐和酯。
• Scope and Limitations of Lithium-Ethylenediamine-THF-Mediated Cleavage at the α-Position of Aromatics: Deprotection of Aryl Methyl Ethers and Benzyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Takeshi Sugai、Takeyuki Shindo、Yasuaki Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2004-815977

  日期：——

  and limitation of lithium-ethylenediamine-THF-mediated reductive bond cleavage at the α-position of aromatics were examined. Very mild conditions such as lithium metal (5 equiv) and ethylenediamine (7 equiv) in oxygen-free THF were quite effective for the demethylation of aromatic ethers even at as low as -10 °C. Allyl benzyl ethers were also deprotected under these conditions with very little change

  考察了锂-乙二胺-THF介导的芳烃α位还原键断裂的范围和局限性。即使在低至 -10 °C 的条件下，无氧 THF 中的锂金属（5 equiv）和乙二胺（7 equiv）等非常温和的条件对芳族醚的去甲基化也非常有效。烯丙基苄基醚也在这些条件下脱保护，烯丙醇部分几乎没有变化。通过这项研究，开发了 2,6-二甲基苄基 (m-xylylmethyl, MXM) 基团作为苄基的替代物，在上述还原条件下易于裂解。
• Selective Oxidation of Propargylic Alcohols into α,β-Acetylenic Aldehydes with a TiCl4/Et3N System
  作者：Zhenfu Han、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-2001-16807

  日期：——

  A TiCl4/Et3N combination proved to be effective for the selective oxidation of propargylic alcohols into α,β-acetylenic aldehydes in good yields. Treatment of 2-hexyne-1,6-diol with TiCl4/Et3N provided 6-hydroxy-2-hexynal in good yield.

  TiCl4/Et3N组合被证实对将炔丙醇选择性氧化为α,β-炔醛有效，且产率良好。采用TiCl4/Et3N处理2-己炔-1,6-二醇，可得到高产率的6-羟基-2-己炔醛。
• Cobalt-Catalyzed Trimethylsilylmethylmagnesium-Promoted Radical Alkenylation of Alkyl Halides:  A Complement to the Heck Reaction
  作者：Walter Affo、Hirohisa Ohmiya、Takuma Fujioka、Yousuke Ikeda、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Yuki Imamura、Tsutomu Mizuta、Katsuhiko Miyoshi

  DOI：10.1021/ja061417t

  日期：2006.6.1

  A cobalt complex, [CoCl2(dpph)] (DPPH = [1,6-bis(diphenylphosphino)hexane]), catalyzes an intermolecular styrylation reaction of alkyl halides in the presence of Me3SiCH2MgCl in ether to yield beta-alkylstyrenes. A variety of alkyl halides including alkyl chlorides can participate in the styrylation. A radical mechanism is strongly suggested for the styrylation reaction. The sequential isomerization/styrylation

  钴络合物 [CoCl2(DPPH)]（DPPH = [1,6-双（二苯基膦基）己烷]）在 Me3SiCH2MgCl 的醚中催化烷基卤化物的分子间苯乙烯基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以参与苯乙烯基化。强烈暗示了苯乙烯基化反应的自由基机制。环丙基甲基溴和 6-溴-1-己烯的顺序异构化/苯乙烯化反应提供了自由基机制的证据。钴配合物的晶体学和光谱研究表明，反应将从富电子（二膦）双（三甲基甲硅烷基甲基）钴（II）配合物的单电子转移开始，然后还原消除以产生 1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烷和(二膦)钴(I)络合物。[CoCl2(DPPB)]（DPPB = [1,4-双（二苯基膦）丁烷]）催化剂和 Me3SiCH2MgCl 的组合通过自由基过程诱导 6-halo-1-己烯的分子内 Heck 型环化反应。另一方面，2-碘苯酚异戊二烯醚的分子内环化将以类似于传统钯催化转化的方式
• Expansion of Substrate Scope for Nitroxyl Radical/Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Primary Alcohols: A Guideline for Catalyst Selection
  作者：Yusuke Sasano、Aoto Yamaichi、Ryota Sasaki、Shota Nagasawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1248/cpb.c21-00043

  日期：2021.5.1

  acceptors. The optimum conditions identified herein were successful in the oxidation of various types of primary alcohols, including unprotected amino alcohols and divalent-sulfur-containing alcohols in good-to-high yields. Moreover, N-protected alaninol, an inefficient substrate in the nitroxyl radical/copper-catalyzed aerobic oxidation, was oxidized in good yield. On the basis of the optimization results

  已经确定了四种独特的最佳硝酰基自由基/铜盐/添加剂催化剂组合，以适应各种类型的伯醇有氧氧化为它们相应的醛的需要。有趣的是，较少的亲核催化剂对特定的伯烯丙基和炔丙基醇的氧化表现出较高的催化活性，以产生充当迈克尔能受体的α，β-不饱和醛。本文确定的最佳条件成功地以高至高收率氧化了各种类型的伯醇，包括未保护的氨基醇和含二价硫的醇。而且，N保护的丙氨醇是硝基氧基自由基/铜催化的需氧氧化中效率低下的底物，可以得到良好的氧化。根据最优化结果，已经建立了催化剂选择指南。 全尺寸图片

表征谱图