反-3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂 | 4206-58-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 反-3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂
• 中文别名: TRANS-3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂醛；ANS-3,5-甲氧基-4-羟基肉桂酸甲醛；反式-3,5-二甲氧-4-羟基肉桂醛
• 英文名称: (E)-sinapinaldehyde
• 英文别名: sinapaldehyde；sinapyl aldehyde；sinapinaldehyde；trans-sinapaldehyde；trans-3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamaldehyde；(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde；(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenal；3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamaldehyde；sinapoyl aldehyde；sinapic aldehyde；(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 4206-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CDICDSOGTRCHMG-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C(lit.)
• 沸点：
  372.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.686 (est)
• 保留指数：
  2011.1;1923.4
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912499000
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 反式-3,5-二甲氧-4-羟基肉桂醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Sinapinaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Sinapinaldehyde
别名
: C11H12O4
分子式
: 208.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnam-aldehyde
-
化学文摘登记号(CAS 4206-58-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 104 - 106 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，Sinapaldehyde可以从Rhodamnia dumetorum茎中分离出来。它对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和大肠杆菌具有中等程度的抗菌作用，其最低抑菌浓度（MIC）值均为128 μg/mL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 乙醚 、 yeast 、 水 作用下， 生成 刺五加苷
  参考文献：
  名称：

  Pauly; Strassberger, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 copper(l) iodide lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 反-3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle synthese de precurseurs phenoliques des lignines utilisant les sels d'iminium des acides p-hydroxy cinnamiques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81282-x

文献信息

• 1‐Indanone and 1,3‐indandione Derivatives as Ligands for Misfolded α‐Synuclein Aggregates
  作者：Xianwei Sun、Prasad Admane、Zbigniew A. Starosolski、Jason L. Eriksen、Ananth V. Annapragada、Eric A. Tanifum

  DOI：10.1002/cmdc.202100611

  日期：2022.1.19

  Homing in on the ideal α-synuclein ligand! The effective diagnosis of specific neurodegenerative disorders is complicated by the accumulation of multiple misfolded amyloid species in their pathogenesis. High-affinity and selective probes toward specific amyloid aggregates are imperative. SAR studies on some existing α-synuclein ligands have resulted in leads with high affinity and selectivity toward

  瞄准理想的 α-突触核蛋白配体！特定神经退行性疾病的有效诊断由于其发病机制中多种错误折叠的淀粉样蛋白的积累而变得复杂。针对特定淀粉样蛋白聚集体的高亲和力和选择性探针是必要的。对一些现有 α-突触核蛋白配体的 SAR 研究已发现对 α-syn 相对于 Aβ 和 tau 聚集体具有高亲和力和选择性的先导化合物。
• Nornicotine-organocatalyzed aqueous reduction of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Andrew P. Brogan、Tobin J. Dickerson、Kim D. Janda

  DOI：10.1039/b713273e

  日期：——

  Nornicotine, a native component of tobacco and minor nicotine metabolite, was found to catalyze the chemoselective reduction of alpha,beta-unsaturated aldehydes under homogeneous aqueous conditions.

  发现去甲烟碱是烟草和少量尼古丁代谢产物的天然成分，可在均相水溶液条件下催化α，β-不饱和醛的化学选择性还原。
• Synthesis and molecular docking of N′-arylidene-5-(4-chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazides as novel hypoglycemic and antioxidant dual agents
  作者：Eduardo Hernández-Vázquez、Sandybel Salgado-Barrera、Juan José Ramírez-Espinosa、Samuel Estrada-Soto、Francisco Hernández-Luis

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.007

  日期：2016.5

  design and synthesis of 10 novel N'-arylidene pyrazole-3-carbohydrazides are described. Compounds were pretended to act as dual agents against diabetes and oxidative stress, two correlated pathologies involved in metabolic syndrome development and progression. The antioxidant capacity was evaluated by means of DPPH and FRAP in vitro assays. It was found that compounds bearing a hydroxyl group at 4-position

  在此，描述了10种新颖的N'-亚芳基吡唑-3-碳酰肼的设计和合成。化合物被认为是对抗糖尿病和氧化应激的双重药物，氧化应激是代谢综合征发展和进程的两个相关病理。抗氧化剂能力通过DPPH和FRAP体外测定来评估。发现在at部分的4-位带有羟基的化合物是有效的抗氧化剂实体，是活性最高的化合物3g（丁醛醛衍生物）。另外，确定了类似物的体内降血糖作用。关于上述，肉桂醛衍生物显示出稀缺的生物学活性，而4-羟基类似物在给药后7小时显示出较高的血糖降低。有趣的是，在降低血浆葡萄糖方面，最有效的抗氧化剂3b和3g也是活性最高的化合物，在3g的情况下，可达到减少量的80％。提出了分子对接结合姿势以对生物学结果进行合理解释，并提出羟基与CB1R的Asn287之间可能的相互作用是增强观察到的活性的重要特征。
• Novel c-Met inhibitory olive secoiridoid semisynthetic analogs for the control of invasive breast cancer
  作者：Mohamed M. Mohyeldin、Belnaser A. Busnena、Mohamed R. Akl、Ana Maria Dragoi、James A. Cardelli、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.043

  日期：2016.8

  reported tyrosol sinapate (4) as a c-Met inhibitor hit. This study reports additional semisynthetic optimization and SAR of 4 to improve its selective activity against c-Met-dependent breast cancer by increasing its capacity to inhibit c-Met phosphorylation. Forty-three compounds (5-47) were synthesized, among which the novel analog homovanillyl sinapate (HVS-16) was distinguished for its remarkable activity

  受体酪氨酸激酶c-Met失调及其配体HGF是治疗癌症的有效且有吸引力的分子靶标。受天然存在的橄榄类secrididoid（-）-oleocanthal（1）的化学结构的启发，并记录了其对c-Met依赖性恶性肿瘤的抗癌活性，以前的一项研究报道了酪氨酸溶胶鼻血酸盐（4）作为c-Met抑制剂的命中物。这项研究报告了额外的半合成优化和4的SAR，以通过增加其抑制c-Met磷酸化的能力来提高其对c-Met依赖性乳腺癌的选择性活性。合成了四十三种化合物（5-47），其中新颖的类似物高香草酸芥子酸酯（HVS-16）以其卓越的活性而著称。HVS-16大大削弱了c-Met介导的增殖，迁移，和在二维和三维培养系统中跨越人乳腺癌细胞系的侵袭，而发现相似的治疗剂量既不影响非致瘤性人乳腺上皮细胞的生长，也不影响c-Met独立乳腺癌细胞的生存能力。HVS-16在人乳腺癌细胞中显示出剂量依赖性抑制配体介导的c-Met活
• [EN] CATALYTIC DEPOLYMERIZATION OF LIGNIN TO HIGH VALUE HYDROCARBONS<br/>[FR] DÉPOLYMÉRISATION CATALYTIQUE DE LIGNINE EN HYDROCARBURES DE GRANDE VALEUR
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2020263623A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present disclosure provides for methods for depolymerizing lignin to produce other useful products. For example, low molecular weight aromatic and aliphatic hydrocarbons (e.g., hydrocarbons having 8 to 20 carbon atoms (C8 to C20 hydrocarbons)) as well as oil products can be produced using methods of the present disclosure. The method can include treatment of the lignin using a catalyst composition, where the catalyst composition comprises a persulfate salt and a transition metal catalyst.

  本公开提供了一种将木质素聚合物降解以生产其他有用产品的方法。例如，可以利用本公开方法生产低分子量芳香族和脂肪族碳氢化合物（例如，具有8至20个碳原子（C8至C20碳氢化合物））以及油类产品。该方法可以包括使用催化剂组合物处理木质素，其中催化剂组合物包括过硫酸盐和过渡金属催化剂。

表征谱图