3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde | 55211-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 55211-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: IHJUDTGWKAMBQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  350.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到丁香醛
  参考文献：
  名称：

  A Rapid, Solvent-Free Deprotection of Methoxymethyl (MOM) Ethers by pTSA; An Eco-Friendly Approach

  摘要：

  背景：甲氧基亚甲基（MOM）的制备简便和碱性稳定性使其成为一种重要的羟基保护基团。目前已有多种方法可用于去保护MOM。虽然这些方法一般较好，但它们使用溶剂，需要较长的反应时间和繁琐的后处理。本文的主要主题是研发了一种无溶剂、固相、快速去保护MOM的方法。 方法：将MOM保护的化合物与对甲苯磺酸（pTSA）混合，在研钵中研磨5分钟后静置30分钟。随后加入水（4°C），pTSA、甲醇和甲醛溶解，留下沉淀产品。 结果：通过此方法去保护的一系列不同的MOM醚均获得良好到优异的产率（85-98%）。还确定了MOM在其他保护基团（如甲氧基、苄基、酯、酰胺、烯丙基和内酯）存在下的兼容性。而醋酸保护在这些条件下并不稳定。 结论：描述了一种高效、选择性和高产率的去保护MOM基团的方法，该方法是在无溶剂条件下由pTSA完成。该过程环保，因为去保护过程中未使用溶剂。反应条件温和，应对复杂和易分解分子的MOM衍生物的去保护过程有益。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170321103650
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基醚 、 丁香醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁皮石斛素类似物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种铁皮石斛素类似物及其药学上可接受的盐、水合物，该类似物具有抗肿瘤活性，尤其是显著抑制结肠癌SW480细胞的生长，是潜在治疗结肠癌的新化学实体。本发明还公开了一种简单高效的制备铁皮石斛类似物的制备方法，以及在制备抗癌、抗肿瘤、治疗结直肠癌药物组合物中的用途，对于抗癌或抗结肠癌药物的研究与开发具有重要意义。

  公开号：

  CN112266377A

文献信息

• BIS(ARYLMETHYLIDENE)ACETONE COMPOUND, ANTI-CANCER AGENT, CARCINOGENESIS-PREVENTIVE AGENT, INHIBITOR OF EXPRESSION OF Ki-Ras, ErbB2, c-Myc AND CYCLINE D1, BETA-CATENIN-DEGRADING AGENT, AND p53 EXPRESSION ENHANCER
  申请人：Shibata Hiroyuki

  公开号：US20100152493A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  It has been demanded to improve the poor solubility of curcumin to develop an anti-tumor compound capable of inhibiting the growth of various cancer cells at a low concentration. Thus, disclosed is a novel synthetic compound, a bis(arylmethylidene)acetone, which has both of an excellent anti-tumor activity and a chemo-preventive activity. A bis(arylmethylidene)acetone (i.e., a derivative having a curcumin skeleton) which is an anti-tumor compound and has a chemo-preventive activity is synthesized and screened. A derivative having enhanced anti-tumor activity and chemo-preventive activity can be synthesized.

  要改善姜黄素的溶解度，以开发一种能够在低浓度下抑制各种癌细胞生长的抗肿瘤化合物。因此，披露了一种新型合成化合物，双(芳基甲基亚乙酮)，具有优异的抗肿瘤活性和化学预防活性。合成并筛选了一种双(芳基甲基亚乙酮)（即具有姜黄素骨架的衍生物），它是一种抗肿瘤化合物并具有化学预防活性。可以合成具有增强抗肿瘤活性和化学预防活性的衍生物。
• Rational design, synthesis, and pharmacological properties of pyranochalcone derivatives as potent anti-inflammatory agents
  作者：Fei Peng、Guangcheng Wang、Xiuxia Li、Dong Cao、Zhuang Yang、Liang Ma、Haoyu Ye、Xiaolin Liang、Yan Ran、Jinying Chen、Jingxiang Qiu、Caifeng Xie、Chongyang Deng、Mingli Xiang、Aihua Peng、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.005

  日期：2012.8

  24 derivatives (5a–x) derived from natural pyranochalcones (I and II) were designed and evaluated for their inhibitory potency on the production of nitric oxide (NO) in LPS-stimulated RAW264.7 cells. Among them, four compounds (5b, 5d, 5f, and 5h) exhibited more potent inhibitory effects on iNOS activity and iNOS-mediated NO production than a positive control indomethacin. Furthermore, 5b could significantly

  设计并评估了24种衍生自天然吡喃并二氢呋喃酮（I和II）的衍生物（5a – x）对LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用。其中，与阳性对照消炎痛相比，四种化合物（5b，5d，5f和5h）对iNOS活性和iNOS介导的NO产生更有效的抑制作用。而且5b与吲哚美辛相比，剂量为10 mg / kg / day的大鼠可显着抑制角叉菜胶诱发的后足水肿的进展，并通过关节炎评分和关节H＆E染色验证了剂量依赖性地改善了佐剂诱发的关节炎（AIA）的发展。此外，对接研究证实5b是与鼠iNOS活性位点结合的iNOS抑制剂。
• Design, synthesis and structure–activity relationships of (±)-isochaihulactone derivatives
  作者：Yu Zhao、Po-Yen Liu、Kan-Yen Hsieh、Pei-Ling Hsu、Masuo Goto、Susan L. Morris-Natschke、Horng-Jyh Harn、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1039/c7md00310b

  日期：——

  antitumor effects in A549 and LNCaP tumor-bearing mice. In the present study, 17 derivatives of 2 were designed, synthesized and evaluated for their anti-proliferative activity against four human tumor cell lines. All new derivatives exhibited high potency against A549 and P-glycoprotein (P-gp)-overexpressing KB-VIN. One of our new derivatives exhibited greater activity against three tested tumor cells (A549

  Z-K8 ( 2 ) 是异柴胡内酯 ( 1 )的外消旋形式，之前在 A549 和 LNCaP 荷瘤小鼠中显示出显着的抗肿瘤作用。在本研究中，设计、合成了2的 17 种衍生物，并评估了它们对四种人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。所有新的衍生物都表现出对 A549 和 P-糖蛋白 (P-gp) 过表达的 KB-VIN 的高效力。我们的一种新衍生物对三种测试的肿瘤细胞（A549、KB 和 KB-VIN）表现出比2更强的活性，并在 G 2中诱导细胞周期停滞/M相。此外，首先建立了该系列化合物的SAR结论。我们的研究清楚地确定了一个结构特征应该保留以获得良好的活性，以及​​一个可以耐受各种修饰的部分，因此是进一步改变的理想选择。
• 化合物Paulownione C和Tomentodiplacone O的合成方法
  申请人：宁夏大学

  公开号：CN109776560A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明涉及天然产物Tomentodiplacone O和Paulownione C的合成方法。本发明采用2，4，6‑三羟基苯乙酮一水化合物、柠檬醛、丁香醛和香草醛为起始原料，使用一般的无机碱做催化剂，毒性较低的甲醇做溶剂，避免使用高毒性的吡啶，经过五步制备出两个天然产物Tomentodiplacone O和Paulownione C。本发明的合成路线简洁，操作简单，绿色高效的解决了制备苯并吡喃化合物高毒低产的问题，具有一定的工业经济价值。
• (E)-1-(5-METHOXY-2,2-DIMETHYL-2H-CHROMEN-8-YL)-3-(4-METHOXYPHENYL)PROP-2-EN-1-ONE AND ANALOGS THEREOF, AS WELL AS PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Chen Lijuan

  公开号：US20150133659A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to millepachine ((E)-1-(5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one) and its analogues. The present invention provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions including these compounds, and methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions including these compounds.

  本发明涉及米勒帕辛（（E）-1-(5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-香豆素-8-基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮）及其类似物。本发明提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用包括这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法。