(E)-3-(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-ol | 157096-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-3-(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: [4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,6-dimethoxyphenyl] acetate
• CAS: 157096-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: FWBGYMSMVQUZKI-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到反式芥子醇
  参考文献：
  名称：

  A Mild Synthesis of Coumaryl, Coniferyl, Sinapyl Aldehydes and Alcohols

  摘要：

  乙酰基松柏醛是在相转移条件下通过维蒂希反应从乙酰香兰素中得到的；碱性水解可得到松柏醛，或用硼氢化钠还原后得到松柏醇。这种方法还可扩展到西奈基和香豆素系列。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25477
• 作为产物：
  描述：

  反-3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂 在 吡啶 、 硼烷-叔丁基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 4-Hydroxycinnamyl p-Coumarates

  摘要：

  Coniferyl p-coumarate (4-hydroxy-3-methoxycinnamyl 4-hydroxycinnamate) and sinapyl p-coumarate (3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamyl 4-hydroxycinnamate) were synthesized in high overall yield. In this improved method acetate was used as the phenol protecting group instead of 2,4-dinitrophenyl ether; selective deacetylation, without cinnamate ester hydrolysis, was accomplished with neat pyrrolidine.

  DOI：

  10.1021/jf980440y

文献信息

• A Mild Synthesis of Coumaryl, Coniferyl, Sinapyl Aldehydes and Alcohols
  作者：Nicolas Daubresse、Charlette Francesch、Farida Mhamdi、Christian Rolando

  DOI：10.1055/s-1994-25477

  日期：——

  Acetylconiferyl aldehyde is obtained from acetylvanillin by a Wittig reaction under phase-transfer conditions; basic hydrolysis gives coniferyl aldehyde, or after reduction with sodium borohydride affords coniferyl alcohol. This method is extended to the sinapyl and coumaryl series.

  乙酰基松柏醛是在相转移条件下通过维蒂希反应从乙酰香兰素中得到的；碱性水解可得到松柏醛，或用硼氢化钠还原后得到松柏醇。这种方法还可扩展到西奈基和香豆素系列。
• Facile Synthesis of 4-Hydroxycinnamyl <i>p</i>-Coumarates
  作者：Fachuang Lu、John Ralph

  DOI：10.1021/jf980440y

  日期：1998.8.17

  Coniferyl p-coumarate (4-hydroxy-3-methoxycinnamyl 4-hydroxycinnamate) and sinapyl p-coumarate (3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamyl 4-hydroxycinnamate) were synthesized in high overall yield. In this improved method acetate was used as the phenol protecting group instead of 2,4-dinitrophenyl ether; selective deacetylation, without cinnamate ester hydrolysis, was accomplished with neat pyrrolidine.