litseadioxanin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: litseadioxanin B
• 英文别名: (3Z,4S,5R)-3-[10-(3,6-dihydro-1,2-dioxin-3-yl)decylidene]-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: DQANUGZSSLNMMY-XLPSDXNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 臭氧 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 rose bengal 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 litseadioxanin B
  参考文献：
  名称：

  五种天然丁醇化物的合成

  摘要：

  迄今为止，仅合成了迄今仅已知的在侧链末端具有二氢​​二氧杂环丁烷环的天然产物Litseadioxanins A和B。过氧官能团是通过O 2的光[4 + 2]环加成到多功能末端1,3-二烯的反应而安装的，该反应的子类型仅具有有限的简单先例（主要是单官能的/具有短得多的烷基）链）中的文献。人们发现LED优于传统的汞或钨灯，不仅产量更高，而且大大简化了操作。还首次合成了litseadioxanins的二烯前体（也是天然产物）。借助合成样品，以前未知的[α] D浓度/时间依赖性 这些二烯被揭示出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.046

文献信息

• Synthesis of five natural butanolides
  作者：Danqi Zou、Yikang Wu、Bubing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.046

  日期：2018.5

  Litseadioxanins A and B, the so far only known natural products with a dihydrodioxine ring at the terminal of a side chain, were synthesized for the first time. The peroxy functionality was installed via a photo [4 + 2] cycloaddition of O2 to a multifunctional terminal 1,3-diene, a subtype of the reaction that has only a limited number of simple precedents (mostly monofunctional/with a much shorter

  迄今为止，仅合成了迄今仅已知的在侧链末端具有二氢​​二氧杂环丁烷环的天然产物Litseadioxanins A和B。过氧官能团是通过O 2的光[4 + 2]环加成到多功能末端1,3-二烯的反应而安装的，该反应的子类型仅具有有限的简单先例（主要是单官能的/具有短得多的烷基）链）中的文献。人们发现LED优于传统的汞或钨灯，不仅产量更高，而且大大简化了操作。还首次合成了litseadioxanins的二烯前体（也是天然产物）。借助合成样品，以前未知的[α] D浓度/时间依赖性 这些二烯被揭示出来。