[(3S)-3,7-dimethyl-6-octenoyl]-(4'R)-benzyl-2'-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3S)-3,7-dimethyl-6-octenoyl]-(4'R)-benzyl-2'-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: KCNXRWHKEYCMJZ-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-3,7-dimethyl-6-octenoyl]-(4'R)-benzyl-2'-oxazolidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (2R,3S)-2,3,7-trimethyl-6-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise Formation of Spirocyclic Compounds for Marine Phycotoxins

  摘要：

  The stereoselective construction of azaspiro[5.6]dodecenone skeletons by the chiral BOX/copper-mediated Diels-Alder reaction is described. The cycloaddition reaction of alpha-methylene caprolactams and functionalized dienes allows the concise formation of spirocyclic structures of marine phycotoxins, such as pinnatoxin and spirolide.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)34
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 、 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.55h， 以14.1 g的产率得到[(3S)-3,7-dimethyl-6-octenoyl]-(4'R)-benzyl-2'-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Concise Formation of Spirocyclic Compounds for Marine Phycotoxins

  摘要：

  The stereoselective construction of azaspiro[5.6]dodecenone skeletons by the chiral BOX/copper-mediated Diels-Alder reaction is described. The cycloaddition reaction of alpha-methylene caprolactams and functionalized dienes allows the concise formation of spirocyclic structures of marine phycotoxins, such as pinnatoxin and spirolide.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)34

文献信息

• EP0789571A4
  申请人：——

  公开号：EP0789571A4

  公开（公告）日：1999-04-14
• CYCLIC AMIDINE ANALOGS AS INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0789571A1

  公开（公告）日：1997-08-20
• US5629322A
  申请人：——

  公开号：US5629322A

  公开（公告）日：1997-05-13
• [EN] CYCLIC AMIDINE ANALOGS AS INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] ANALOGUES D'AMIDINES CYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MONOXYDE D'AZOTE SYNTHETASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996014844A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) Disclosed herein are the heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which have been found to be useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders.(FR) L'invention concerne des composés hétérocycliques et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci qui se sont montrés utilesdans le traitement des maladies et des troubles liés à la monoxyde d'azote synthétase.
• Concise Formation of Spirocyclic Compounds for Marine Phycotoxins
  作者：Susumi Hatakeyama、Jun Ishihara、Shingo Tojo、Takuya Makino、Hiroshi Sekiya、Akiko Tanabe、Mitsutaka Shiraishi、Akio Murai

  DOI：10.3987/com-16-s(s)34

  日期：——

  The stereoselective construction of azaspiro[5.6]dodecenone skeletons by the chiral BOX/copper-mediated Diels-Alder reaction is described. The cycloaddition reaction of alpha-methylene caprolactams and functionalized dienes allows the concise formation of spirocyclic structures of marine phycotoxins, such as pinnatoxin and spirolide.