反式环辛烯 | 931-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 反式环辛烯
• 英文名称: (E)-cyclooctene
• 英文别名: trans-cyclooctene；TCO；cyclooctene
• CAS: 931-89-5
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: URYYVOIYTNXXBN-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  -59°C
• 沸点：
  141.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8483
• 保留指数：
  899;899

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式环辛烯 生成 1,7-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Doering, William v. E.; Roth, Wolfgang R.; Bauer, Frank, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1263 - 1276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-hydroxycyclo-octyldibenzophosphole 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以42%的产率得到反式环辛烯
  参考文献：
  名称：

  Roberts, Tony G.; Whitham, Gordon H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1953 - 1956

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-((1R,8S,9S,4E)-bicyclo[6.1.0]non-4-en-9-yl)methanol 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 在 反式环辛烯 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 ((rac-4aS,6aR,7S,7aS,9aS)-1,4-di-(2-pyridyl)-5,6,6a,7,7a,8,9,9a-octahydro-4aH-cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d]pyridazin-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Highly Reactive Dienophiles for the Tetrazine–trans-Cyclooctene Ligation

  摘要：

  Computation was used to design a transcyclooctene derivative that displays enhanced reactivity in the tetrazine-trans-cycloctene ligation. The optimized derivative is an (E)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene with a cis-ring fusion, in which the eight-membered ring is forced to adopt a highly strained 'half-chair' conformation. Toward 3,6-dipyridyl-s-tetrazine in MeOH at 25 degrees C, the strained derivative is 19 and 27 times more reactive than the parent transcyclooctene and 4E-cyclooct-4-enol, respectively. Toward 3,6-diphenyl-s-tetrazine in MeOH at 25 degrees C, the strained derivative is 160 times more reactive than the parent transcyclooctene.

  DOI：

  10.1021/ja201844c

文献信息

• TETRAZINE-BASED BIO-ORTHOGONAL COUPLING REAGENTS AND METHODS
  申请人：Fox Joseph Michael

  公开号：US20090023916A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Coupling reactions, suitable for use in organic or aqueous media, are performed by contacting a 1,2,4,5-tetrazine with a dienophile. The dienophile may be covalently bonded to a protein, and the coupling reaction may be performed in biological media such as those containing cells or cell lysates. The reactions may be performed in the presence of primary amines, thiols, acetylenes, azides, phosphines, and products of Staudinger and/or Sharpless-Huisgen reactions Novel 3-substituted cyclopropene compounds and trans-cyclooctenes are exemplary dienophiles for these reactions.

  耦合反应，适用于有机或水性介质，通过将1,2,4,5-四唑与二烯丙烯发生反应来进行。二烯丙烯可能与蛋白质共价结合，耦合反应可在含有细胞或细胞裂解产物的生物介质中进行。这些反应可在存在主要胺基、硫醇、乙炔、叠氮化物、膦化合物以及Staudinger和/或Sharpless-Huisgen反应产物的情况下进行。新颖的3-取代环丙烯化合物和反式-环辛烯是这些反应的优秀二烯丙烯。
• Strained Cycloalkynes as New Protein Sulfenic Acid Traps
  作者：Thomas H. Poole、Julie A. Reisz、Weiling Zhao、Leslie B. Poole、Cristina M. Furdui、S. Bruce King

  DOI：10.1021/ja500364r

  日期：2014.4.30

  probes that form covalent adducts with cysteine-derived protein sulfenic acids. As a mechanistic alternative, the present study describes highly strained bicyclo[6.1.0]nonyne (BCN) derivatives as concerted traps of sulfenic acids. These strained cycloalkynes react efficiently with sulfenic acids in proteins and small molecules yielding stable alkenyl sulfoxide products at rates more than 100× greater

  蛋白质次磺酸是通过生物相关的活性氧与蛋白质硫醇反应形成的。亚磺酸的形成直接或通过蛋白质二硫键的后续形成调节酶和转录因子的功能。确定蛋白质次磺酸形成的位点、时间和条件对于理解细胞氧化还原调节仍然至关重要。目前捕获和分析次磺酸的方法包括使用二甲酮和其他亲核 1,3-二羰基探针，它们与半胱氨酸衍生的蛋白质次磺酸形成共价加合物。作为一种机械替代方法，本研究将高度应变的双环 [6.1.0] 壬炔 (BCN) 衍生物描述为次磺酸的协同陷阱。这些紧张的环炔烃与蛋白质和小分子中的次磺酸有效反应，以比 1,3-二羰基试剂高 100 倍以上的速率产生稳定的烯基亚砜产物，从而实现与生理硫化学的动力学竞争。与 1,3-二羰基试剂类似，BCN 化合物将次磺酸氧仿与硫醇、二硫化物、亚磺酸和 S-亚硝化形式的半胱氨酸区分开来，同时显示出可接受的细胞毒性特征。这些紧张的炔烃证明的提高的速率将它们鉴定为新的生物正交探针，应
• Tetrazine metallation boosts rate and regioselectivity of inverse electron demand Diels–Alder (iEDDA) addition of dienophiles
  作者：Marc Schnierle、Svenja Blickle、Vasileios Filippou、Mark R. Ringenberg

  DOI：10.1039/d0cc03805a

  日期：——

  coordination of rhenium complexes to tetrazine ligand in [ReCl(CO)3(TzPy)] [1] (TzPy = 3-(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine) and the rates of addition of different dienophiles to the tetrazine. Tetrazine coordiation lowers the ΔS‡ contribution to ΔG‡ for iEDDA addition.

  本文报道的是[络合物与[ReCl（CO）3（TzPy）] [ 1 ]（TzPy = 3-（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪）中四嗪配体的配位作用。在四嗪中添加不同的亲双烯体。四嗪coordiation降低Δ小号‡到Δ贡献ģ ‡为iEDDA加成。
• Stereoselective debromination and selective reduction of <i>vic</i>-dibromides with nickel boride
  作者：Jitender M Khurana、Bhaskar M Kandpal、Gagan Kukreja、Purnima Sharma

  DOI：10.1139/v06-125

  日期：2006.8.1

  A simple procedure is reported for the stereoselective debromination of vic-dibromides with nickel boride at ambient temperature. Debromination with concomitant reduction of vic-dibromides to give dihydro products in a one-pot reaction is also reported. α,β-Dibromoketones can also be converted to their corresponding alcohols.Key words: debromination, vic-dibromides, stereoselective, reduction, E-alkenes.

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。
• Planar Chiral Dialkoxysilane: Introduction of Inherent Chirality and High Reactivity in Conventional Achiral Alkene
  作者：Katsuhiko Tomooka、Shouji Miyasaka、Shougo Motomura、Kazunobu Igawa

  DOI：10.1002/chem.201402434

  日期：2014.6.16

  A simple eight‐membered dialkoxysilane (E)‐1 prepared from 2‐pentene‐1,5‐diol, showed remarkably stable planar chirality along with high reactivity toward epoxidation, Diels–Alder reaction, and cycloaddition reaction with azide.

  由2-戊烯-1,5-二醇制得的简单的八元二烷氧基硅烷（E）-1具有非常稳定的平面手性，并且对环氧化，狄尔斯-阿尔德反应和叠氮化物的环加成反应具有很高的反应活性。

表征谱图