反式白藜芦醇3-硫酸酯钠盐 | 858127-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 反式白藜芦醇3-硫酸酯钠盐
• 中文别名: 反式白藜芦醇3-硫酸盐；盐酸奥昔布宁-d10
• 英文名称: trans-resveratrol 3-O-sulfate sodium salt
• 英文别名: trans-resveratrol 3-sulfate sodium；sodium;4-[(E)-2-(3-hydroxy-5-sulfooxyphenyl)ethenyl]phenolate
• CAS: 858127-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₁O₆S*Na
• 分子量: 330.294
• InChiKey: OWGXRCOCVOPKAM-TYYBGVCCSA-M

物化性质

• 熔点：
  >220?C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 反应 4.5h， 生成 反式白藜芦醇3-硫酸酯钠盐 、 trans-Resveratrol-4'-sulfate Sodium salt 、 、
  参考文献：
  名称：

  Impact of Trans-Resveratrol-Sulfates and -Glucuronides on Endothelial Nitric Oxide Synthase Activity, Nitric Oxide Release and Intracellular Reactive Oxygen Species

  摘要：

  白藜芦醇（3,5,4'-三羟基反式二苯乙烯）是一种多酚类天然产物，主要存在于葡萄皮、浆果和花生中。在脉管系统中，白藜芦醇被认为通过增加内皮一氧化氮合酶 (eNOS) 表达、增强 eNOS 活性以及降低活性氧 (ROS) 水平来增强内皮功能。最近的研究表明，饮食中的白藜芦醇在肝脏和肠道中代谢为白藜芦醇硫酸盐和白藜芦醇衍生物，这对多项报道的白藜芦醇体外机制数据的相关性提出了质疑。在这项研究中，我们并排比较了不同生理相关的白藜芦醇代谢物（白藜芦醇硫酸盐和白藜芦醇葡萄糖醛酸苷）及其母体化合物对 eNOS 酶活性、内皮 NO 释放和细胞内 ROS 水平的影响。与白藜芦醇相反，所测试的白藜芦醇代谢物均未提高 eNOS 酶活性和内皮 NO 释放或影响细胞内 ROS 水平，因此未测试的代谢物可能具有活性并能够解释体内发现。

  DOI：

  10.3390/molecules191016724