5-benzoyl-3H-benzo[c][2,7]naphthyridin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzoyl-3H-benzo[c][2,7]naphthyridin-4-one
• 英文别名: 5-benzoyl-3H-benzo[f][2,7]naphthyridin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 300.316
• InChiKey: WZHVNDNMBHZEPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-3H-benzo[c][2,7]naphthyridin-4-one 在 苯甲醚 、 三溴氧磷 作用下， 反应 3.5h， 以27%的产率得到5-benzoyl-4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并吖啶环系统的新方法：拓扑异构酶抑制剂 13-Deazaascididemin 的合成

  摘要：

  提出了一种新的方法来研究 ascididemin 型海洋生物碱的吡啶并吖啶环系统。这种方法允许通过使用简单的芳香醛结构单元引入生物碱的 A 环。这种方法的可行性通过 AK37 的合成得到证明，AK37 是生物碱 ascididemin 的生物活性脱氮类似物。从 3-氰基-4-甲基喹啉开始，一系列区域选择性均裂苯甲酰化、溴吡啶环的环化和自由基环化导致五环系统。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200019
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-喹啉腈 在 叔丁基过氧化氢 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-benzoyl-3H-benzo[c][2,7]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并吖啶环系统的新方法：拓扑异构酶抑制剂 13-Deazaascididemin 的合成

  摘要：

  提出了一种新的方法来研究 ascididemin 型海洋生物碱的吡啶并吖啶环系统。这种方法允许通过使用简单的芳香醛结构单元引入生物碱的 A 环。这种方法的可行性通过 AK37 的合成得到证明，AK37 是生物碱 ascididemin 的生物活性脱氮类似物。从 3-氰基-4-甲基喹啉开始，一系列区域选择性均裂苯甲酰化、溴吡啶环的环化和自由基环化导致五环系统。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200019

文献信息

• A Novel Approach to the Pyridoacridine Ring System: Synthesis of the Topoisomerase Inhibitor 13-Deazaascididemin
  作者：Stephan Raeder、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.201200019

  日期：2012.10

  A novel approach to the pyridoacridine ring system of the ascididemin‐type marine alkaloids is presented. This approach allows for the introduction of the ring A of the alkaloids by using a simple aromatic aldehyde building block. The viability of this approach is demonstrated with the synthesis of AK37, a bioactive deaza analogue of the alkaloid ascididemin. Starting from 3‐cyano‐4‐methylquinoline

  提出了一种新的方法来研究 ascididemin 型海洋生物碱的吡啶并吖啶环系统。这种方法允许通过使用简单的芳香醛结构单元引入生物碱的 A 环。这种方法的可行性通过 AK37 的合成得到证明，AK37 是生物碱 ascididemin 的生物活性脱氮类似物。从 3-氰基-4-甲基喹啉开始，一系列区域选择性均裂苯甲酰化、溴吡啶环的环化和自由基环化导致五环系统。