4-甲基-3-喹啉腈 | 73013-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3-喹啉腈
• 英文名称: 3-cyano-4-methylquinoline
• 英文别名: 4-methylquinoline-3-carbonitrile；4-Methyl-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 73013-65-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• mdl: MFCD18803381
• 分子量: 168.198
• InChiKey: LSOYEGOKGZKPCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  155 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-喹啉腈 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到4-methyl-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity and kinetics of hydride transfer in substituted 1-benzyl-3-quinolinecarboxamide redox reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a005
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基喹啉-3-甲腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-甲基-3-喹啉腈
  参考文献：
  名称：

  MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES

  摘要：

  本发明涉及适用于电子设备的化合物，以及包括这些化合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。

  公开号：

  US20200199138A1

文献信息

• Functionalization of 4-bromobenzo[<i>c</i>][2,7]naphthyridine via regioselective direct ring metalation. A novel approach to analogues of pyridoacridine alkaloids
  作者：Benedikt C Melzer、Alois Plodek、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.15.222

  日期：——

  4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine undergoes regioselective direct ring metalation at C-5 with TMPMgCl∙LiCl at −40 °C. Quenching with various electrophiles gives a broad range of 5-substituted products, which are building blocks for the synthesis of heterocyclic natural products and analogues thereof. In combination with a Parham-type cyclization a novel approach to pyrido[4,3,2-mn]acridones has been worked

  现成的4-溴苯并[ c ] [2,7]萘啶在-40°C下用TMPMgCl∙LiCl在C-5处进行区域选择性直接环金属化。用各种亲电试剂猝灭可得到范围广泛的5-取代产物，它们是合成杂环天然产物及其类似物的基础。结合帕勒姆型环化，一种新的吡啶基[4,3,2- mn ] ac啶酮的方法已经被研究出来。
• Ru(III)-catalyzed construction of variously substituted quinolines from 2-aminoaromatic aldehydes (ketones) and isoxazoles: Isoxazoles as cyclization reagent and cyano sources
  作者：Di Hu、Chao Pi、Wei Hu、Xiliang Han、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.072

  日期：2022.8

  N-O bond cleavage and fragmentation. Variously substituted (especially 6- or 7-substituted) quinolines could be easily afforded. This procedure features wide functional group compatibility, efficiency and avoiding toxic cyano source. Meanwhile, this protocol could be successfully applied to scale-up synthesis. Further chemical transformations of 3-cyanoquinoline could give some valuable skeletons, demonstrating

  开发了 Ru(Ⅲ) 催化的 2-氨基芳香醛（酮）和异恶唑的环化反应，得到多种 3-氰基喹啉。值得注意的是，异恶唑通过NO 键断裂和断裂充当环化试剂和无毒氰基源。可以很容易地提供各种取代（尤其是 6 或 7 取代）的喹啉。该程序具有广泛的官能团兼容性、效率和避免有毒氰基源。同时，该协议可以成功地应用于放大合成。3-氰基喹啉的进一步化学转化可以产生一些有价值的骨架，证明其在合成应用中的潜力
• A Novel Approach to the Pyridoacridine Ring System: Synthesis of the Topoisomerase Inhibitor 13-Deazaascididemin
  作者：Stephan Raeder、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.201200019

  日期：2012.10

  A novel approach to the pyridoacridine ring system of the ascididemin‐type marine alkaloids is presented. This approach allows for the introduction of the ring A of the alkaloids by using a simple aromatic aldehyde building block. The viability of this approach is demonstrated with the synthesis of AK37, a bioactive deaza analogue of the alkaloid ascididemin. Starting from 3‐cyano‐4‐methylquinoline

  提出了一种新的方法来研究 ascididemin 型海洋生物碱的吡啶并吖啶环系统。这种方法允许通过使用简单的芳香醛结构单元引入生物碱的 A 环。这种方法的可行性通过 AK37 的合成得到证明，AK37 是生物碱 ascididemin 的生物活性脱氮类似物。从 3-氰基-4-甲基喹啉开始，一系列区域选择性均裂苯甲酰化、溴吡啶环的环化和自由基环化导致五环系统。
• Thiazole analogues and uses thereof
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1785420A1

  公开（公告）日：2007-05-16

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) and salts and physiologically functional derivatives thereof, R2 is attached at the 4- or 5-position of the thiazole ring and is hydrogen, alkyl, halogen, cyano, alkoxy, haloalkyloxy, or alkylamino; X independently represents a divalent linkage group selected from S, O, NR4, SO, or SO2; R4 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or heterocyclyl; is attached at the 4- or 5-position of the thiazole ring and independently represents one of the following groups of the general formula (II): wherein the dotted line represents a single or double bond; * indicates the point of attachment to the thiazole ring; n is 1,2, or 3.

  本发明涉及一般式(I)的化合物及其盐和生理功能衍生物，其中R2附加在噻唑环的4-或5-位置，是氢、烷基、卤素、氰基、烷氧基、卤代烷氧基或烷基氨基；X独立表示从S、O、NR4、SO或SO2中选择的二价连接基团；R4是氢、烷基、环烷基、环烷基烷基或杂环烷基；附加在噻唑环的4-或5-位置，独立表示通式(II)中以下一组的其中之一：其中虚线表示单键或双键；*表示附加到噻唑环的位置；n为1、2或3。
• 一种3-腈基喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113620875B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种3‑腈基喹啉衍生物，结构式如式Ⅰ所示：其中R1为氢、烷基或芳基；R2～R5各自独立的为氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基、酯基、羟基或氨基；R6为氢、烷基、酯基、芳基或取代的芳基。本发明提供的3‑腈基喹啉衍生物，R1～R6位可连接多种取代基，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药及有机合成领域具有重要的应用价值。本发明还提供了一种3‑腈基喹啉衍生物的制备方法，该制备方法可在空气条件下进行，反应条件温和，易于控制，所用原料易得，不需要有毒的腈化物作为腈基来源，底物适用范围广，反应转化率高，在较短时间内可以得到较高的选择性和收率，且后处理简便、绿色环保，适合大规模工业化生产。