3-acetyl-2-methyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 1-[2-Methyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylpyrrolo[3,2-c]quinolin-3-yl]ethanone
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: HOFGRHJZAMSUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-acetyl-2-methyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  内亚胺的分子内异环化反应成为生物感兴趣的取代吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物的新入口

  摘要：

  通过容易制备的取代的5-（2-氨基苯基）吡咯和可商购的芳基和杂芳基醛开始的内部亚胺的氧化杂化，以高收率合成了新的1,3,4-取代的吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物。该反应以涉及分子内酸催化反应的一锅法进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.047

文献信息

• Synthesis of new antiproliferative 1,3,4-substituted-pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives, biological and in silico insights
  作者：Francesco Mingoia、Caterina Di Sano、Claudia D'Anna、Marco Fazzari、Luigi Minafra、Alessia Bono、Gabriele La Monica、Annamaria Martorana、Anna Maria Almerico、Antonino Lauria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115537

  日期：2023.10
• A new entry to the substituted pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives of biological interest by intramolecular heteroannulation of internal imines
  作者：Maria Luisa Testa、Liliana Lamartina、Francesco Mingoia

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.047

  日期：2004.7

  New 1,3,4-substituted pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives were synthesised in good yields by oxidative heteroannulation of internal imines starting from easily prepared substituted 5-(2-aminophenyl)pyrroles and commercially available aryl and heteroaryl aldehydes. The reaction occurs as a one-pot process involving an intramolecular acid catalysed reaction.

  通过容易制备的取代的5-（2-氨基苯基）吡咯和可商购的芳基和杂芳基醛开始的内部亚胺的氧化杂化，以高收率合成了新的1,3,4-取代的吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物。该反应以涉及分子内酸催化反应的一锅法进行。