叔-丁基2-氧亚基-3,4-二氢喹啉-1(2H)-甲酸基酯 | 194979-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 叔-丁基2-氧亚基-3,4-二氢喹啉-1(2H)-甲酸基酯
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone；tert-butyl 2-oxo-3,4-dihydroquinoline-1-carboxylate
• CAS: 194979-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: FSFHCEVCPJYOCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  344.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 储存条件：
  室温

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基2-氧亚基-3,4-二氢喹啉-1(2H)-甲酸基酯 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₅H₃₆F₆FeN₂P₂S 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -65.0~25.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-n-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅法通过不对称还原胺化（ARA）对映选择性合成四氢喹啉和四氢异喹啉†

  摘要：

  Ir / ZhaoPhos催化体系通过一锅N - Boc脱保护/分子内不对称还原胺化（ARA）序列实现了用于合成手性四氢喹啉（THQs）和四氢异喹啉（THIQs）的不对称还原胺化。对照实验表明，HCl对这种转化的成功起着至关重要的作用。HCl酸有助于除去N- Boc保护基，还提供氯离子与ZhaoPhos中的硫脲部分相互作用，从而实现出色的反应对映控制。

  DOI：

  10.1039/c8cc03586e
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Ir(CF₃ppy)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 叔-丁基2-氧亚基-3,4-二氢喹啉-1(2H)-甲酸基酯
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 C(sp2)-H 酰胺化与芳基-烷基 σ-键重定位通过氧化还原-中性自由基-极性交叉

  摘要：

  在此，已开发出N-苯甲酰氧基酰胺的光催化分子内 C(sp 2 )-H 酰胺化，以提供具有芳基-烷基σ -键重定位的δ -苯内酰胺。一旦经由还原N-O键断裂形成酰胺基的基团，选择性自由基本位-addition接着是氧化还原中性基极交叉建议负责优先C-C键的迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.202108775

文献信息

• TMSOTf-mediated approach to 1,3-oxazin-2-one skeleton through one-pot successive reduction-[4 + 2] cyclization process of imides with ynamides
  作者：Chen-Chen Zhang、Zhi-Peng Huo、Mei-Lin Tang、Yong-Xi Liang、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152946

  日期：2021.3

  A one-pot approach to access functionalized 1,3-oxazin-2-one skeleton has been developed through successive reduction and subsequent [4 + 2] cyclization process of N-Boc lactams with ynamides by TMSOTf. As a result, a number of five to seven membered ring fused bicyclic [1,2-c][1], [3]oxazin-1-ones 12a-m and tricyclic derivatives 13a-f were obtained in moderate to excellent yields with excellent regioselectivities

  通过连续还原和随后通过TMSOTf还原N- Boc内酰胺和酰胺类化合物的[4 + 2]环化过程，已经开发出了一种通过一锅法获得功能化的1,3-恶嗪-2-酮骨架的方法。结果，以中等至极好的收率得到了许多五至七元环稠合的双环[1,2-c] [1]，[3]恶嗪-1-酮12a-m和三环衍生物13a-f。极好的区域选择性。而且，直链N - Boc酰胺9a-e也适合于该转化，并且容易以中等产率以优异的区域选择性获得期望的3,4-二氢-1,3-恶嗪-2-酮14a-m。
• Enantioselective Benzylic Hydroxylation of Arylalkanes with H ₂ O ₂ in Fluorinated Alcohols in the Presence of Chiral Mn Aminopyridine Complexes
  作者：Roman V. Ottenbacher、Evgenii P. Talsi、Tatyana V. Rybalova、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1002/cctc.201801476

  日期：2018.11.22

  1‐phenylethanol, reaches 45 %, which is much better than in the common solvent CH3CN (5‐6 %). The selectivity for 1‐phenylethanol formation increases in the following order: CH3CN<2‐fluoroethanol<2,2‐difluoroethanol<2,2,2‐trifuoroethanol, while 2,2‐difluoroethanol ensures the highest asymmetric induction in this series, affording chiral benzylic alcohols with up to 89 % ee. In trifluoroethanol, the observed primary

  已测试了一系列[L * Mn II（OTf）2 ]类型的手性生物启发型Mn-氨基吡啶配合物（其中L *为2,2'-联吡咯烷衍生的配体，带有三氟烷氧基和烷基取代基）作为苄基C中的催化剂在氟化乙醇介质中，芳烃与H 2 O 2的-H羟基化。在2,2,2-三氟乙醇中，目标乙苯氧化产物手性1-苯基乙醇的收率达到45％，比普通溶剂CH 3 CN（5-6％）更好。1-苯基乙醇形成的选择性按以下顺序增加：CH 3CN <2-氟乙醇<2,2-二氟乙醇<2,2,2-三氟乙醇，而2,2-二氟乙醇确保该系列中的最高不对称诱导率，提供手性苄醇的ee高达89％。在三氟乙醇中，测量到的1-苯基乙醇/ α -D-1-苯乙醇的氧化反应的初级k H / k D值为2.3 ，这与CH 3 CN（2.2）相似。同时，根据溶剂CH 3 CN或2,2,2-三氟乙醇的不同，1-苯基乙醇的氧化表现出截然不同的线性自由能关系。CF 3 CH
• [EN] RORγ MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE ROR&Ggr;
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015035278A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Described are RORγ modulators of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all substituents are defined herein. The invention includes stereoisomeric forms of the compounds of formula I, including stereoisomerically-pure, scalemic and racemic form, as well as tautomers thereof. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其药学上可接受的盐，其中所有取代基在此处定义。该发明包括公式I化合物的立体异构体形式，包括立体异构纯、立体混合和消旋形式，以及其互变异构体。还提供了包含相同化合物的药物组合物。这些化合物和组合物在调节细胞中的RORγ活性的方法以及治疗患有疾病或紊乱的受试者的方法中是有用的，其中受试者在调节RORγ活性方面会从中获益，例如自身免疫和/或炎症性疾病。
• [EN] KRAS G12C INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2020236940A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The invention relates to compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of making and using the same. The compounds of the invention are effective in inhibiting KRAS protein with a G12C mutation and are suitable for use in methods of treating cancers mediated, in whole or in part, by KRAS G12C mutation.

  该发明涉及公式I的化合物及其药用可接受的盐，以及制备和使用这些化合物的方法。该发明的化合物在抑制带有G12C突变的KRAS蛋白方面具有有效性，并适用于治疗由KRAS G12C突变在整体或部分中介的癌症治疗方法。
• A mild, copper-catalysed amide deprotection strategy: use of tert-butyl as a protecting group
  作者：Vikki Evans、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.080

  日期：2014.10

  Mild methods for the deprotection of organic substrates are of fundamental importance in synthetic chemistry. A new room temperature method using a catalytic amount of Cu(OTf)2 is reported. This allows use of the tert-butyl group as an amide protecting group. The methodology is also extended to Boc-deprotection.

  在合成化学中，用于有机底物脱保护的温和方法至关重要。报道了一种使用催化量的Cu（OTf）2的新的室温方法。这允许使用叔丁基作为酰胺保护基。该方法还扩展到Boc脱保护。