1-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydroquinoline | 911022-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydroquinoline
• 英文别名: tert-butyl quinoline-1(4H)-carboxylate；tert-butyl 4H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 911022-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: IFWMHVZIRZDYBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到喹啉
  参考文献：
  名称：

  Sequential N-acylamide methylenation–enamide ring-closing metathesis: a synthetic entry to 1,4-dihydroquinolines

  摘要：

  A new synthetic entry to the 1,4-dihydroquinoline nucleus is reported. The procedure involves the dimethyltitanocene methylenation of N-(alkoxycarbonyl)amides derived from 2-allylanilines, followed by ring-closing metathesis of the resulting enamides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.028
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1，4-二氢喹啉与芳基重氮盐的不对称Heck-Matsuda反应

  摘要：

  抽象的 N -Boc-1,4-二氢喹啉和芳基重氮四氟硼酸酯的钯催化不对称Heck-Matsuda反应以中等至高收率和高对映选择性实现。该方法提供了访问光学活性的2-芳基氢喹啉的有效途径。 N -Boc-1,4-二氢喹啉和芳基重氮四氟硼酸酯的钯催化不对称Heck-Matsuda反应以中等至高收率和高对映选择性实现。该方法提供了访问光学活性的2-芳基氢喹啉的有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610712

文献信息

• Sequential <i>N</i>-Acylamide Methylenation−Enamide Ring-Closing Metathesis:  Construction of Benzo-Fused Nitrogen Heterocycles
  作者：M. Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Manuel Monerris、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1021/jo061180j

  日期：2006.9.1

  catalyst give access to indoles, 1,4-dihydroquinolines, and 1,2-dihydroisoquinolines, respectively. This sequential protocol also allows the synthesis of dihydrobenzoazepines, although the ring-closing metathesis (RCM) step is complicated by the alkene isomerization processes. From certain substrates, the direct annulation is observed in the titanium-mediated step, which is likely to occur through an

  衍生自邻-乙烯基苯胺，邻-烯丙基苯胺和邻-乙烯基苄胺的N-酰基酰胺的二甲基噻吩并茂甲基化反应提供了相应的酰胺，这些酰胺暴露于第二代Grubbs钌催化剂后可生成吲哚，1,4-二氢喹啉和1， 2-二氢异喹啉分别。尽管该闭环复分解（RCM）步骤因烯烃异构化过程而变得复杂，但该顺序方案还允许合成二氢苯并a庚因。从某些基材上，可以在钛介导的步骤中观察到直接环化，这很可能是通过烯烃复分解-分子内烯化序列发生的。
• [EN] 4-CARBOXYAMINO-2-SUBSTITUTED-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINES AS CETP INHIBITORS<br/>[FR] 4-CARBOXYAMINO-2-SUBSTITUE-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE CETP
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2000017164A1

  公开（公告）日：2000-03-30

  Cholesteryl ester transfer protein inhibitors of the Formula (I), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of said compound or of said prodrug, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  公式（I）的胆固醇酯转移蛋白抑制剂，其前药，或该化合物或该前药的药学上可接受的盐，包含这种抑制剂的制药组合物以及使用这种抑制剂来提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低某些其他血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，从而治疗低密度脂蛋白胆固醇和/或高甘油三酯水平加重的疾病，如动脉粥样硬化和某些哺乳动物，包括人类的心血管疾病。
• 4-CARBOXYAMINO-2-SUBSTITUTED-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINES AS CETP INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1114031A1

  公开（公告）日：2001-07-11
• SUBSTITUTED HIHYDROQUINOLINES AS GLUCOCORTICOID MIMETICS, METHODS OF MAKING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1532113A2

  公开（公告）日：2005-05-25
• METHOD OF INHIBITING REMNANT LIPOPROTEIN PRODUCTION
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP1670446A2

  公开（公告）日：2006-06-21