2-甲基-2-丙基2-羟基-3,4-二氢-1(2H)-喹啉羧酸酯 | 944467-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基2-羟基-3,4-二氢-1(2H)-喹啉羧酸酯
• 英文名称: tert-butyl 2-hydroxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: Agn-PC-005tpb；tert-butyl 2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 944467-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: UASPUKAUCYOONN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-63 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  372.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-羟基-3,4-二氢-1(2H)-喹啉羧酸酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1，4-二氢喹啉与芳基重氮盐的不对称Heck-Matsuda反应

  摘要：

  抽象的 N -Boc-1,4-二氢喹啉和芳基重氮四氟硼酸酯的钯催化不对称Heck-Matsuda反应以中等至高收率和高对映选择性实现。该方法提供了访问光学活性的2-芳基氢喹啉的有效途径。 N -Boc-1,4-二氢喹啉和芳基重氮四氟硼酸酯的钯催化不对称Heck-Matsuda反应以中等至高收率和高对映选择性实现。该方法提供了访问光学活性的2-芳基氢喹啉的有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610712
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-甲基-2-丙基2-羟基-3,4-二氢-1(2H)-喹啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)3 催化 N,O-缩醛与亚磷酸三乙酯的 N-α 膦酰化

  摘要：

  通过 In(OTf) 3 -催化N，O-缩醛与亚磷酸三乙酯7的N -α 膦酰化，开发了一种实用的 α-氨基膦酸盐方法。二氢吲哚和异二氢吲哚N、O-缩醛6a-6j和9a-9j以及链N、O-缩醛11a-11p经受路易斯酸催化的N - α 膦酰化过程。结果，以中等至良好的产率获得了所需的 α-氨基膦酸盐8a-8j、10a-10j和12a-12p 。

  DOI：

  10.1039/d2ob01196d

文献信息

• [EN] RORγ MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE ROR&Ggr;
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015035278A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Described are RORγ modulators of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all substituents are defined herein. The invention includes stereoisomeric forms of the compounds of formula I, including stereoisomerically-pure, scalemic and racemic form, as well as tautomers thereof. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其药学上可接受的盐，其中所有取代基在此处定义。该发明包括公式I化合物的立体异构体形式，包括立体异构纯、立体混合和消旋形式，以及其互变异构体。还提供了包含相同化合物的药物组合物。这些化合物和组合物在调节细胞中的RORγ活性的方法以及治疗患有疾病或紊乱的受试者的方法中是有用的，其中受试者在调节RORγ活性方面会从中获益，例如自身免疫和/或炎症性疾病。
• Sc(OTf)3-catalyzed intramolecular diastereoselective cyclization from tert-butoxycarbonyl to acyliminium ion
  作者：Zhuo-Ya Mao、Chen Wang、Xiao-Di Nie、Xiao-Li Han、Han-Qing Dong、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131959

  日期：2021.3

  An effective approach to access dyadic 1,3-oxazinan-2-ones 8a-8c and 4,4a,5,6-tetrahydro-[1,3]oxazino[3,4-a]quinolin-1(3H)-ones 8d-8h was developed through Sc(OTf)3-catalyzed intramolecular cyclization from tert-butoxycarbonyl to acyliminium ion 7a-7j. A variety of substituted N,O-acetals, with different ring size, proved to be suitable substrates for this transformation, and a series of (4aS,6S,7

  一种访问二元1,3-恶嗪南-2-酮8a - 8c和4,4a，5,6-四氢-[1,3]恶嗪基[3,4-a]喹啉-1（3H）-酮的有效方法8d-8h是通过Sc（OTf）3催化的分子内环化反应从叔丁氧羰基到酰基亚胺离子7a-7j的反应而开发的。各种具有不同环尺寸的取代的N，O-缩醛被证明是该转化的合适底物，并且一系列（4 aS， 6 S， 7 R）-6-OTBS-7-取代的六氢吡咯[1 ，2-c] [1,3] oxazin-1-ones 11a-11j和其他手性二元1,3-oxazinan-2-ones 8i，8j，11k以中等收率合成，具有非对映选择性（dr  > 99：1）。此外，通过这种有趣的路易斯酸催化的分子内环化过程获得了2，5-反式产物11a-11j。
• <i>O</i>-Cyclopropyl hydroxylamines: gram-scale synthesis and utility as precursors for N-heterocycles
  作者：Kaitlyn Lovato、Urmibhusan Bhakta、Yi Pin Ng、László Kürti

  DOI：10.1039/d0ob00611d

  日期：——

  O-Cyclopropyl hydroxylamines, now accessible via a novel and scalable synthetic route, have been demonstrated to be bench-stable and practical precursors for the synthesis of N-heterocycles via a di-heteroatom [3,3]-sigmatropic rearrangement. In order to study the reactivity of these compounds in depth, a robust synthesis of both ring-substituted and ring-unsubstituted O-cyclopropyl hydroxylamines has

  O-环丙基羟胺，现在可以通过新颖且可扩展的合成途径获得，已证明是通过二杂原子[3,3]-σ重排合成N-杂环的替补稳定且实用的前体。为了深入研究这些化合物的反应性，已经开发了环取代和环未取代的O-环丙基羟胺的稳健合成。还确定了这些前体易于N-芳基化的无金属条件。发现N-芳基化的O-环丙基异羟肟酸酯可以在碱介导的条件下有效地经历一锅[3,3]-σ重排/环化/芳构化级联反应，以提供一组结构多样的取代四氢喹啉。
• RORgamma MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160229844A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Described are RORγ modulators of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all substituents are defined herein. The invention includes stereoisomeric forms of the compounds of formula I, including stereoisomerically-pure, scalemic and racemic form, as well as tautomers thereof. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  本发明涉及公式（I）的RORγ调节剂或其药学上可接受的盐，其中所有取代基如下所定义。本发明包括公式I化合物的立体异构体形式，包括立体异构纯、立体异构混合物和外消旋混合物，以及它们的互变异构体。还提供包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物在调节细胞中的RORγ活性的方法和治疗患有需要调节RORγ活性的疾病或疾病的患者的方法中非常有用，例如自身免疫和/或炎症性疾病。
• Dehydroxylative Arylation of Alcohols via Paired Electrolysis
  作者：Zhihui Wang、Xiaoqian Zhao、Hongyu Wang、Xiuyun Li、Zhimin Xu、Velayudham Ramadoss、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03136

  日期：2022.10.14

  Nonactivated alcohols along with arene compounds are used in electrochemical dehydroxylative arylation for constructing C(sp3)–C(sp2) bonds. The PIII reagent undergoes single-electron anodic oxidation to form its radical cation, which reacts with the alcohol to produce an alkoxytriphenylphosphine radical. Through spontaneous β-scission of the phosphoranyl radical, the C–O bond is cleaved to form an

  非活化醇与芳烃化合物一起用于电化学脱羟基芳基化以构建 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。P III试剂经过单电子阳极氧化形成其自由基阳离子，该阳离子与醇反应生成烷氧基三苯基膦自由基。通过磷酰基自由基的自发β-断裂，C-O键裂解形成烷基自由基物质，其与贫电子芳烃阴极还原产生的自由基阴离子偶联，得到脱羟基芳基化产物。