tert-butyl 2-ethoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate | 194979-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-ethoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 2-ethoxy-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinecarboxylate；tert-butyl 2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 194979-78-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: CBNRYZGEAPNKPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-ethoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 4,4a,5,6-tetrahydro-(11H)-benzo(c)quinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]喹啉嗪-3-酮类：一类新型的有效和选择性的非甾族类人甾体5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-

  DOI：

  10.1021/jm000945r
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl 2-ethoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]喹啉嗪-3-酮类：一类新型的有效和选择性的非甾族类人甾体5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-

  DOI：

  10.1021/jm000945r

文献信息

• Dibromo-BODIPY as an Organic Photocatalyst for Radical–Ionic Sequences
  作者：William H. García-Santos、Javier Ordóñez-Hernández、Mónica Farfán-Paredes、Hiram M. Castro-Cruz、Norma A. Macías-Ruvalcaba、Norberto Farfán、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01598

  日期：2021.12.3

  A new dibrominated 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) is reported as a new metal-free photocatalyst. This BODIPY showed similar optoelectronic, electrochemical, and performance properties to those of Ru(bpy)3Cl2, one of the most common photocatalysts in a known radical–ionic transformation, such as the formation of 1,4-dicarbonyl compounds. Moreover, additional sequences in which the

  一种新的二溴化 4,4-二氟-4-bora-3a,4a- diaza - s - indacene (BODIPY) 被报道为一种新的无金属光催化剂。该 BODIPY 显示出与 Ru(bpy) 3 Cl 2相似的光电、电化学和性能特性，Ru(bpy) 3 Cl 2是已知自由基 - 离子转化（例如形成 1,4-二羰基化合物）中最常见的光催化剂之一。此外，使用这种 BODIPY 光催化剂开发了额外的序列，其中生成的氧离子被内部亲核试剂捕获。这些新序列允许直接制备 γ-烷氧基内酯、单保护的 1,4-酮醛和二氢呋喃。这种新的催化剂、方法和伪造的官能团可能是有机合成中的重要工具。
• A Convenient and Versatile Route to Hydroquinolines by Inter- and Intramolecular Aza-Diels-Alder Pathways
  作者：Henning Steinhagen、E. J. Corey

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1928::aid-anie1928>3.0.co;2-1

  日期：1999.7.12

  elimination of hydrogen chloride from amide or sulfonamide derivatives of o-(chloromethyl)aniline, has never been reported. This powerful approach provides easy and stereoselective access to polycyclic hydroquinolines, as shown for an example in Equation (1).

  令人惊讶的是，最简单的邻氮二甲苯生产方法，即从邻（氯甲基）苯胺的酰胺或磺酰胺衍生物中碱诱导消除氯化氢，从未报道过。这种强大的方法提供了对多环氢喹啉的简单和立体选择性访问，如等式 (1) 中的示例所示。
• <i>O</i>-Cyclopropyl hydroxylamines: gram-scale synthesis and utility as precursors for N-heterocycles
  作者：Kaitlyn Lovato、Urmibhusan Bhakta、Yi Pin Ng、László Kürti

  DOI：10.1039/d0ob00611d

  日期：——

  O-Cyclopropyl hydroxylamines, now accessible via a novel and scalable synthetic route, have been demonstrated to be bench-stable and practical precursors for the synthesis of N-heterocycles via a di-heteroatom [3,3]-sigmatropic rearrangement. In order to study the reactivity of these compounds in depth, a robust synthesis of both ring-substituted and ring-unsubstituted O-cyclopropyl hydroxylamines has

  O-环丙基羟胺，现在可以通过新颖且可扩展的合成途径获得，已证明是通过二杂原子[3,3]-σ重排合成N-杂环的替补稳定且实用的前体。为了深入研究这些化合物的反应性，已经开发了环取代和环未取代的O-环丙基羟胺的稳健合成。还确定了这些前体易于N-芳基化的无金属条件。发现N-芳基化的O-环丙基异羟肟酸酯可以在碱介导的条件下有效地经历一锅[3,3]-σ重排/环化/芳构化级联反应，以提供一组结构多样的取代四氢喹啉。
• [EN] BENZO[C]QUINOLIZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS 5 alpha -REDUCTASES INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA BENZO[C]QUINOLIZINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 5 alpha -REDUCTASES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS ARS HOLDING N.V.

  公开号：WO1997029107A1

  公开（公告）日：1997-08-14

  (EN) The present invention refers to benzo[c]quinolizine derivatives of general formula (I), their pharmaceutically acceptable salts or esters, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.(FR) Cette invention a trait à des dérivés de la benzo[c]quinolizine répondant à la formule générale (I), à leurs sels ou esters accep tables du point de vue pharmaceutique, à leurs méthodes de préparation ainsi qu'à des compositions pharmaceutiques les contenant.

  (EN) 本发明涉及一般式(I)的苯并[c]喹啉衍生物，其药学上可接受的盐或酯，其制备方法以及含有它们的药物组合物。 (FR) La présente invention concerne des dérivés de la benzo[c]quinolizine répondant à la formule générale (I), à leurs sels ou esters pharmaceutiquement acceptables, à leurs procédés de préparation ainsi qu'à des compositions pharmaceutiques les contenant.
• Benzo [c] quinolizine derivatives, their preparation and use as 5alpha-reductases inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010044542A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  The present invention refers to benzo[c]quinolizine derivatives of general formula (I) 1 their pharmaceutically acceptable salts or esters, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及通式(I)的苯并[c]喹诺啉衍生物及其药学上可接受的盐或酯，其制备过程和含有它们的制药组合物。