叔丁氧羰基-N-beta-三苯甲基-L-天门冬酰胺 | 132388-68-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-N-beta-三苯甲基-L-天门冬酰胺
• 中文别名: Nα-叔丁氧基羰基-Nγ-三苯甲基-L-天门冬酰胺；叔丁氧羰基-N-β-三苯甲基-L-天门冬酰胺；NAlpha-叔丁氧羰酰基NΓ-三苯甲基天冬酰氨；Nα-Boc-Nγ-三苯甲基-L-天冬酰胺；BOC-N-β-TRITYL-L-天门冬酰胺；Boc-Asn(Trt)-OH
• 英文名称: Boc-Asn(Trt)-OH
• 英文别名: Boc-L-Asn(Trt)-OH；(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(tritylamino)butanoic acid；N^α-Boc-N^γ-trityl-L-asparagine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoic acid
• CAS: 132388-68-2
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₅
• 分子量: 474.557
• InChiKey: PYGOCFDOBSXROC-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~205 °C (dec.)
• 沸点：
  711.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于0°C

SDS

Nα-叔丁氧基羰基-Nγ-三苯甲基-L-天门冬酰胺
修改号码：5

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模块 1. 化学品
Nα-tert-Butoxycarbonyl-Nγ-trityl-L-asparagine
产品名称：
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Nα-叔丁氧基羰基-Nγ-三苯甲基-L-天门冬酰胺
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 132388-68-2
俗名： Nα-Boc-Nγ-trityl-L-asparagine , Boc-Asn(Trt)-OH
分子式： C28H30N2O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 202°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N,N'-二(叔丁氧羰基)-L-天冬酰胺是一种天冬氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-N-beta-三苯甲基-L-天门冬酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟肽酰胺，脂肽蛋白酶体抑制剂的全合成。更可持续的肽键形成†

  摘要：

  已实现了三种生物活性天然产物的混合多肽-聚酮化合物生物合成，氟尿酰胺A，B和C的溶液相合成。在氟尿酰胺的每个合成过程中，在不使用偶联剂的情况下生成了三个肽键，它们可抵抗蛋白酶体。

  DOI：

  10.1039/c6ob01233g
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 叔丁氧羰基-N-beta-三苯甲基-L-天门冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基残基保护羧酰胺功能。在肽合成中的应用

  摘要：

  羧酰胺官能团可以通过在冰醋酸中与三苯甲醇和乙酸酐进行酸催化反应来三苯甲基化。天冬酰胺和谷氨酰胺的ω-三苯甲基可被TFA裂解，但对水溶液中的强无机酸以及亲核试剂和碱稳定。在肽合成中，它非常适合与叔丁基类型的侧链保护结合使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74872-6

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of new neurohypophyseal hormones analogues conformationally restricted in the N-terminal part of the molecule. Highly potent OT receptor antagonists
  作者：Anna Kwiatkowska、Monika Ptach、Lenka Borovičková、Jiřina Slaninová、Bernard Lammek、Adam Prahl

  DOI：10.1007/s00726-011-1109-6

  日期：2012.8

  In this study we present the synthesis and some pharmacological properties of fourteen new analogues of neurohypophyseal hormones conformationally restricted in the N-terminal part of the molecule. All new peptides were substituted at position 2 with cis-1-amino-4-phenylcyclohexane-1-carboxylic acid (cis-Apc). Moreover, one of the new analogues: [cis-Apc2, Val4]AVP was also prepared in N-acylated forms

  在这项研究中，我们介绍了 14 种新的神经垂体激素类似物的合成和一些药理学特性，这些类似物在分子的N端部分构象受到限制。所有新肽在 2 位被顺式-1-氨基-4-苯基环己烷-1-羧酸（顺式-Apc）取代。此外，一种新的类似物：[ cis -Apc 2 , Val 4 ]AVP 也制备成具有各种庞大酰基的N-酰化形式。测试了所有肽的升压、抗利尿和体外子宫收缩活性。我们还确定了所选化合物对人 OT 受体的结合亲和力。我们的结果表明，引入顺式 -装甲运兵2中任一或AVP OT的位置2上导致具有高效力antioxytocin类似物。两种新化合物 [Mpa 1 , cis -Apc 2 ]AVP 和 [Mpa 1 , cis -Apc 2 ,Val 4 ]AVP 是非常有效的抗子宫收缩剂（分别为 pA 2  = 8.46 和 8.40）并表现出更高的亲和力对于人类 OT 受体，比阿托西班 ( K i值
• Rapid and column-free syntheses of acyl fluorides and peptides using <i>ex situ</i> generated thionyl fluoride
  作者：Cayo Lee、Brodie J. Thomson、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/d1sc05316g

  日期：——

  Thionyl fluoride (SOF2) was first isolated in 1896, but there have been less than 10 subsequent reports of its use as a reagent for organic synthesis. This is partly due to a lack of facile, lab-scale methods for its generation. Herein we report a novel protocol for the ex situ generation of SOF2 and subsequent demonstration of its ability to access both aliphatic and aromatic acyl fluorides in 55–98%

  亚硫酰氟 (SOF 2 ) 于 1896 年首次分离出来，但随后关于其用作有机合成试剂的报道不到 10 例。这部分是由于缺乏简便的、实验室规模的方法来生成它。在这里，我们报告了一种用于异地生成 SOF 2的新协议随后证明了它在温和条件和短反应时间下以 55-98% 的分离产率获得脂肪族和芳香族酰氟的能力。我们进一步证明了它在氨基酸偶联方面的能力，采用一锅无柱策略，以 65-97% 的分离产率提供相应的二肽，且差向异构化最少甚至没有。广泛的范围允许广泛的保护基团以及天然和非天然氨基酸。最后，我们证明了这种新方法可用于连续液相肽合成 (LPPS)，以 14-88% 的收率提供三肽、四肽、五肽和十肽，而无需柱层析。我们还证明了这种新方法适用于固相肽合成 (SPPS)，以 80-98% 的产率提供二肽和五肽。
• Catalytic Dehydrative Peptide Synthesis with <i>gem</i>-Diboronic Acids
  作者：Kenichi Michigami、Tatsuhiko Sakaguchi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03894

  日期：2020.1.3

  Alkane-gem-diboronic acids have emerged as versatile organoboron catalysts for dehydrative amidation of α-amino acids. A phenol-substituted multiboron catalyst with a B–C–B structure outperformed simple arylboronic acids in the condensation of α-amino acids with suppressed epimerization of electrophiles. gem-diboronic acid catalysis were compatible with various O, N, and S-functionalized α-amino acids bearing N-protecting

  烷烃-宝石-二硼酸已经成为用于α-氨基酸脱水酰胺化的通用有机硼催化剂。具有α–C–B结构的苯酚取代的多硼催化剂在α-氨基酸的缩合和亲电异构体的抑制作用方面优于简单的芳基硼酸。宝石-二硼酸催化与各种带有N-保护基团的O，N和S-官能化的α-氨基酸兼容，这些保护基团包括肽合成中常用的氨基甲酸酯（Boc，Cbz，Fmoc）。ñ-三氟乙酰基保护作用使室温下空前的催化脱水肽合成成为可能。初步的机理研究表明，宝石-二硼酸的羧酸盐结合性质与芳基硼酸对羧酸的活化作用正交。宝石-二硼酸的独特反应性将为轻度催化肽缩合打开前景。
• [EN] ASPARAGINE DERIVATIVES AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ASPARAGINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SENDA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252640A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure relates to compounds of formulas (A) and (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and solvates of any of the foregoing, pharmaceutical compositions comprising the same, methods of preparing the same, intermediate compounds useful for preparing the same, and methods for treating or prophylaxis of diseases, in particular cancer, such as colorectal cancer, using the same.

  本公开涉及式（A）和（I）的化合物，其药学上可接受的盐，以及任何上述化合物的溶剂化合物，包括相同的药物组合物，制备相同的方法，用于制备相同的中间化合物，以及使用相同的方法治疗或预防疾病，特别是癌症，如结直肠癌。
• Ynamide-Mediated Thiopeptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Silin Xu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201811586

  日期：2019.1.28

  two‐step strategy for thiopeptide bond formation with readily available monothiocarboxylic acids as thioacyl donors is described. The α‐thioacyloxyenamide intermediates formed from the ynamides and monothiocarboxylic acids can be purified, characterized, and stored. The balance between their activity and stability enables them to act as effective thioacylating reagents to afford thiopeptide bonds under mild

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。