叔丁氧羰基-O-烯丙基-L-酪氨酸 | 350820-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-O-烯丙基-L-酪氨酸
• 中文别名: Boc-O-烯丙基-D-酪氨酸
• 英文名称: Boc-D-Tyr(All)-OH
• 英文别名: (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 350820-56-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: YIRRNENSHUFZBH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-O-烯丙基-L-酪氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-(N-tert-butoxycarbonyl-alanyl)-(R)-(O-allyl-N-methyl-tyrosyl)-glycine-(2S,5E)-10-hydroxyl-5-methyl-dec-5-ene-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (改性) miuraenamides 的合成和生物学评价

  摘要：

  Miuraenamides 是海洋粘杆菌 Paraliomyxa miuraensis 的次级代谢产物，不仅与从海绵或陆地粘细菌中分离的其他环缩肽具有高度的结构相似性，而且它们也表现出类似的作用模式。它们加速肌动蛋白的成核和聚合，因此在低纳摩尔浓度范围内干扰细胞分裂过程。后期肽修饰允许合成具有不同卤化和取代模式的（简化的）miuraenamide 衍生物库。详细的 SAR 研究表明，中央酪氨酸的溴化对于良好的生物活性是必不可少的，而 C 端氨基酸的侧链可以变化甚至可以去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801391
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-D-酪氨酸-甲氧基酯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 叔丁氧羰基-O-烯丙基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  (改性) miuraenamides 的合成和生物学评价

  摘要：

  Miuraenamides 是海洋粘杆菌 Paraliomyxa miuraensis 的次级代谢产物，不仅与从海绵或陆地粘细菌中分离的其他环缩肽具有高度的结构相似性，而且它们也表现出类似的作用模式。它们加速肌动蛋白的成核和聚合，因此在低纳摩尔浓度范围内干扰细胞分裂过程。后期肽修饰允许合成具有不同卤化和取代模式的（简化的）miuraenamide 衍生物库。详细的 SAR 研究表明，中央酪氨酸的溴化对于良好的生物活性是必不可少的，而 C 端氨基酸的侧链可以变化甚至可以去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801391

文献信息

• A New Strategy for the Development of Highly Potent and Selective Plasmin Inhibitors
  作者：Sebastian M. Saupe、Torsten Steinmetzer

  DOI：10.1021/jm2011996

  日期：2012.2.9

  inhibitors using metathesis or a copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition in combination with standard peptide couplings. The most potent bis-triazole derivative 10 inhibits plasmin and plasma kallikrein with Ki of 0.77 and 2.4 nM, respectively, whereas it has poor activity against the related trypsin-like serine proteases thrombin, factor Xa, or activated protein C. Modeling experiments revealed

  开发了一种新的基于结构的策略，用于设计有效的和选择性的纤溶酶抑制剂。这些化合物可以通过复分解或铜催化的叠氮化物炔烃环加成结合标准肽偶联作用，在底物类似物抑制剂的P3和P2氨基酸残基之间环化来制备。最有效的双三唑衍生物10抑制纤溶酶和血浆激肽释放酶，其K i分别为0.77和2.4 nM，而它对相关的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，凝血酶，Xa因子或活化的蛋白C的活性较弱。那抑制剂10采用紧凑而坚固的结构，非常适合纤溶酶和血浆激肽释放酶的相对开放的活性位点，而其他酶环中存在的空间要求残基却拒绝了它。这些来自建模的结果证实了在酶动力学研究中发现的抑制剂10的选择性分布。此类化合物可能是有用的先导结构，可用于开发新的抗纤维蛋白溶解药物，用于通过心肺分流术或器官移植来减少出血并发症的心脏外科手术。
• MACROCYCLIC UREA AND SULFAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TAFIa
  申请人：Kallus Christopher

  公开号：US20110178130A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to compounds of the formula (I) which are inhibitors of activated thrombin-activable fibrinolysis inhibitor. The compounds of the formula I are suitable for producing medicaments for prophylaxis, secondary prevention and treatment of one or more disorders associated with thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  该发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是激活的凝血酶可激活的纤溶抑制剂的抑制剂。式I的化合物适用于生产用于预防、次级预防和治疗与血栓形成、栓塞、高凝血性或纤维化变化相关的一个或多个疾病的药物。
• MACROCYCLIC UREA AND SULFAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TAFIA
  申请人：Kallus Christopher

  公开号：US20140039011A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to compounds of the formula (I) which are inhibitors of activated thrombin-activable fibrinolysis inhibitor. The compounds of the formula I are suitable for producing medicaments for prophylaxis, secondary prevention and treatment of one or more disorders associated with thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明涉及公式（I）的化合物，它们是活化的凝血酶-可激活纤溶抑制剂的抑制剂。公式I的化合物适用于生产预防、次级预防和治疗与血栓、栓塞、高凝状态或纤维化变化相关的一个或多个疾病的药物。
• [EN] SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SÉRINE PROTÉASE
  申请人：MEDICINES CO LEIPZIG GMBH

  公开号：WO2012004678A3

  公开（公告）日：2012-03-08
• US5714497A
  申请人：——

  公开号：US5714497A

  公开（公告）日：1998-02-03