2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-amine
• 英文别名: 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-amino；2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-amine
• 化学式: C₂₄H₃₉BN₂O₃Si
• 分子量: 442.482
• InChiKey: IYCGQLZISMOEAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-amine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-(2-(acetoxymethyl)-8-(dimethylamino)quinolin-5-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  两光子“笼”基团：位置异构对氨基喹啉衍生的光不稳定保护基团的光释放性能的影响

  摘要：

  高的双光子光解截面和探针的水溶性对于避免光解在生物医学应用中的毒性很重要。在对8-二甲基氨基喹啉保护基进行光解时，羧基吸电子基团（EWG）位置的系统变化将C5取代的异构体确定为优先偶极子。的5-苯甲酰基-8- DMAQ替代产生一个封闭基团具有增强的双光子解笼锁的横截面（δ û = 2.0 GM）和良好的水溶解度（ç ≤50毫米，pH值7.4）中。

  DOI：

  10.1021/ol5035035
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  两光子“笼”基团：位置异构对氨基喹啉衍生的光不稳定保护基团的光释放性能的影响

  摘要：

  高的双光子光解截面和探针的水溶性对于避免光解在生物医学应用中的毒性很重要。在对8-二甲基氨基喹啉保护基进行光解时，羧基吸电子基团（EWG）位置的系统变化将C5取代的异构体确定为优先偶极子。的5-苯甲酰基-8- DMAQ替代产生一个封闭基团具有增强的双光子解笼锁的横截面（δ û = 2.0 GM）和良好的水溶解度（ç ≤50毫米，pH值7.4）中。

  DOI：

  10.1021/ol5035035

文献信息

• Quinoline-derived two-photon sensitive quadrupolar probes
  作者：Petra Dunkel、Christine Tran、Thibault Gallavardin、Hamid Dhimane、David Ogden、Peter I. Dalko

  DOI：10.1039/c4ob01551g

  日期：——

  The first quadrupolar 8-dimethylaminoquinoline-derived 6-(8-DMAQ-OAc)2 (1c) and 5-(8-DMAQ-OAc)2 (2c) photosensitive probes underwent photolysis under UV (365 nm) and NIR (730 nm two-photon (TP)) irradiation conditions, showing Qu = 9.3% and 6.6% quantum yields and δu = 0.07 GM and 0.40 GM uncaging cross-sections, respectively.

  第一个四极8-二甲基氨基喹啉衍生的6-（8-DMAQ-OAc）2（1c）和5-（8-DMAQ-OAc）2（2c）光敏探针在UV（365 nm）和NIR（730 nm）下进行光解双光子（TP））的照射条件，示出了Q û = 9.3％和6.6％的量子产率和δ ü = 0.07 GM和0.40 GM分别解笼锁的横截面。
• Quinoline-Derived Two-Photon Sensitive Quadrupolar Probes
  作者：Christine Tran、Nawel Berqouch、Hamid Dhimane、Guillaume Clermont、Mireille Blanchard-Desce、David Ogden、Peter I. Dalko

  DOI：10.1002/chem.201604500

  日期：2017.2.3

  Quadrupolar probes derived from 8‐dimethylamino‐quinoline (8‐DMAQ) having a pegylated fluorene core were prepared and studied under “one‐photon” (λ=365 nm) and “two‐photon” (TP) (λ=730 nm) irradiation conditions. Compound 1 a was identified as the most efficient probe by UV activation that showed sequential release of acetic acid as a model. Although the probe showed high two‐photon absorption it stayed

  制备并合成了具有聚乙二醇芴核的8-二甲基氨基喹啉（8-DMAQ）衍生的四极探针，并在“单光子”（λ = 365 nm）和“双光子”（TP）（λ = 730 nm）下进行了研究。照射条件。化合物1a通过UV活化被鉴定为最有效的探针，该化合物显示了乙酸作为模型的连续释放。尽管探针显示出很高的双光子吸收率，但在飞秒照射条件下仍保持惰性。观察到快速的和选择性的光解，但是，通过使用皮秒照射条件与显着高的TP解笼锁的横截面（δ û = 2.3 GM）。
• Two-Photon “Caging” Groups: Effect of Position Isomery on the Photorelease Properties of Aminoquinoline-Derived Photolabile Protecting Groups
  作者：Christine Tran、Thibault Gallavardin、Morgane Petit、Riadh Slimi、Hamid Dhimane、Mireille Blanchard-Desce、Francine C. Acher、David Ogden、Peter I. Dalko

  DOI：10.1021/ol5035035

  日期：2015.2.6

  High two-photon photolysis cross sections and water solubility of probes are important to avoid toxicity in biomedical applications of photolysis. Systematic variation of the position of a carboxyl electron-withdrawing group (EWG) on photolysis of 8-dimethylaminoquinoline protecting groups identified the C5-substituted isomer as a privileged dipole. The 5-benzoyl-8-DMAQ substitution yields a caging

  高的双光子光解截面和探针的水溶性对于避免光解在生物医学应用中的毒性很重要。在对8-二甲基氨基喹啉保护基进行光解时，羧基吸电子基团（EWG）位置的系统变化将C5取代的异构体确定为优先偶极子。的5-苯甲酰基-8- DMAQ替代产生一个封闭基团具有增强的双光子解笼锁的横截面（δ û = 2.0 GM）和良好的水溶解度（ç ≤50毫米，pH值7.4）中。