可待因酮 | 467-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 可待因酮
• 中文别名: 羟考酮相关物质C
• 英文名称: codeinone
• 英文别名: Codeinon；(4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one；(4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,4a,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 467-13-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  可待因酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 吗啡
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的全合成

  摘要：

  我们开发了有效的总合成（-）-吗啡的合成方法，总产率为5％，最长的线性序列由2-环己烯-1-酮的17个步骤组成。环己烯醇单元是通过酶促拆分和Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤制备的。吗啡喃核心的构建具有分子内羟醛反应和分子内1,6-加成的特征。此外，温和的脱保护条件可以除去2,4-二硝基苯磺酰基（DNs）基团，因此可以轻松构建吗啡喃骨架。我们还建立了一条有效的合成路线，以合成含有N-甲基-DNs-酰胺部分的环己烯单元。

  DOI：

  10.1002/asia.201000458
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 可待因酮
  参考文献：
  名称：

  用氯铬酸吡啶鎓掺假将可待因和可待因-6-葡萄糖醛酸转化为阿片类似物：尿液药物检测的潜在问题

  摘要：

  氯铬酸吡啶鎓（PCC）是“尿液运气”的活性成分，“尿液运气”是一种可用于体外掩盖尿液样本中药物存在的体外掺假剂。对可待因及其主要的葡萄糖醛酸代谢物可待因-6-葡萄糖醛酸（C6G）暴露于PCC进行了研究，以确定PCC是否是这些鸦片化合物的有效掩蔽剂。

  DOI：

  10.1002/rcm.6935
• 作为试剂：
  描述：

  蒂巴因 、 氢溴酸 在 disodium;carbonate 、 水 、 甲醇 、 可待因酮 、 硼氢化钠 、 氯仿 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 溶剂黄146 、 9,10-蒽二基二(亚甲基)二乙酸酯 为溶剂， 反应 16.33h， 以to give the title compound (3.88 g) identical by TLC and GLC with an authentic sample的产率得到可待因
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 8-halodihydrocodeinone hydrohalides and

  摘要：

  通式为##STR1##的化合物，其中X代表卤素。这些化合物在生产几乎不含杂质的可待因酮和可待因方面非常有用。

  公开号：

  US04140687A1

文献信息

• Preparation of 14-hydroxynormorphinones from normorphinone dienol
  申请人：Penick Corporation

  公开号：US05869669A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  The invention provides processes for the conversion of normorphinone and its derivatives, which can be synthesized from morphine, to the corresponding 14-hydroxynormorphinone and its derivatives including oxycodone, oxymorphone, noroxymorphone and naltrexone. Noroxymorphone is a key intermediate for the production of important narcotic analgesics and antagonists. The invention also provides certain novel intermediates.

  这项发明提供了将诺莫啡酮及其衍生物（可从吗啡合成）转化为相应的14-羟基诺莫啡酮及其衍生物，包括盐酸羟考酮、羟吗啡、诺羟吗啡和纳曲酮的过程。诺羟吗啡是生产重要的麻醉镇痛剂和拮抗剂的关键中间体。该发明还提供了某些新颖的中间体。
• [EN] SYNTHESIS OF MORPHINE AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA MORPHINE ET DE DÉRIVÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010132570A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods for the synthesis of galanthamine, morphine, intermediates, salts and derivatives thereof, wherein the starting compound is biphenyl.

  本发明涉及一种合成迷迭香碱、吗啡、中间体、盐和衍生物的方法，其中起始化合物为联苯。
• Compositions and Methods For Making Alkaloid Morphinans
  申请人：EPIMERON INC.

  公开号：US20170267686A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Methods that may be used for the manufacture of a class of chemical compounds known as morphinans, including neopine, are provided. Compositions useful for the synthesis of morphinans, including neopine, are also provided.

  提供了用于制造一类被称为吗啡酮的化合物的方法，包括新吗啡酮。还提供了用于合成吗啡酮，包括新吗啡酮的组合物。
• [EN] N-OXIDES OF 4,5-EPOXY-MORPHINANIUM ANALOGS<br/>[FR] N-OXYDES D'ANALOGUES 4,5-ÉPOXY-MORPHINANIUM
  申请人：PROGENICS PHARM INC

  公开号：WO2009067275A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Novel N-oxides of 4,5-epoxy-morphinanIum analogs are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the N-oxides of 4,5-epoxy-morphinanium analogs and methods of their pharmaceutical uses are also disclosed. The compounds disclosed are useful, inter alia, as modulators of opioid receptors.

  揭示了4,5-环氧吗啡啉盐类的新型N-氧化物。还揭示了含有4,5-环氧吗啡啉盐类的N-氧化物的药物组合物，以及它们的药用方法。所揭示的化合物可用作阿片受体调节剂等用途。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING NOSCAPINE AND SYNTHESIS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE NOSCAPINE ET D'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE DE CELLE-CI
  申请人：EPIMERON INC

  公开号：WO2015021561A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Methods for the manufacture of the therapeutic chemical compound noscapine and noscapine synthesis intermediates comprising contacting a noscapine pathway precursor selected from a first canadine derivative, a first papaveroxine derivative and narcotine hemiacetal with at least one of the enzymes selected from the group CYP82Y1, CYP82X1, AT1, CYP82X2, OMT, CXE1 and NOS.

  制备治疗化合物诺斯卡平和诺斯卡平合成中间体的方法包括将选自第一类肉桂碱衍生物、第一类罂粟碱衍生物和纳科汀半缩醛的诺斯卡平途径前体与来自CYP82Y1、CYP82X1、AT1、CYP82X2、OMT、CXE1和NOS组中至少一种酶中的至少一种接触。