codeine | 16206-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: codeine
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphin-7-en-6α-ol；trans-Codein；(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 16206-70-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: OROGSEYTTFOCAN-DTKOIPMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-102 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  462.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  codeine 在 diphenylphosphide ion 作用下， 生成 (5α,6α,14α)-17-甲基-7,8-二脱氢-4,5-环氧吗啡烷-3,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of B/C trans-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)90684-1
• 作为产物：
  描述：

  6α-acetoxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinan-8α-ol 在 4-甲基吡啶 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 codeine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of B/C trans-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)90684-1

文献信息

• Design for Morphine Alkaloids by Intramolecular Heck Strategy: Chemoenzymatic Synthesis of 10-Hydroxy-14-<i>epi</i>-dihydrocodeinone via C-D-B Ring Construction
  作者：Tomas Hudlicky、Josef Zezula、Kenner Rice

  DOI：10.1055/s-2007-990832

  日期：——

  Enzymatic dihydroxylation of β-bromoethylbenzene provided a homochiral diene diol that served as starting material for the synthesis of the complete morphinan skeleton via an intramolecular Heck cyclization.

  β-溴乙基苯的酶促二羟基化提供了一种手性二烯二醇，该二醇作为合成完整吗啡烷骨架的起点，通过分子内赫克环化反应实现。
• Inoue,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1569 - 1575
  作者：Inoue,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Davies, Stephen G.; Pyatt, Dirk, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 163 - 166
  作者：Davies, Stephen G.、Pyatt, Dirk

  DOI：——

  日期：——
• KALININ, V. N.;KAZANTSEVA, S. A.;PETROVSKIJ, P. V.;KOBELKOVA, N. I.;IGNAT+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 48-50
  作者：KALININ, V. N.、KAZANTSEVA, S. A.、PETROVSKIJ, P. V.、KOBELKOVA, N. I.、IGNAT+

  DOI：——

  日期：——
• RAM, VISHNU J.;NEUMEYER, JOHN L., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N0, C. 947-949
  作者：RAM, VISHNU J.、NEUMEYER, JOHN L.

  DOI：——

  日期：——