(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol | 7235-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• 英文别名: codeine；4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-en-6α-ol；Codein；(-)-codeine；Wln: T B6566 B6/CO 4abbc R BX HO PN DU ght&&ttj FQ JO1 P1；(4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 7235-41-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: OROGSEYTTFOCAN-RYVFOMAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  462.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以50.6%的产率得到(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的全合成

  摘要：

  （-）-吗啡的不对称全合成已由市售的7-甲氧基-2-四氢萘酮以18个步骤完成。我们的合成方法具有以下特点：从易于制备的手性中间体进行简单转化，通过酸介导的环化作用构建E环，以及单线态氧介导的C环操纵。最后阶段的转化涉及通过原位产生的仲胺的1，6-加成来构建吗啡喃骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201701438
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((3aS,3a1S)-5-methoxy-8,9-dihydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a1(3aH)-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.52h， 生成 (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的全合成

  摘要：

  （-）-吗啡的不对称全合成已由市售的7-甲氧基-2-四氢萘酮以18个步骤完成。我们的合成方法具有以下特点：从易于制备的手性中间体进行简单转化，通过酸介导的环化作用构建E环，以及单线态氧介导的C环操纵。最后阶段的转化涉及通过原位产生的仲胺的1，6-加成来构建吗啡喃骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201701438

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DEUTERATED COMPOUNDS CONTAINING N-ALKYL GROUPS
  申请人：Atzrodt Jens

  公开号：US20140081019A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to a process for deuteration of amines in the alpha and/or beta position of the N-atom by using a deuterium source and a Ruthenium(II) based catalyst.

  本发明涉及一种利用氘源和基于二价钌的催化剂对胺在N原子的α和/或β位置进行氘代反应的方法。
• Conversion of codeine to morphine in isolated capsules of Papaver somniferum
  作者：An-Fei Hsu、Ray H. Liu、Edwin G. Piotrowski

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80750-5

  日期：——

  codeine to morphine was studied in isolated capsules of Papaver somniferum . Cofactors such as nicotinamide adenine dinucleotide, adenosine 5′-triphosphate, S -acetyl coenzyme A and pyridoxal phosphate were not required in the conversion of codeine to morphine. Reducing agents such as dithiothreitol, glutathione and β-mercaptoethanol strongly promoted codeine and morphine degradation, while morphine formation

  摘要 研究了罂粟分离胶囊中可待因向吗啡的生物转化。可待因转化为吗啡不需要烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、5'-三磷酸腺苷、S-乙酰辅酶 A 和磷酸吡哆醛等辅助因子。二硫苏糖醇、谷胱甘肽和β-巯基乙醇等还原剂强烈促进可待因和吗啡的降解，而吗啡的形成保持在恒定水平。过氧化氢（浓度 > 0.25 mM）通过非酶促氧化导致可待因和吗啡转化为 N-氧化物。P. somniferum 的分离胶囊提供了一种研究可待因生物转化为吗啡的方法。
• Methods and compositions for interfering with extraction or conversion of a drug susceptible to abuse
  申请人：ACURA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11197837B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  Effective methods and compositions to deter abuse of pharmaceutical products (e.g., orally administered pharmaceutical products) including but not limited to immediate release, sustained or extended release and delayed release formulations for drugs subject to abuse.

  阻止药品（如口服药物）滥用的有效方法和组合物，包括但不限于针对易滥用药物的速释、缓释或延释和延迟释放制剂。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR INTERFERING WITH EXTRACTION OR CONVERSION OF A DRUG SUSCEPTIBLE TO ABUSE
  申请人：ACURA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20200188334A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Effective methods and compositions to deter abuse of pharmaceutical products (e.g., orally administered pharmaceutical products) including but not limited to immediate release, sustained or extended release and delayed release formulations for drugs subject to abuse.
• METHODS OF PRODUCING NOR-OPIOID AND NAL-OPIOID BENZYLISOQUINOLINE ALKALOIDS
  申请人：Antheia, Inc.

  公开号：US20210087596A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  A method of demethylizing an opioid to a nor-opioid is provided. The method comprises contacting an opioid with at least one enzyme. Contacting the opioid with the at least one enzyme converts the opioid to a nor-opioid. A method of converting a nor-opioid to a nal-opioid is provided. The method comprises contacting a nor-opioid with at least one enzyme. Contacting the nor-opioid with the at least one enzyme converts the nor-opioid to a nal-opioid.