(Z)/(E)-ethyl 3-phenyl-2-trifluoromethyl-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)/(E)-ethyl 3-phenyl-2-trifluoromethyl-2-propenoate
• 英文别名: 3-phenyl-2-(trifluoromethyl)acrylic acid ethyl ester；ethyl 3-phenyl-2-(trifluoromethyl)propenoate；Ethyl 3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: IFRHWQSRTKCGRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)/(E)-ethyl 3-phenyl-2-trifluoromethyl-2-propenoate 在 锂硼氢 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 [S(R)]-N-[(1R)-1-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]-2,2-dimethylpropyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/ Ming-Phos催化的不对称分子间[3 + 2]偶氮甲Y叶立基与α-三氟甲基α，β-不饱和酯的环加成反应

  摘要：

  由于快速的脱氟和固有的空间位阻，将α-三氟甲基α，β-不饱和酯用作双亲亲脂剂提出了相当大的挑战。本工作提供了通过铜/ M7催化的α-三氟甲基α，β-不饱和酯与偶氮甲亚胺的不对称偶极环加成反应，有效地获得有价值的带有三氟甲基化全碳四元立体中心的吡咯烷。获得的产品收率高达98％，dr> 20：1，ee高达99％。广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高的立体选择性以及产品的各种合成有价值的转化形式，使这种方法极具吸引力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03015
• 作为产物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 (E)-ethyl 2-bromo-3-phenylpropenoate 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到(Z)/(E)-ethyl 3-phenyl-2-trifluoromethyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of (E)-α-bromo-α,β-unsaturated esters and their trifluoromethylation: a general and stereoselective route to (E)-α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters

  摘要：

  Bromination of a phosphonate anion derived in situ from ethyl bis (2,2 2 -trifluoroethyl)phosphonoacetate 3 followed by the addition of aldehydes produced (E)-alpha -bromo-alpha,beta -unsaturated esters 5 stereo selectively. The treatment of 5 with FSO2CF2CO2Me and CuI in DMF/HMPA provided (E)-alpha -trifluoromethyl-alpha,beta -unsaturated esters 6. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01153-4

文献信息

• Synthesis of 2-fluoro-2-pyrrolines via tandem reaction of α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated carbonyl compounds with N-tosylated 2-aminomalonates
  作者：Jieru Yang、Xiaofan Zhou、Yu Zeng、Chaoqian Huang、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c6cc00831c

  日期：——

  A simple base-mediated tandem SN2'/SNV reaction of readily available -trifluoromethyl-, -unsaturated carbonyl compounds with N-tosylated 2-aminomalonates was developed, which provide an efficient access to functionalized tetrasubstituted 2-fluoro-2-pyrrolines in good to...

  开发了一种简单的碱介导的串联SN2'/ SNV反应，该反应容易获得的α-三氟甲基-α，β-不饱和羰基化合物与N-甲苯磺酰基化的2-氨基丙二酸酯，可提供对官能化的四取代的2-氟-2-的有效途径吡咯啉对...
• 5-氟多取代二氢吡咯衍生物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105481748B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明涉及一种5‑氟多取代二氢吡咯衍生物，其结构如式(III)所示。其制备方法为，在碱的作用下，含三氟甲基烯类化合物与酰胺丙二酸二乙酯类化合物发生环化反应，经萃取、浓缩、柱层析得到所述5‑氟多取代二氢吡咯衍生物；反应过程如反应式(1)所示。本发明制备方法反应条件温和，操作简单，获得了5‑氟多取代二氢吡咯化合物结构骨架。
• 2-氟多取代4H-吡喃衍生物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104592181B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种2‑氟多取代4H‑吡喃衍生物，其结构如式(III)所示。其制备方法为，在碱的作用下，含三氟甲基烯类化合物与1,3‑二羰基化合物发生环化反应，经萃取、浓缩、柱层析得到所述2‑氟多取代4H‑吡喃衍生物；所述制备方法的反应式如式(1)所示。本发明制备方法反应条件温和，操作简单，获得了2‑氟多取代4H‑吡喃化合物结构骨架。
• A new route to α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters
  作者：Xingang Zhang、Feng-Ling Qing、Yonggang Yang、Jiang Yu、Xiang-Kai Fu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00279-3

  日期：2000.4

  The treatment of α-bromo-α,β-unsaturated esters with FSO2CF2CO2Me and CuI in DMF/HMPA constitutes a new synthetic scheme for the preparation of α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters.

  在DMF / HMPA中用FSO 2 CF 2 CO 2 Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯构成了制备α-三氟甲基-α，β-不饱和酯的新合成方案。
• Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-2‘-trifluoromethylnucleosides from α-Trifluoromethyl-α,β-unsaturated Ester
  作者：Xingang Zhang、Feng-Ling Qing、Yihua Yu

  DOI：10.1021/jo005520r

  日期：2000.10.1

  beta-unsaturated esters 3. The trifluoromethylation of (Z)/(E)-ethyl 3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-bromo-2-propenoate (2e), which is derived from 1-(R)-glyceraldehyde acetonide, yields the key intermediate alpha-trifluoromethyl-alpha,beta-unsaturated esters 3e. This is transformed into anomeric acetates 8a and 8b and is used for the synthesis of a number of 2', 3'-dideoxy-2'-trifluoromethylnucleosides

  在DMF / HMPA中用FSO（2）CF（2）CO（2）Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯2构成了制备α-三氟甲基-α，β的新合成方案-不饱和酯3.（Z）/（E）-乙基3-[（（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-溴-2-丙酸酯（2e）的三氟甲基化衍生自1-（R）-甘油醛丙酮化物的）生成关键中间体α-三氟甲基-α，β-不饱和酯3e。将其转化为异头乙酸酯8a和8b，并用于合成许多2'，3'-二脱氧-2'-三氟甲基核苷。